Springen naar inhoud

GABA omzetting, mechanisme


  • Log in om te kunnen reageren

#1

analytica

    analytica


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 augustus 2008 - 14:51

GABA (gamma amino butyraat) kan omgezet worden in gamma hydroxy butyraat
maar wat is daarvan het mechanisme?

Heb er zelf wel over proberen na te denken:
De amino groep moet eraf maar is geen goede vertrekkende groep, met H+ erbij mogelijk wel maar dan blijft het butyraat achter met een positieve lading erop, ik weet niet of die dat wel wil?? Zal dan wel reactief zijn iig maar waarmee, als er ook OH- is dan zou de H+ daar wel mee reageren ipv met de amino groep...of omdat die butyraat nu zo reactief is pakt ie gewoon water maar dan moet ie wel weer van die extra H af zien te komen, misschien dat de NH3 die er dan nog wel bij wil hebben ofzo :P
:oops:
misschien werkt het ook wel heel anders, ik ben benieuwd.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 augustus 2008 - 15:50

Waar en hoe vindt die omzetting plaats? In het menselijk lichaam of in een kolfje? Spontaan of in kokende zwavelzuur (of zo)?

Als je in het menselijk lichaam bedoelt: een veelvoorkomend afbraakmechanisme van amines is oxidatieve deaminering. Hieruit zou het aldehyde ontstaan, dat dan weer gereduceerd zou kunnen worden naar de alcohol en dan ben je er.

Als je het maar niet wilt gebruiken om stoute dingen mee te doen! :P

Veranderd door molecular, 04 augustus 2008 - 16:21


#3

analytica

    analytica


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 augustus 2008 - 17:49

Ik dacht nog,ik zet de afkorting er niet bij :eusa_sick:

Ik ben student biofarmaceutische wetenschappen maar heb een beetje moeite met organische chemie, terwijl ik het wel interessant vind. Ik vraag denk ik als eerste naar deze stof omdat ik denk dat het nog relatief eenvoudig moet zijn zodat ik het antwoord ook nog kan volgen :oops: En ik er zelf toch niet echt op kon komen terwijl het dus echt zo moeilijk niet kan zijn 8-[

oxidatieve deaminering heb ik wel eens van gehoord ja, kan wel nazoeken hoe dat ook alweer was :)
Hoe het in een kolfje werkt dat zou ik eigenlijk ook willen weten maarja snap wel dat je dat niet zomaar hier neer wilt zetten :P Maar een mechanisme noemen moet kunnen toch?

Misschien nog commentaar op mijn poging om het uit te denken, deugt er iets van of helemaal niets?

#4

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 augustus 2008 - 07:31

Ik dacht nog,ik zet de afkorting er niet bij :eusa_sick:

Ik ben student biofarmaceutische wetenschappen maar heb een beetje moeite met organische chemie, terwijl ik het wel interessant vind. Ik vraag denk ik als eerste naar deze stof omdat ik denk dat het nog relatief eenvoudig moet zijn zodat ik het antwoord ook nog kan volgen :oops: En ik er zelf toch niet echt op kon komen terwijl het dus echt zo moeilijk niet kan zijn 8-[

oxidatieve deaminering heb ik wel eens van gehoord ja, kan wel nazoeken hoe dat ook alweer was :)
Hoe het in een kolfje werkt dat zou ik eigenlijk ook willen weten maarja snap wel dat je dat niet zomaar hier neer wilt zetten :P Maar een mechanisme noemen moet kunnen toch?

Misschien nog commentaar op mijn poging om het uit te denken, deugt er iets van of helemaal niets?

Ik kan je geruststellen: zo "obvious" is het antwoord op je vraag zeker niet. Een amine is zoals je zegt een (hele) slechte vertrekkende groep, ook geprotoneerd. Om een goed antwoord te vinden wil ik nog eens mijn vraag herhalen: gebeurt dit in een labsetting (chemisch) of in het lichaam (enzymatisch)? Dat biedt nl. de sleutel tot het antwoord. In het eerste geval is het enige dat ik zo snel kan bedenken diazotering gevolgd door hydrolyse, in het tweede oxidatieve deaminering gevolgd door reductie.

#5

analytica

    analytica


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 augustus 2008 - 10:02

oxidatieve deaminering door een enzym , dan denk ik aan mono amine oxidase
dat zou betekenen dat dit proces bij iemand die MAO remmers neemt ook vermindert wordt...

diazotering/hydrolyse van aminozuren gebruikt ook elektronen uit de zuur groep maar bij een gamma-aminozuur zit die wat verder weg, gaat dat dan nog wel?

#6

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2008 - 08:38

Ik zou zeggen van wel, vijfring is meestal erg gunstig.

#7

analytica

    analytica


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2008 - 10:51

Vijfring?? welke vijfring ?
het is geen gbl :eusa_sick:

#8

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2008 - 13:20

Vijfring?? welke vijfring ?
het is geen gbl :eusa_sick:

Zal wel een intermediair zijn denk ik als het via die diazotering gaat.

#9

analytica

    analytica


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 augustus 2008 - 19:21

Kun je dat misschien nog wat duidelijker uitleggen?

Het is dan zeker de bedoeling om de GABA direct te diazoteren en zonder onmiddelijk te hydrolyseren dus NIET volgens het normale mechanisme bij aminozuren ??
Het product daarvan zou dan dus het diazonium zout van GABA zijn (weet niet eens hoe dat genoemd dient te worden :oops: ) en daar moet dan weer GBL van gemaakt worden?

(Hehe het wordt nu wel verleidelijk om GABA met HONO in een kolfje te stoppen, beetje water erbij en toch eens kijken wat er gebeurt :P dan zien we vanzelf of het als een aminozuur reageert :eusa_sick: )

#10

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 augustus 2008 - 07:05

Diazotering van (alfa-)aminozuren leidt naar mijn weten in de eerste instantie tot vorming van een alfa-lacton (een driering dus) door SN2 aanval van een carbonzuur O atoom. Daarna wordt het alfa-lacton geopend door aanval van water op de alfa-positie (niet op de carbonyl C bij alfa- en beta-lactonen!) tot het alfa-hydroxyzuur met retentie van configuratie (want dubbele inversie).
Bij GABA kan ik me dus levendig voorstellen dat de reactie ook via het (veel stabielere) gamma-lacton zou verlopen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures