Springen naar inhoud

2 OH groepen aan één C


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2008 - 09:09

Waarom kunnen geen 2 OH groepen op één koolstof atoom zich verbinden en bijvoorbeeld wel 2 halogenen?

Er bestaat toch niet iets als methaandiol?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 mei 2008 - 09:29

Dat kan wel, maar bij deze 'hydraten' van aldehydes of ketonen ligt het evenwicht veelal aan de kant van het aldehyde of keton:

R-CO-R' + H2O <-> R-C(OH)2-R'

De vorming is analoog aan die van (hemi)acetalen.

#3

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2008 - 09:34

Zijn daar dan toepasingen voor gevonden of word dit gewoonweg niet gebruikt omdat het goedkoper is om ethaandiol te maken met zo goed als dezelfde eigenschappen?

#4

scientist 1

    scientist 1


  • >250 berichten
  • 448 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 mei 2008 - 10:42

"methaandiol" bestaat, het is niets anders dan een 37% oplossing van formaldehyde in water.

Als er 2 OH groepen gebonden zijn op hetzelfde koolstofatoom dan kan een OH groep een proton verliezen. Daarna addeert dit proton op de andere OH groep met vorming van OH2+. Een elektronenpaar van het negatief geladen zuurstof kan dan gebruikt worden om een dubbele binding te vormen met de koolstof. Als gevolg daarvan moet er ook een binding met koolstof gebroken worden. OH2+ kan gemakkelijk uitgestoten worden (we noemen OH2+ een leaving groep). Daardoor ontstaat je keton of aldehyde.

Dit kan niet als er 2 chloor atomen op de koolstof staan omdat je dan eerst chloor zou moeten uitstoten. Dan zou je een carbenium-ion maken die niet gestabiliseerd kan worden door elektronendelokalisatie. Dat is dus niet stabiel en de reactie zal bijgevolg niet doorgaan.
Buiten 2 OH groepen op een koolstof atoom zijn omwille van de omvorming tot een keton ook de combinatie van een chloor en een OH groep op hetzelfde koolstofatoom onstabiel. Idem dito voor een chloor en een ether op hetzelfde koolstofatoom (hemiacetaal). Algemeen geld dat een verbinding CR2XY omgezet zal worden in een keton of een aldehyde indien X= O of N en Y= Cl, OH, OR,…

Veranderd door scientist 1, 31 mei 2008 - 10:44


#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2008 - 19:33

Ahzo heel leerrijk bedankt. :)

#6

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2008 - 22:17

Hier moet nog wel aan toegevoegd worden dat bij sterk electronegatieve groepen aan een koolstofatoom wel degelijk twee OH-groepen aan het zelfde atoom kunnen zitten en ook behoorlijk stabiel.

Zo bestaat de stof chloraal, CCl3C(O)H. Dit is een aldehyde met alle drie de H-atomen van de CH3 groep vervangen door Cl-atomen.

Voeg je echter water toe aan chloraal, dan ontstaat een stof met de naam chloraal hydraat, maar in werkelijkheid is dit een wat foutieve naam. Er ontstaat de volgende stof: CCl3CH(OH)2. Nu heb he dus twee OH-groepen aan het zelfde koolstofatoom. Deze stof is behoorlijk stabiel en geeft zijn water niet zomaar weer af. Chloraal hydraat geeft bij verwarmen dus geen water af, maar verdampt als moleculen CCl3CH(OH)2 zonder afsplitsen van water.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures