Springen naar inhoud

[scheikunde] Diels Alder bereiding


  • Log in om te kunnen reageren

#1

praha

    praha


  • >25 berichten
  • 29 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 22 mei 2008 - 14:20

Even een vraagje ivm met de bereiding:

na het labo kregen we enkele vragen die we moeten oplossen, hopelijk kunnen jullie eventjes helpen :)

1. welke conformatie moet het diŽen aannemen opdat de reactie zou doorgaan? Is dit de meest waarschijnlijke? Leg uit.

Ik dacht dat het diŽen de geconjugeerde conformatie moest aannemen voor een Diels Alder reactie, omdat de geconjugeerde vorm een lagere energie-inhoud heeft dan een andere (bv. 1-4 diŽen) en de reactie hierdoor gemakkelijker zal doorgaan.

Klopt dit ?

2. Welke diŽen en wlke diŽnofiel heb je nodig om de volgende producten te bereiden? Geef de naam van het eerste product. Geef voor beide voorbeelden de namen van de uitgangsstoffen.

Geplaatste afbeelding

Het eerste is cis-3,6-dimethyl-4-cyclohexeen-1,2-di(carbon)zuur, en heb de vorming al gevonden (uitgangsproducten). Maar met de tweede heb ik een probleem, de twee bindingen naar binnen toe vormen een soort 5-hoek heeft de leraar gezegd. Ben in de war geraakt hierdoor en kan er niet aan uit. Enige hulp ?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 mei 2008 - 14:25

Ik denk dat met conformatie eerder cis of trans bedoeld wordt.

Bij 2: als je alleen die 5-hoek eens gewoon neerzet op papier en je zet er 1 dubbele binding in. Wat voor molecuul krijg je dan?

Dit is misschien ook wel handig: http://nl.wikipedia....s-Alder-reactie

Veranderd door FsWd, 22 mei 2008 - 14:26


#3

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 mei 2008 - 14:42

The essential characteristics of the Diels-Alder cycloaddition reaction may be summarized as follows:

(i) The reaction always creates a new six-membered ring. When intramolecular, another ring may also be formed.
(ii) The diene component must be able to assume a s-cis conformation.
(iii) Electron withdrawing groups on the dienophile facilitate reaction.
(iv) Electron donating groups on the diene facilitate reaction.
(v) Steric hindrance at the bonding sites may inhibit or prevent reaction.
(vi) The reaction is stereospecific with respect to substituent configuration in both the dienophile and the diene

Veel meer info op deze link vanonder

Lees ook het stukje over bridged bicycle helemaal vanonder

Veranderd door cheMister, 22 mei 2008 - 14:43






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures