Additie van waterstof aan een alkeen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 243

Additie van waterstof aan een alkeen

Hallo allemaal,

net begonnen met organische chemie en ik loop nu tegen een probleem aan :P

De titel geeft het eigenlijk al aan; additie van waterstof aan een alkeen. Dit vind alleen bij hoge temperatuur en/of hoge druk plaats tenzij een katalysator gebruikt wordt. Ik heb gevonden dat als katalysator vaak een metaal wordt gebruikt (platinum of een specifiek soort nikkel). Echter mijn vraag is; waarom een metaal?? :cry:

De gedachte die in mij opkwam is dat het metaal als een elektronenzuiger werkt en er voor zorgt dat het alkeen een carbokation wordt waardoor daarna het positief geladen waterstof zich kan adderen aan het alkeen.

Geen idee of dit goed is, vandaar mijn vraag; zit ik zo in de juiste richting?? :P 8-)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Additie van waterstof aan een alkeen

Jouw gedachte klopt helaas niet.

Ik heb een plaatje gemaakt met een versimpelde voorstelling van de werking van een hydrogenering op een vaste metaal katalysator.

Afbeelding

De metalen die veel gebruikt worden voor hydrogenering zijn platina, palladium en Raney nikkel (Ni-Al legering waarbij het Al is weggeëtst met NaOH).

Berichten: 1.816

Re: Additie van waterstof aan een alkeen

Wat een prachtige plaatjes, zijn dat covalente Ni-bindingen? Tijdens mijn studie werd daar wel over gesproken, maar meer overheen gesproken.
LiA

Berichten: 243

Re: Additie van waterstof aan een alkeen

Hmm, die plaatjes maken wel veel duidelijk ja! Het komt er dus op neer dat het metaal de dubbele binding openbreekt?? Komt dit door het feit dat een sigma-binding sterker is dan een pi-binding en dat de twee koolstoffen daarom de binding aangaan met het metaal? 8-)

Alvast bedankt!

Berichten: 516

Re: Additie van waterstof aan een alkeen

Wat een prachtige plaatjes, zijn dat covalente Ni-bindingen? Tijdens mijn studie werd daar wel over gesproken, maar meer overheen gesproken.
Het zijn absoluut geen covalente bindingen die etheen maakt met de katalysator.

je moet het eigenlijk eerder zien als een constant binden en breken van etheen op de katalysator. op het ene moment breekt de dubbele binding en is het aan het metaal gebonden, een fractie van een seconde later, is het weer losgekomen en heeft de dubbele binding zich hersteld. En als er toevallig een waterstof in de buurt is, dan gaat die daarop binden.

Reageer