Springen naar inhoud

ladingstuwing van alkylgroepen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Sam299

    Sam299


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 april 2008 - 19:32

Ik begrijp niet goed hoe een alkylgroep lading stuwt.

(Ik kwam dit tegen bij het feit dat een alkoxide minder stabiel is (door die ladingstuwing) dan een hyrdroxide)


Die ladingstuwing is dat dan misschien in de zin van elektronen (de elektronen die zich in de sigma bindingen tussen C en H's bevinden van de methylgroep), die elektronen die via de sigma binding tussen C en O dan weer naar O gestuwd worden => en dat daardoor de negatieve lading op O zeer ongunstig zit, en het anion dus is gedestabiliseerd en bijgevolg dat anion nog sneller een proton zal opnemen dan OH-


Hopelijk begrijp je een beetje wat ik bedoel
alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 april 2008 - 20:23

Methylgroepen stuwen lading, het alkoxide ion is dus al negatief geladen en relatief hoog in energie, door nog meer lading op die zuurstof te stuwen wordt het nog ongunstiger. Het alkoxide ion gaat dus harder opzoek naar een proton en wordt dus een sterkere geconjugeerde base.

Veranderd door Napoleon1981, 25 april 2008 - 20:24


#3

Sam299

    Sam299


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 april 2008 - 22:03

Ja maar hoe komt het dat die methylgroepen lading stuwen, vanwaar komt die lading

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 april 2008 - 22:54

Omdat zuurstof elektronegatiever is en de elektronen daarheen getrokken worden, ongeacht of het al een lading heeft.

#5

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 april 2008 - 23:37

Ja maar hoe komt het dat die methylgroepen lading stuwen, vanwaar komt die lading

Kijk eens naar het begrip hyperconjugatie dat gebruikt wordt om carbocationen te stabiliseren. Dit is ook de reden dat een een - geladen deeltje in dit geval dus gedestabiliseerd wordt. Goed trouwens dat je niet zomaar wat aanneemt, dat is echt studeren. [|:-)]

#6

Sam299

    Sam299


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 april 2008 - 01:58

Is hyperconjugatie niet enkel tussen een pi-binding en een sigma binding?
En aangezien beiden (koolstof en zuurstof) sp3 gehybridiseerd zijn, kan het enkel een interactie tussen 2 sigma bindingen zijn.


En idd studeren is begrijpen, papegaaien doe ik niet aan mee ;)
Al bedankt trouwens voor de antwoorden

Veranderd door S-adenosyl-methionine, 26 april 2008 - 01:58


#7

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 april 2008 - 03:27

Nee het is zeker niet tussen een sigma en een pi binding. Het is normaal tussen een sigma binding en een lege P-orbitaal op een carbocation. De elektronen van de sigma binding (C-H) kunnen dan in het lege p-orbitaal gedoneert worden. Een pi binding zit al vol en zal deze elektronen dus niet accepteren.

Maargoed ik dacht dat je hier misschien mee in de knoop zat. (sorry voor de onduidelijkheid).

Feit dat methyl groepen verder lading stuwen heeft gewoon te maken met bondings polarisatie, elektronegativiteit en inductieve effecten. Dat is hier de hoofdreden zoals FsWd al beschreef. Maar volgens mij komt die lading dus (deels) wel uit de C-H bindingen van die methyl groep.

Veranderd door Napoleon1981, 26 april 2008 - 06:25






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures