Springen naar inhoud

Grignard


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jdkees1

    jdkees1


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 juni 2008 - 18:25

Hallo,

Ik heb een vraag over het bereiden van het Grignard-reagens. In een boek van mijn staat het volgende:

Ethyljodide + Magnesium = Methyl magnesium jodide


Maar deze twee stoffen zorgen toch voor dit??:
ethyljodide + magnesium = butaan + magnesium-jodide


Wanneer reageert Ethyljodide + Magnesium tot Methyl magnesium jodide, en wanneer tot butaan en magnesiumjodide

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 juni 2008 - 18:31

Mag ik vragen waar jij de butaan vandaan haalt. Ik zie geen koolstof keten met 4 C atomen

#3

jdkees1

    jdkees1


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 juni 2008 - 18:50

Mag ik vragen waar jij de butaan vandaan haalt. Ik zie geen koolstof keten met 4 C atomen

2 C2H5I + Mg = C4H10 + MgI

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 juni 2008 - 19:51

Ethyljodide + magnesium geeft ethylmagnesiumjodide (niet methylmagnesiumjodide)

In eerste instantie wordt dus uit ethyljodide en magnesium ethylmagnesiumjodide gevormd.

C2H5I + Mg -> C2H5MgI

In een tweede stap kan de ethylmagnesiumjodide reageren met ethyljodide tot butaan en magnesiumjodide (NB Magnesiumjodide is MgI2 en niet MgI)

C2H5MgI + C2H5I -> C4H10 + MgI2

De eerste + de tweede stap geeft de totale reactievergelijking die je in je laatste bericht geeft.

De tweede stap (Homo-koppeling of Wurtz-koppeling) is een vaak ongewenste nevenreactie bij het bereiden van een Grignard. De mate waarin dit optreedt is afhankelijk van het type alkyl (of aryl)groep, het halide, het oplosmiddel, concentratie etc).

Overigens kan homokoppeling ook optreden door disproportionering van het grignardreagens (Schlenk-evenwicht) gevolgd door reductieve eliminatie.

Veranderd door DrQuico, 30 juni 2008 - 20:00


#5

jdkees1

    jdkees1


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 juni 2008 - 20:51

Ethyljodide + magnesium geeft ethylmagnesiumjodide (niet methylmagnesiumjodide)

In eerste instantie wordt dus uit ethyljodide en magnesium ethylmagnesiumjodide gevormd.

C2H5I + Mg ->  C2H5MgI

In een tweede stap kan de ethylmagnesiumjodide reageren met ethyljodide tot butaan en magnesiumjodide (NB Magnesiumjodide is MgI2 en niet MgI)

C2H5MgI + C2H5I  -> C4H10 + MgI2

De eerste + de tweede stap geeft de totale reactievergelijking die je in je laatste bericht geeft.

De tweede stap (Homo-koppeling of Wurtz-koppeling) is een vaak ongewenste nevenreactie bij het bereiden van een Grignard. De mate waarin dit optreedt is afhankelijk van het type alkyl (of aryl)groep, het halide, het oplosmiddel, concentratie etc).

Overigens kan homokoppeling ook optreden door disproportionering van het grignardreagens (Schlenk-evenwicht) gevolgd door reductieve eliminatie.

Dus dat betekend wanneer ik magnesium toevoeg aan ethyljodide dat er zowel als ethylmagnesiumjodide ook butaan met magnesiumjodide wordt gevormd. Dan is het dus alleen een kwestie van zuiveren.
(klopt dit??)

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 juni 2008 - 23:11

Als je niet wil dat het butaan ontstaat, dien je het mengsel te stabiliseren met ether of tetrahydrofuraan. Deze coŲrdineren zich met het magnesium en zo blijft het evenwicht geheel bij het ethylmagnesiumjodide te liggen. Waar wil je dat tussenproduct voor gebruiken?

#7

jdkees1

    jdkees1


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 juli 2008 - 11:13

Als je niet wil dat het butaan ontstaat, dien je het mengsel te stabiliseren met ether of tetrahydrofuraan. Deze coŲrdineren zich met het magnesium en zo blijft het evenwicht geheel bij het ethylmagnesiumjodide te liggen. Waar wil je dat tussenproduct voor gebruiken?

Het ethylmagnesiumjodide is handig voor het "tussen proppen" van andere ketens.

ethylmagnesiumjodide + methanal = C3H7OMgI (geen idee hoe dit heet) + water = ethanol + magnesiumhydrojodide

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 juli 2008 - 11:42

C3H7OMgI (geen idee hoe dit heet)

n-propoxymagnesiumjodide

maar er zijn ook wel alternatieven te bedenken.

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 juli 2008 - 12:51

Als je niet wil dat het butaan ontstaat, dien je het mengsel te stabiliseren met ether of tetrahydrofuraan. Deze coŲrdineren zich met het magnesium en zo blijft het evenwicht geheel bij het ethylmagnesiumjodide te liggen. Waar wil je dat tussenproduct voor gebruiken?

Het ethylmagnesiumjodide is handig voor het "tussen proppen" van andere ketens.

ethylmagnesiumjodide + methanal = C3H7OMgI (geen idee hoe dit heet) + water = ethanol + magnesiumhydrojodide

Wordt dat niet propanol?

#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 juli 2008 - 13:03

Wordt dat niet propanol?

Inderdaad, en Mg(OH)I is geen magnesium hydrojodide, maar magnesium hydroxide jodide.

#11

jdkees1

    jdkees1


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 juli 2008 - 16:06

Als je niet wil dat het butaan ontstaat, dien je het mengsel te stabiliseren met ether of tetrahydrofuraan. Deze coŲrdineren zich met het magnesium en zo blijft het evenwicht geheel bij het ethylmagnesiumjodide te liggen. Waar wil je dat tussenproduct voor gebruiken?

Het ethylmagnesiumjodide is handig voor het "tussen proppen" van andere ketens.

ethylmagnesiumjodide + methanal = C3H7OMgI (geen idee hoe dit heet) + water = ethanol + magnesiumhydrojodide

Wordt dat niet propanol?

U heeft helemaal gelijk, (staat verkeerd in het boek)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures