Nitrering van aceetanilide.

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 19-05-'08, 18:13

nevermind_CF

Berichten: 13

Nitrering van aceetanilide.

Afbeelding

Ik heb zoiets gevonden op het forum. Ik vertrek ook van aceetanilide in mijn proef. Mijn leerkracht vroeg: door welke reacties worden o en p-nitroaniline gevormd bij nitrering van aceetanilide. Ik werk niet met NaOH zoals op de reactie bovenaan, maar wel met azijnzuur. Kan het zijn, dat dat azijnzuur dezelfde werking heeft op mijn product als natriumhydroxide?

mvg

Artur

Edit:

En waarom heb ik de grootste opbrengst van p-isomeer? Heeft dat iets te maken met de grootte van -NH-CO-CH=3? Ik bedoel dat molecuul en NO2 nemen veel plaats, dus het is een soort van hindernis om op o-plaats te komen binden...meer energie nodig en bla bla... ?
Omhoog

Bericht 19-05-'08, 18:26

Jor_CF

Berichten: 840

Re: Nitrering van aceetanilide.

In die laatste stap doe je een hydrolyse. Dat zou dus ook best kunnen werken met een zuur.
Omhoog

Bericht 19-05-'08, 18:31

nevermind_CF

Berichten: 13

Re: Nitrering van aceetanilide.

Bedankt voor het antwoord...Kunnen jullie nog iets zeggen over mijn Edit ?

mvg

Artur
Omhoog

Bericht 19-05-'08, 18:40

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Nitrering van aceetanilide.

Dat klopt inderdaad. De term daarvoor is trouwens sterische hindering.

De reden waarom een stevige base gebruikt bij de ontscherming is omdat iets zwaks als azijnzuur echt niet zal werken.

http://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/amino.shtm

Kijk hier maar eens, je hebt al een stevige concentratie zuur nodig en je moet het ook nog eens koken om van de groep af te komen. Met een base gaat dat veel beter.

Het is ook logisch dat juist een baselabiele groep ipv een zuurlabiele groep gebruikt wordt als bescherming. Je gebruikt bij nitrering veel sterkere zuren als azijnzuur en dan zou de beschermgroep bij azijnzuur ineens wel eraf vallen?
Omhoog

Bericht 19-05-'08, 18:49

nevermind_CF

Berichten: 13

Re: Nitrering van aceetanilide.

Ik heb toen bij temperaturen tussen 0-10 graden C gewerkt, dus eigenlijk zou ik geen o-,p-isomeren van aniline mochten verkregen hebben? Ik heb mijn product met TLC geanalyseerd en daar heb ik ook geen o-,-p-nitroaniline teruggevonden...
Omhoog

Bericht 19-05-'08, 18:56

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Nitrering van aceetanilide.

Je zult hoogstwaarschijnlijk geen dubbele additie krijgen. Ook geen ortho substituties. Parasubstituties hadden echter wel moeten gebeuren. Mijn hele lap tekst ging overigens om de laatste stap, niet om de eigenlijke nitrering.
Omhoog

Bericht 19-05-'08, 21:44

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Nitrering van aceetanilide.

Ik heb toen bij temperaturen tussen 0-10 graden C gewerkt, dus eigenlijk zou ik geen o-,p-isomeren van aniline mochten verkregen hebben? Ik heb mijn product met TLC geanalyseerd en daar heb ik ook geen o-,-p-nitroaniline teruggevonden...
Heb je wel je uitgangsstof met TLC teruggevonden?

Wat was de kleur van het product na opwerken? Nitreringsproducten zijn vaak behoorlijk geel.
Omhoog

Bericht 19-05-'08, 21:56

nevermind_CF

Berichten: 13

Re: Nitrering van aceetanilide.

Ja, mijn product was een beetje geel door de aanwezigheid van o-isomeer vermoed ik. Ik had toch een zuiver product verkregen...Exp smeltpunt was gelijk aan het theoretisch. Ik heb mijn aceetanilide ook gespoten, en ik heb die voor de herkristallisatie teruggevonden in mijn kristallen.

Al mijn vlekjes waren kleurloos dus dat was ook een beetje moeilijk in het begin. Ik moest UV-licht gebruiken..
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”