Beste mede chemisten,
Ik zit met een probleem waar ik niet uitkom, ik ben op zoek naar een alternatieve manier om arylsulfonylchloride om te zetten naar arylthiol.
De manier die ik gevonden heb en geprobeerd heb is met zink en zwavelzuur. Ik heb het ook geprobeerd met zoutzuur en zink.
Echter beide willen niet lukken.
Ik heb een artikel gevonden dit maakt gebruikt van NaI en natriumbisulfiet en zet zo een sulfonylchloride om in een disulfide.
Dit gebeurd ook door hydrolyse van een sulfonylchloride heb ik ergens gezien, naderhand kan dit dan gereduceerd worden met LiAlH4 naar de thiol???
Ik heb voorhanden LiAlH4, NaBH4, BF3xEt2O, Fe, Zn, H2SO4, HCl, HNO3 als zuren en reductiemiddelen.
Dit wordt uitgevoerd bij Organon bij mijn stage vandaar dat ik niet te uitgebreid over het substraat kan vertellen.
Laatste berichten
-
23:25
2013 – Augustus Vraag 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
23:04
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 5
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
sulfonylchloride reductie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.953
Re: sulfonylchloride reductie
Het disulfide kun je inderdaad reduceren tot het thiol met LiAlH4 en volgens mij ook wel met NaBH4.
Misschien is het ook wel mogelijk om het sulfonylchloride in één keer te reduceren met LiAlH4, maar daar heb ik geen ervaring mee.
Misschien is het ook wel mogelijk om het sulfonylchloride in één keer te reduceren met LiAlH4, maar daar heb ik geen ervaring mee.
-
- Berichten: 56
Re: sulfonylchloride reductie
Heeft iemand toevallig toegang tot dit artikel?
Sheppard WA. Org. Synth., Coll. Vol. V John Wiley & Sons; New York: 1973. p.843
Zo mogelijk erg bedankt ervoor, hierin staat een hoop informatie over disulfide vorming en reductie ervan.
P.S Is het ook mogelijk om een aldehyde om te zetten naar een thiol.
Aangezien het aryl gedeelte met substituenten wel beschikbaar is, dus als de aldehyde groep omgezet kan worden naar of sulfonylchloride of thiol direct zou dit ook zeer handig zijn.
Sheppard WA. Org. Synth., Coll. Vol. V John Wiley & Sons; New York: 1973. p.843
Zo mogelijk erg bedankt ervoor, hierin staat een hoop informatie over disulfide vorming en reductie ervan.
P.S Is het ook mogelijk om een aldehyde om te zetten naar een thiol.
Aangezien het aryl gedeelte met substituenten wel beschikbaar is, dus als de aldehyde groep omgezet kan worden naar of sulfonylchloride of thiol direct zou dit ook zeer handig zijn.
-
- Berichten: 2.953
Re: sulfonylchloride reductie
Die is gewoon gratis te downloaden op www.orgsyn.orgdna schreef: Heeft iemand toevallig toegang tot dit artikel?
Sheppard WA. Org. Synth., Coll. Vol. V John Wiley & Sons; New York: 1973. p.843
klik
-
- Berichten: 56
Re: sulfonylchloride reductie
Bedankt.In het artikel staat bij 3. Discussion:
Dit betekent dus dat alleen hydrolyse al voldoende is om de ontstane stof om te zetten naar de thiol.The disulfide has been prepared by reaction
of potassium ethyl xanthate with m-nitrobenzenediazonium chloride solution, followed by hydrolysis to
yield the mercaptan, which is subsequently oxidized with potassium ferrocyanide or dilute nitric acid to
the disulfide.
Maar welke stof wordt er gevormd bij de reactie tussen een diazonium chloride en kaliumethyl xanthate?
-
- Berichten: 2.953
Re: sulfonylchloride reductie
Met die methode is dat inderdaad zo. Reactie van het diazoniumzout met kalium ethyl xanthaat geeft de O-ethyl S-aryl carbonodithioate Aryl-S-(CS)-O-Et. Hydrolyse hiervan geeft direct de Aryl-SH.
-
- Berichten: 56
Re: sulfonylchloride reductie
Voor de geintereseerde heb nog wat papers gevonden die de omzetting van SO2Cl naar SH beschrijven:
Tetrahedron Letters,40(16),3179-3182,1999
Tetrahedron Letters,40(16),3179-3182,1999
