Synthese a-fenylkaneelzuur

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 281

Synthese a-fenylkaneelzuur

Beste mensen,

Voor school moet ik een studie doen naar de synthese van α-fenylkaneelzuur. Nu ben ik al een aantal dagen aan het zoeken (met name op internet / bieb), naar deze stof en de eigenschappen daarvan.

Hiermee loop ik een beetje vast, ik kan namelijk niet erg duidelijk terugvinden waarvoor deze stof gebruikt wordt. Ik heb wel ergens gelezen dat het voor planten een noodzakelijke stof was, maar deze bron vond ik niet echt duidelijk. Triviale namen waarop ik gezocht heb, zijn onder andere ook α-phenyl cinnamic acid en 2,3-diphenylacrylic acid.

Nu heb ik twee vragen:

Weet iemand iets meer over deze stof, de synthese daarvan, of waar ik dat het beste kan vinden (boek / site / wetenschappelijk artikel)?;

Is een E-isomeer het zelfde als een trans-isomeer? (en Z-isomeer het zelfde als cis?)

Bij voorbaat dank! :D

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

E van entgegen is inderdaad trans, Z van zusammen is cis.

Berichten: 281

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

Oké bedankt. Dat is dan alvast een zekerheid.

Ik snap alleen nog niet waarom we nu een synthese moeten uitzoeken van een stof die praktisch nergens voor gebruikt wordt. Maar dat zal ik dan wel overleggen met de leraar.

Gebruikersavatar
Berichten: 560

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

Het kan zijn dat de manier waarop je de synthese uitvoerd leerzaam is, dat dit dus de reden is dat je deze moet uitvoeren.

Berichten: 281

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

Dat vermoed ik ook. Nu alleen nog even achterhalen wat de synthesestappen zijn :D

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

Is dit wat?

Berichten: 281

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

Kijk, dat ziet er beter uit! Erg bedankt, ik ben zo wat wijzer geworden.

De diverse reactiestappen kan ik zelf wel uitvogelen met behulp van mijn organische chemieboeken, dus ik denk dat ik er zo wel kom.

Rest mij alleen nog 1 vraagje, waar wordt die stof nou toch voor gebruikt? Maarja, dat is niet het meest belangrijk.

In ieder geval heel bedankt voor deze info :D

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

Uit dit patent de volgende quote:
.....

In this regard, the applicant has surprisingly and unexpectedly discovered that some a- (phenyl) cinnamic acid derivatives exhibit good depigmenting activity, even in low concentration, without being cytotoxic.

Certain a-phenylcinnamic acid derivatives have been described in patent application JP-10 175 854 for their use in the treatment of skin pigmentation due to haemochromatosis. This genetic disease is characterized by the appearance of greyish spots in some areas of the skin, following accumulation of iron in the bloodstream, due to intestinal hyperabsorption of iron. The compounds described prevent this phenomenon by trapping iron.

However, to the knowledge of the applicant, the a-phenylcinnamic acid derivatives according to the invention have never been used for a cosmetic purpose for combating the excess of skin pigmentation resulting from melanogenesis, or from a disruption of this biosynthetic process.

The invention therefore relates to the use of a-phenylcinnamic acid as lightening agents for removing pigmented spots, senescence spots and/or as anti- bronzing agents.

....
Gevonden door te googelen met phenylcinnamic acid application

Ik heb verder niet alle hits goed bekeken, dat mag je zelf doen.

Berichten: 281

Re: Synthese a-fenylkaneelzuur

Dit is helemaal super! Ik ben niet helemaal slim geweest met mijn zoekwoorden ben ik achter gekomen, maar je hebt me ontzettend geholpen zo. Erg bedankt!

Reageer