Waarom kunnen geen 2 OH groepen op één koolstof atoom zich verbinden en bijvoorbeeld wel 2 halogenen?
Er bestaat toch niet iets als methaandiol?
Laatste berichten
-
00:49
Ervaringen met "herontdekkingen" 11
-
00:37
Rotatie van het heelal 24
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
2 OH groepen aan één C
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.953
Re: 2 OH groepen aan
Dat kan wel, maar bij deze 'hydraten' van aldehydes of ketonen ligt het evenwicht veelal aan de kant van het aldehyde of keton:
R-CO-R' + H2O <-> R-C(OH)2-R'
De vorming is analoog aan die van (hemi)acetalen.
R-CO-R' + H2O <-> R-C(OH)2-R'
De vorming is analoog aan die van (hemi)acetalen.
-
- Berichten: 2.337
Re: 2 OH groepen aan
Zijn daar dan toepasingen voor gevonden of word dit gewoonweg niet gebruikt omdat het goedkoper is om ethaandiol te maken met zo goed als dezelfde eigenschappen?
-
- Berichten: 448
Re: 2 OH groepen aan
"methaandiol" bestaat, het is niets anders dan een 37% oplossing van formaldehyde in water.
Als er 2 OH groepen gebonden zijn op hetzelfde koolstofatoom dan kan een OH groep een proton verliezen. Daarna addeert dit proton op de andere OH groep met vorming van OH2+. Een elektronenpaar van het negatief geladen zuurstof kan dan gebruikt worden om een dubbele binding te vormen met de koolstof. Als gevolg daarvan moet er ook een binding met koolstof gebroken worden. OH2+ kan gemakkelijk uitgestoten worden (we noemen OH2+ een leaving groep). Daardoor ontstaat je keton of aldehyde.
Dit kan niet als er 2 chloor atomen op de koolstof staan omdat je dan eerst chloor zou moeten uitstoten. Dan zou je een carbenium-ion maken die niet gestabiliseerd kan worden door elektronendelokalisatie. Dat is dus niet stabiel en de reactie zal bijgevolg niet doorgaan.
Buiten 2 OH groepen op een koolstof atoom zijn omwille van de omvorming tot een keton ook de combinatie van een chloor en een OH groep op hetzelfde koolstofatoom onstabiel. Idem dito voor een chloor en een ether op hetzelfde koolstofatoom (hemiacetaal). Algemeen geld dat een verbinding CR2XY omgezet zal worden in een keton of een aldehyde indien X= O of N en Y= Cl, OH, OR,â¦
Als er 2 OH groepen gebonden zijn op hetzelfde koolstofatoom dan kan een OH groep een proton verliezen. Daarna addeert dit proton op de andere OH groep met vorming van OH2+. Een elektronenpaar van het negatief geladen zuurstof kan dan gebruikt worden om een dubbele binding te vormen met de koolstof. Als gevolg daarvan moet er ook een binding met koolstof gebroken worden. OH2+ kan gemakkelijk uitgestoten worden (we noemen OH2+ een leaving groep). Daardoor ontstaat je keton of aldehyde.
Dit kan niet als er 2 chloor atomen op de koolstof staan omdat je dan eerst chloor zou moeten uitstoten. Dan zou je een carbenium-ion maken die niet gestabiliseerd kan worden door elektronendelokalisatie. Dat is dus niet stabiel en de reactie zal bijgevolg niet doorgaan.
Buiten 2 OH groepen op een koolstof atoom zijn omwille van de omvorming tot een keton ook de combinatie van een chloor en een OH groep op hetzelfde koolstofatoom onstabiel. Idem dito voor een chloor en een ether op hetzelfde koolstofatoom (hemiacetaal). Algemeen geld dat een verbinding CR2XY omgezet zal worden in een keton of een aldehyde indien X= O of N en Y= Cl, OH, OR,â¦
-
- Berichten: 3.145
Re: 2 OH groepen aan
Hier moet nog wel aan toegevoegd worden dat bij sterk electronegatieve groepen aan een koolstofatoom wel degelijk twee OH-groepen aan het zelfde atoom kunnen zitten en ook behoorlijk stabiel.
Zo bestaat de stof chloraal, CCl3C(O)H. Dit is een aldehyde met alle drie de H-atomen van de CH3 groep vervangen door Cl-atomen.
Voeg je echter water toe aan chloraal, dan ontstaat een stof met de naam chloraal hydraat, maar in werkelijkheid is dit een wat foutieve naam. Er ontstaat de volgende stof: CCl3CH(OH)2. Nu heb he dus twee OH-groepen aan het zelfde koolstofatoom. Deze stof is behoorlijk stabiel en geeft zijn water niet zomaar weer af. Chloraal hydraat geeft bij verwarmen dus geen water af, maar verdampt als moleculen CCl3CH(OH)2 zonder afsplitsen van water.
Zo bestaat de stof chloraal, CCl3C(O)H. Dit is een aldehyde met alle drie de H-atomen van de CH3 groep vervangen door Cl-atomen.
Voeg je echter water toe aan chloraal, dan ontstaat een stof met de naam chloraal hydraat, maar in werkelijkheid is dit een wat foutieve naam. Er ontstaat de volgende stof: CCl3CH(OH)2. Nu heb he dus twee OH-groepen aan het zelfde koolstofatoom. Deze stof is behoorlijk stabiel en geeft zijn water niet zomaar weer af. Chloraal hydraat geeft bij verwarmen dus geen water af, maar verdampt als moleculen CCl3CH(OH)2 zonder afsplitsen van water.
