Springen naar inhoud

pKa atenolol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Seren1ty

    Seren1ty


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 mei 2008 - 12:10

Op internet heb ik voor de stof atenolol een pKa-waarde voor atenolol gevonden van 9,6. Ik vroeg me af hoe dit kan als je naar de structuur van de stof kijkt: structuur atenolol
Ik zie een alcohol groep die een pKa heeft van ongeveer 16, en een amide groep met een pKa van ongeveer 17. Daarnaast is er nog een NH groep die volgens mij ook sterk basisch is. Allemaal sterk basische groepen, dus daarom is mijn vraag; hoe kan de pKa van de stof dan toch zoveel lager zijn dan 16 (namelijk 9,6) ?? Volgens mij heeft de ether groep wel een elektronenzuigende werking en zal het molecuul zuurder maken, maar toch niet zoveel zuurder? Heeft iemand hier een logische verklaring voor?
Alvast heel erg bedankt!!!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 mei 2008 - 17:21

Volgens mij is het de secundaire amine degene die hier een pKa heeft van 9.6.

#3

Seren1ty

    Seren1ty


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2008 - 10:14

Dat zou best kunnen inderdaad. Maar waarom hebben de andere functionele groepen geen betekenis in de pKa van het molecuul?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 mei 2008 - 10:22

Dat kan uiteraard altijd, maar als die protonen afstaan/opnemen, betekent het alleen dat het molecuul meerdere pKa's heeft.

#5

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2008 - 15:33

Dat zou best kunnen inderdaad. Maar waarom hebben de andere functionele groepen geen betekenis in de pKa van het molecuul?

Een amide heeft een pKa van 17 zoals je zelf al aangaf. Wat is de pKa van een hydroxide deeltje (wanneer het molecuul in water is)? Wat zou eerder protoneren? Denk je dat je die pKa's ziet (in water)

#6

Seren1ty

    Seren1ty


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2008 - 22:57

In water zullen die groepen neutraal zijn denk ik door hun hoge pKa (>10). De lading van het molecuul in water wordt dan bepaald door het secundaire amine, dus vandaar de pKa van 9,6?

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 mei 2008 - 00:37

Je uiteindelijke conclusie klopt, maar je redenering niet helemaal. Water, pKa 14, is nog steeds zuurder dan het amide, pKa 17. De amidegroep is dus niet in staat om een proton van af te staan zolang er water aanwezig is en zal daarom neutraal blijven. In water is hydroxide altijd de sterkste base, alles wat sterker is en in water wordt opgelost zal meteen geprotoneerd worden en zal hydroxide overblijven.

Veranderd door FsWd, 04 mei 2008 - 00:41


#8

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2008 - 04:32

Precies, en bedenk je ook nog eens dat water een concentratie heeft van 55 molair. Dit verzadig je dus niet zo even of titreer je voorbij.

Veranderd door Napoleon1981, 04 mei 2008 - 04:34






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures