Springen naar inhoud

[scheikunde] titratie van aspirine met natriumhydroxide


  • Log in om te kunnen reageren

#1

PieTerDeBooMHuTBeWoNeR

    PieTerDeBooMHuTBeWoNeR


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2008 - 13:32

Hej, ik zit met een vraagje.
Op school moeten we de aspirine-concentratie in een aspirine-tablet bepalen.

Nu vroeg ik me af of de hydroxide ionen de waterstof van het carbonzuur afsplitsen, de aspirine hydroliseren tot het salicylzuur-ion, of beiden...
Geplaatste afbeelding

Mijn logisch verstand zou zeggen: de H van het carbonzuur... maar is er ook een verklaring voor?

ciao

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2008 - 13:37

zuur base reactie?

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 mei 2008 - 13:40

Er kan een hydrolysereactie gebeuren, maar daarvoor moet eerst genoeg loog aanwezig zijn; loog dat eerst gewoon als base zal reageren.

#4

PieTerDeBooMHuTBeWoNeR

    PieTerDeBooMHuTBeWoNeR


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2008 - 13:59

Bedankt!

Na het equivalentiepunt zal er dus pas hydrolyse optreden.

(kan het bindmiddel (zetmeel) invloed hebben op deze titratie?)

#5

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2008 - 03:18

Ik ben het niet eens met de antwoorden die hier gegeven zijn.

Je stelt eigenlijk 2 vragen:

Nu vroeg ik me af of de hydroxide ionen de waterstof van het carbonzuur afsplitsen, de aspirine hydroliseren tot het salicylzuur-ion, of beiden...


Waar een stof geprotoneerd of deprotoneerd hangt af van de zuurtegraad (pKa) van de functionele groep. In aspirine is inderdaad de carbonzuur de zuurste groep dus deze zal gedeprotoneerd worden. Protonatie deprotonaties zijn gebeuren vrijwel meteen, als je ergens een druppel zuur in laat vallen dan verandert de pH vrijwel meteen.

Op je vraag of hydrolyse ook op zal treden?
Ja hydrolyse zal ook optreden. Dit gebeurd in zowel zuur, neutraal als basisch mileu. Hydrolyse reacties kunnen snel en langzaam gebeuren afhankelijk van de groep en pH. Vrijwel alle hydrolyse reacties zijn langzamer als protonaties deprotonaties. Bij aspirine gebeurt dit over een tijdsbestek van enkele minuten tot uren afhankelijk van de pH.

Nog wat leuks, rond pH 7 zal aspirine z'n eigen hydrolyse catalyseren.
Geplaatste afbeelding

Aspirine (ik kon een pH rate profiel niet vinden) is volgens mij het stabielst rond pH 4

#6

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2008 - 12:09

wij titreerden dat in niet-waterig milieu als proefje op school. Weet wel niet meer welk solvent we dan wel gebruikten...

#7

PieTerDeBooMHuTBeWoNeR

    PieTerDeBooMHuTBeWoNeR


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2008 - 12:16

Waarschijnlijk in ethanol (aspirine lost daar beter in op)

Ik ben van plan om het aspirinetablet op te lossen in 30mL ethanol en 20mL water (ofwel 10mL ethanol en 40mL water en dan even koken, aspirine lost dan beter op in water, zelfs als het mengsel is afgekoeld.) Ik weet echter niet of het bindmiddel (maiszetmeel en cellulosepoeder) ook reageert tijdens de titratie.

Ik hoop van niet want anders heb ik een probleem :)

#8

Don Carbazone

    Don Carbazone


  • >250 berichten
  • 552 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2008 - 14:57

jup, het was ethanol.

#9

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2008 - 21:13

Laatst moest ik ook aspirinegehalte in zo'n tabletje bepalen alleen zat er zo'n schilletje omheen. Eigenlijk moesten we maar 10 mL 70% ethanol gebruiken, maar ik vond dit niet snel genoeg gaan dus toen maar 30 mL 100% ethanol 8-)

Ik mocht dit overigens doen met een titroprocessor die al het werk voor je doet, deze zoekt ook meteen het equivalentiepunt voor je op (krijg je echt perfecte titerstellingen). Echter had ik een aantal keer meerdere equivalentiepunten, vond ik erg vreemd maar de leraar zei dat dit kan gebeuren 8-)

#10

PieTerDeBooMHuTBeWoNeR

    PieTerDeBooMHuTBeWoNeR


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2008 - 21:55

zou het tweede equivalentiepunt niet te maken kunnen hebben met de hydrolyse van aspirine in salicylzuur en azijnzuur?

#11

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 mei 2008 - 08:58

Dat zou kunnen ja, maar zou dit fenomeen dan niet bij elke titratie moeten optreden?
Overigens hadden klasgenoten van mij soms zelf 3 of 4 equivalentiepunten 8-[

#12

PieTerDeBooMHuTBeWoNeR

    PieTerDeBooMHuTBeWoNeR


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 mei 2008 - 09:12

Mh dat is wel vreemd.
Ik begin eigenlijk te twijfelen aan dat tweede EP (=equivalentiepunt).
Het eerste EP is er na deprotonatie van al de carbonzuurfuncties. Hierna treed er hydrolyse op van het ester. Ter vorming van het salicylzuur-ion en azijnzuur.
Zou het kunnen dat er drie verschillende EP's zijn, nl:
1) deprotonatie van de carbonzuurfunctie op aspirine
2) hydrolyse (ter vorming van onderandere azijnzuur)
3) deprotonatie van azijnzuur.


Dit is echter een pure gok...

#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 28 mei 2008 - 12:34

De vierde kan zelfs komen omdat de alcoholgroep op de salicylzuur deel ook zuur is. Of die nu zuurder of basischer tov fenol is durf ik niet te zeggen. Fenol heeft een pKa van ongeveer 10

#14

PieTerDeBooMHuTBeWoNeR

    PieTerDeBooMHuTBeWoNeR


  • >25 berichten
  • 55 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 mei 2008 - 13:42

mhh... Zolang ik het eerste maar vind ben ik al blij :)
Bendankt voor al de reacties! Ik heb weer wat bijgeleerd...
ciao

#15

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 mei 2008 - 21:20

Bij het equivalentiepunt is het toch zo dat de pH heel snel stijgt of daalt als een kleine hoeveelheid titervloeistof wordt toegevoegd?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures