Springen naar inhoud

Nitrering van aceetanilide.


  • Log in om te kunnen reageren

#1

nevermind_CF

    nevermind_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 mei 2008 - 17:13

Geplaatste afbeelding

Ik heb zoiets gevonden op het forum. Ik vertrek ook van aceetanilide in mijn proef. Mijn leerkracht vroeg: door welke reacties worden o en p-nitroaniline gevormd bij nitrering van aceetanilide. Ik werk niet met NaOH zoals op de reactie bovenaan, maar wel met azijnzuur. Kan het zijn, dat dat azijnzuur dezelfde werking heeft op mijn product als natriumhydroxide?

mvg
Artur

Edit:

En waarom heb ik de grootste opbrengst van p-isomeer? Heeft dat iets te maken met de grootte van -NH-CO-CH=3? Ik bedoel dat molecuul en NO2 nemen veel plaats, dus het is een soort van hindernis om op o-plaats te komen binden...meer energie nodig en bla bla... ?

Veranderd door nevermind, 19 mei 2008 - 17:27


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 mei 2008 - 17:26

In die laatste stap doe je een hydrolyse. Dat zou dus ook best kunnen werken met een zuur.

#3

nevermind_CF

    nevermind_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 mei 2008 - 17:31

Bedankt voor het antwoord...Kunnen jullie nog iets zeggen over mijn Edit ?

mvg
Artur

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 mei 2008 - 17:40

Dat klopt inderdaad. De term daarvoor is trouwens sterische hindering.

De reden waarom een stevige base gebruikt bij de ontscherming is omdat iets zwaks als azijnzuur echt niet zal werken.

http://www.organic-c...oups/amino.shtm

Kijk hier maar eens, je hebt al een stevige concentratie zuur nodig en je moet het ook nog eens koken om van de groep af te komen. Met een base gaat dat veel beter.

Het is ook logisch dat juist een baselabiele groep ipv een zuurlabiele groep gebruikt wordt als bescherming. Je gebruikt bij nitrering veel sterkere zuren als azijnzuur en dan zou de beschermgroep bij azijnzuur ineens wel eraf vallen?

#5

nevermind_CF

    nevermind_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 mei 2008 - 17:49

Ik heb toen bij temperaturen tussen 0-10 graden C gewerkt, dus eigenlijk zou ik geen o-,p-isomeren van aniline mochten verkregen hebben? Ik heb mijn product met TLC geanalyseerd en daar heb ik ook geen o-,-p-nitroaniline teruggevonden...

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 mei 2008 - 17:56

Je zult hoogstwaarschijnlijk geen dubbele additie krijgen. Ook geen ortho substituties. Parasubstituties hadden echter wel moeten gebeuren. Mijn hele lap tekst ging overigens om de laatste stap, niet om de eigenlijke nitrering.

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 mei 2008 - 20:44

Ik heb toen bij temperaturen tussen 0-10 graden C gewerkt, dus eigenlijk zou ik geen o-,p-isomeren van aniline mochten verkregen hebben? Ik heb mijn product met TLC geanalyseerd en daar heb ik ook geen o-,-p-nitroaniline teruggevonden...

Heb je wel je uitgangsstof met TLC teruggevonden?

Wat was de kleur van het product na opwerken? Nitreringsproducten zijn vaak behoorlijk geel.

#8

nevermind_CF

    nevermind_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 mei 2008 - 20:56

Ja, mijn product was een beetje geel door de aanwezigheid van o-isomeer vermoed ik. Ik had toch een zuiver product verkregen...Exp smeltpunt was gelijk aan het theoretisch. Ik heb mijn aceetanilide ook gespoten, en ik heb die voor de herkristallisatie teruggevonden in mijn kristallen.

Al mijn vlekjes waren kleurloos dus dat was ook een beetje moeilijk in het begin. Ik moest UV-licht gebruiken..





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures