Springen naar inhoud

m-dibroombenzeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

stekkedecat

    stekkedecat


  • >25 berichten
  • 88 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 augustus 2008 - 16:41

Op een examen in eerste zit was er de volgende vraag:

Maak vanuit benzeen m-dibroombeen. Geef het volledige reactiemechanisme.

ik wilde als voorbereiding voor het komende examen deze vraag oplossen.
door dadelijk broom toe te voegen, creeer je een o,p-situatie dus dacht ik eerst een meta-richter te plaatsen, en dan 2 maal broom toe te voegen, maar een metarichter is dan ring-deactiverend.
Kan er iemand me hierbij helpen?
Handige websites

-Website 1
-Website2

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 augustus 2008 - 19:59

Een groep die deactiverend werkt maakt substitutie niet onmogelijk, meestal volstaat het verhogen van de temperatuur en/of het toevoegen van een katalysator (FeBr3).

Je moet natuurlijk wel een meta-richter op de ring zetten die je ook weer kunt verwijderen zonder je broom ook weer van de ring te verwijderen.

#3

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2008 - 08:30

Je kunt natuurlijk ook een activerende o/p-richter invoeren....

#4

stekkedecat

    stekkedecat


  • >25 berichten
  • 88 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2008 - 09:51

ik snap wat jullie willen bedoelen, maar welke substituent kan ik best gebruiken? en hoe haal ik deze er dan weer af?
Handige websites

-Website 1
-Website2

#5

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2008 - 10:51

Mestal gebruiks men een aminogroep (-NH2) die eraf kan met behulp van de Sandmeyer reactie:

- reactie met HNO2 tot diazoniumzout
- verwijderen door reactie met HPO2 (hypofosforig zuur)

#6

Thionyl

    Thionyl


  • >1k berichten
  • 1595 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2008 - 20:40

Denk dat je het ook kan maken via nitrobenzeen --> m-dinitrobenzeen--> reduceren tot amine en dan via diazoniumzout de broomgroepen eraan.

#7

stekkedecat

    stekkedecat


  • >25 berichten
  • 88 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2008 - 11:55

Denk dat je het ook kan maken via nitrobenzeen --> m-dinitrobenzeen--> reduceren tot amine en dan via diazoniumzout de broomgroepen eraan.

dan kan je toch evengoed van nitrobenzeen naar m-bromonitrobenzeen gaan, en dan verdergaan?
Handige websites

-Website 1
-Website2

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 augustus 2008 - 16:01

In de praktijk misschien wel, maar wanneer het enkel om een theoretische synthese strategie gaat maakt dat niet zoveel uit. Het gaat erom dat je een strategie bedenkt waarbij de gewenste isomeer in overmaat gevormd gaat worden. Er zijn dus meerdere goede antwoorden op de vraag.

Veranderd door DrQuico, 21 augustus 2008 - 19:40






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures