Springen naar inhoud

chiraliteit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

youyou

    youyou


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 augustus 2008 - 23:45

hey,

Ik heb maandag examen 2de zittijd van organische chemie en zit een beetje vast;
Ik begrijp niet zo goed wanneer je een epimeer of mesovorm kunt hebben.Ik weet wel dat mesovorm altijd achiraal en epimeer 2 verschillende configuraties moet hebben.maar toch maak ik fouten bij oef ,betekend dak het niet zo goe begrepen heb.
En bij stoelvorm wanneer je axiaal en equatoriaal hebt is het waar dat axiaal achter het vlak is en equatoriaal voor het vlak?Kan iemand me helpen

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2008 - 08:27

Even kort:

In een mesovorm zijn er (b.v.) twee identieke asymmetrische (koolstof)atomen met omgekeerde absolute configuratie, hierdoorkrijgt het molecuul een intern spiegelvlak.

Epimeren zijn (per definitie) stoffen met meerdere chirale centra waaarbij er slechts een verschilt in absolute configuratie (b.v. D-glucose en D-mannose). Het epimeer van een mesovorm is dus wel chiraal!

Ik snap niet zog goed wat je met eq./ax. met voor dan wel achter het vlak van de stoel bedoelt. De substituenten die vanuit het "vlak" van de stoel recht naar boven of beneden staan zijn axiaal en die min of meer in het zelfde "vlak" liggen zijn equatoriaal.
Ik zet "vlak" tussen aanhalingstekens omdat de stoelvorm dus per definitie niet vlak is.

#3

youyou

    youyou


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2008 - 22:13

hey

ik wil dus weten als je een stoelvorm hebt bv:1 tert butyl 4 cyclohexanol.En je krijgt deze getekend en ze zijn alle twee naar boven dus axiaal.De vraag is als je deze stoelvorm naar een normale vorm zet hoe kun je weten of dat de chloor voor het vlak ligt of achter het vlak en idem voor tert butyl.Aangezien het wel nodig is om dat te weten anders kunt ge de R/S configuratie niet bepalen.

Voor mesovorm als ik het goed begrijp moet je eerst een spiegelvlak hebben en die moeten diastereoisomeren van elkaar zijn dus geen spielbeeld van elkaar en omgekeerde configuratie hebben.

Stel dat het een spiegelbeeld met dezelfde configuratie kan het dan mesovorm zijn?

Ik begrijp niet goed wa je bedoeld met het epimeer van een mesovrm is chiraal.een mesovorm is altijd achiraal door de aanwezigheid van een symmetrievlak of vergis ik mij?

Nog heel erg bedankt voor de reactie :)

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 augustus 2008 - 19:27

ik wil dus weten als je een stoelvorm hebt bv:1 tert butyl 4 cyclohexanol.En je krijgt deze getekend en ze zijn alle twee naar boven dus axiaal.De vraag is als je deze stoelvorm naar een normale vorm zet hoe kun je weten of dat de chloor voor het vlak ligt of achter het vlak en idem voor tert butyl.Aangezien het wel nodig is om dat te weten anders kunt ge de R/S configuratie niet bepalen.

Waar in je vraag die chloor ineens vandaan komt is mij niet helemaal duidelijk, maar misschien kan het onderstaande plaatje helpen. Ik heb 1-t-butyl-4-cyclohexanol getekend met beide groepen axiaal. Deze kan overgaan in de vorm waarbij beide substituenten equatoriaal staan. Dit maakt voor de absolute configuratie echter niets uit.
Geplaatste afbeelding
Wanneer je hier veel moeite mee hebt kan een molecuulbouwdoos erg goed helpen.

Voor mesovorm als ik het goed begrijp moet je eerst een spiegelvlak hebben en die moeten diastereoisomeren van elkaar zijn dus geen spielbeeld van elkaar en omgekeerde configuratie hebben.


Ik begrijp niet precies wat je hier zegt, maar een mesovorm heeft een inwendig spiegelvlak. De twee mesovormen van een molecuul (bijv. (1S,2R)- en (1R,2S)-1,2-dibroom-1,2-dichloorethaan) zijn elkaars spiegelbeeld, maar belangrijker, ze zijn identiek. Dit maakt de mesovorm achiraal, ditzelfde (de spiegelbeelden zijn identiek) geldt immers ook voor alle andere achirale moleculen.

Ik begrijp niet goed wa je bedoeld met het epimeer van een mesovrm is chiraal.een mesovorm is altijd achiraal door de aanwezigheid van een symmetrievlak of vergis ik mij?

Een mesovorm is inderdaad altijd achiraal. Maar wanneer je bij de meso-vorm de configuratie op één van beide koolstofatomen verandert (de epimeer maakt) dan krijg je een chirale verbinding.
Geplaatste afbeelding

#5

youyou

    youyou


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2008 - 22:44

hey

Heel erg bedankt voor de uitleg ik snap het verschil tussen mesovorm en epimeer.
Voor wat betreft de stoelvorm heb ik wat moeite om mij in te beelden hoe ik precies boven de stoelvorm moet kijken.

Ik heb nog een vraag,ik hoop dak niet te veel vragen stel.
In de cursus spreekt men racemische mengsels van threo diolen .Er staat dat men eenzelfde analyse kan doen voor zowel anti als syn additie aan Z en E alkenen.
-Anti dihydroxylering aan Z-but-2-een geeft een racemisch mengsel van thre diolen
-Anti dihydroxylering aan E-but-2-een geeft een erythro diolen (achiraal en mesovorm)
-syn dihydroxylering aan Z-but-2-een geeft een erythro diolen (achiraal en mesovorm)
-syn dihydroxylering aan E-but-2-een geeft een racemisch mengsel van thre diolen

Daaronder staat een alkeen met onder 2 Me voor wat staat die Me en pijltje boven en onder met OH .

Het is blijkbaar handig om dit te weten om de oefeningen te kunnen maken maar ik begrijp er nietks van.

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 augustus 2008 - 00:09

Me is methyl. Nu weet je meteen waarom het molecuul 2x CH3 miste ;)

#7

Carbon_CF

    Carbon_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 19 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 februari 2010 - 15:02

Hoi,

ik had een vraag betreft chiraliteit, ik wou géén nieuwe topic openen dus zal ik het hier maar stellen.

Als je chiraliteit moet geven van een bepaalde molecule dan moet je zien of de molecule een asymmetrisch koolstofatoom heeft. Dat is dus een koolstof met 4 verschillende moleculen. En heeft daarmee ook 4 bindingspartners.

Bij een oefening heb ik gemerkt dat er een molecule chiraliteit bezit maar de AKA heeft maar 3 bindingspartners, 8-[ (ik hoop dat ik goed gekeken heb)

het gaat over de volgende molecule:

1,4- diBroomcyclohexaan

bij de oplossing staat dat die over chiraliteit beschikt. Als ik naar of een molecule al dan niet chiraal is dan kijk ik of de AKA 4 bindingspartners heeft, is dit de juiste methode?

mvg Carbon

Veranderd door Carbon, 09 februari 2010 - 15:09


#8

ajonker

    ajonker


  • >250 berichten
  • 306 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 februari 2010 - 12:52

1,4- diBroomcyclohexaan bezit chiraliteit omdat deze in twee vormen voorkomt, nl. de boot-configuratie en de stoel-configuratie!

Wanneer je deze ruimtelijk tekent, zul je zien dat het koolstofatoom waaraan de broom zit in de ene vorm chiraal is en in de andere vorm achiraal!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures