Springen naar inhoud

oxidatie alcohol via chromaatester als intermediai


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Sam299

    Sam299


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2008 - 14:40

Ik snap de verschillende stappen niet in de structuurformules van de oxidatie van een secundair alcohol tot keton via een chromaatester als intermediair:

alcohol + H2CrO4 => keton + CrO(OH)2

(bovenstaande reactie staat er uitgeschreven in structuurformules)


*) In de structuurformule van het chromaatester is de waterstof van de hyrdroxylgroep op het alcohol verdwenen en er staat nergens naar waar. Ook een waterstof van H2CrO4 is nergens te vinden in dit intermediair

*) De vorming van het keton gebeurt in 3 stappen. Als eerste stap zie ik dat een zuurstof van H2CrO4 de waterstof van het secundair alcohol aanvalt en opneemt, waardoor het alcohol kan overgaan tot de vorming van de dubbele binding tussen C en O. Dan staan er nog 2 pijltjes getekend voor de volgende 2 stappen maar die zijn mij totaal niet duidelijk


hopelijk weet iemand waarover ik het heb
groeten,
Sam

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2008 - 17:24

Het H2CrO4 is in evenwicht met zijn geprotoneerde vorm. De geprotoneerde vorm is vatbaar voor een aanval van het alcohol op het chroomatoom (natuurlijk met zijn hydroxylgroep).
Hier vind je een plaatje van het mechanisme.
In de laatste stap zit er aan het chroomatoom +OH2 vast, dat alleen nog een zetje nodig heeft om er vandoor te gaan. Dit zetje wordt geleverd door deprotonering van C1 van je alcohol; het achtergebleven elektronenpaar vormt de dubbele C=O binding, je chromaat wordt eruitgegooid, en het chromaat gooit op zijn beurt de leaving group water eruit.

Veranderd door RubenM, 03 mei 2008 - 17:27






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures