inductief effect - basesterkte

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 1

inductief effect - basesterkte

Ik heb een vraagje ivm basesterkte van aminen:

wat heeft het grootste inductief effect (+I): 1 ethylgroep of 2

methylgroepen? 1 ethylgroep heeft een groter inductief effect dan 1

methylgroep, maar gaat dit ook op voor 1 ethylgroep ivm 2

methylgroepen? Ik dacht dat 2 methylgroepen een groter +I hebben dan 1 ethylgroep, maar dat klopt dan niet met de basesterkte van aminen: ethylamine is een sterkere base dan dimethylamine

bedank!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: inductief effect - basesterkte

De verschillen in basesterkte zijn wel heel erg klein moet ik zeggen.

De basesterkte is niet enkel afhankelijk van het inductieve effect. Ook sterische effecten spelen een belangrijke rol. Zeker wanneer je vergelijkingen gaat maken tussen groepen die al weinig verschillen in inductief effect (methyl vs. ethyl). Bij toenemende sterische hinder om de stikstof neemt de basesterkte hiervan af.

Twee methylgroepen hebben dus een groter inductief effect dan één ethylgroep. Maar door de grotere sterische hindering om het amine bij dimethylamine ten opzichte van ethylamine zie je dit niet terug in de basesterkte.

Dit zie je ook terug bij ethylamine en triethylamine. Deze hebben precies dezelfde basesterkte. De inductieve en sterische effecten van de twee extra ethylgroepen heffen elkaar precies op.

Reageer