Springen naar inhoud

Synthese cafe´ne


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 september 2008 - 21:15

Ik probeer het reactiemechanisme voor de synthese van cafe´ne te zoeken. Ik weet dat dimethyl ureum en malonzuur de beginproducten.

Ik ben begonnen met 1 molecuul malonzuur en 1 dimethyluream de 2 amine groepen en de 2 OH groepen. Maar hoe ik dan met N,N dimethylbarbituraat (is de naam die ik er aan geef correct?) tot cafe´ne kom. Ik kan echt moeilijk geloven dat dat met dimethyl ureum zou lukken.

Alvast bedankt.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

analytica

    analytica


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 september 2008 - 19:58

hier ben ik ook wel benieuwd naar.

ik kom met mijn reactiemechanismes nog niet veel verder dan nucleofiele aanvallen op de carbonylgroep, maar daarmee breng je het nog niet eens tot een barbituraat (het wordt dan een ester 8-) )

maar ja is er dan verder helemaal niets bekend van het proces, hoge of lage pH, oplosmiddel, etc...??

#3

SeaQaeS

    SeaQaeS


  • 0 - 25 berichten
  • 14 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 september 2008 - 09:02

Waarom zou je caffeine willen produceren uit chemicalien? Extractie uit thee of koffie is veel makkelijker, sneller en goedkoper.

Ik betwijfel zelfs of er uberhaupt ergens in de wereld caffeine word gesynthetiseerd of grote schaal

#4

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2008 - 20:27

Ik wil dit praktisch uitvoeren voor mijn gip alleen al om te vergelijken hoe omslachtig we Cafe´ne kunnen synthetiseren in vergelijking de natuur dat kan.
Geen enkel labo kan de natuurlijke synthese uitvoeren.

Extracties ga ik ook doen maar ik ben echt benieuwd naar dit reactiemechanisme. 8-)

Bedankt analytica dat dit een ester word en geen barbituraat. 8-)

Nu staan we nog voor een groter raadsel ana. 8-)

Kan iemand ons een hint geven? :)

Veranderd door chemaniac, 16 oktober 2008 - 20:27


#5

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 oktober 2008 - 07:19

In het volgende plaatje (snel gevonden met Google Images op "synthesis caffeine") de synthese van theophylline; methylering daarvan geeft caffeine.

http://content.answe...e_synthesis.png

Als je nog vragen hebt over de stappen kan ik (of iemand anders hier) daar nog wel toelichting op geven.

#6

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 oktober 2008 - 17:44

Heel erg bedankt ik had dit nog niet gevonden.

Dit is vanuit dimethyl ureum en die nitril ester. Maar ik vrees ervoor dat ik niet aan die nitril ester kan geraken via school. 8-)

Zou het mechanisme met malonzuur gelijkenissen vertonen met deze?

#7

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 oktober 2008 - 19:57

Mijn eerste stap is om dat barbituraat te vormen.

Analytica kan je iets meer uitleg geven over wat je zegt dat het een ester wordt aub? :)

Ik moet toch via malonzuur en dimethylureum een condensatie reactie kunnen doen?

Of zoals het de eerste keer is gesynthetiseerd met een malonester en ureum?

#8

analytica

    analytica


  • >25 berichten
  • 35 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 oktober 2008 - 12:13

Tip 1: let nooit op reactiemechanismes, bedacht door domme en ongeduldige mensen...

Maar goed, wat was dus het idee? Die malonzuur zal vast wel een Htje willen droppen (ook al weet ik niet eens wat de pKa ervan is,maar vast niet zo hoog.
Dan wil hij wel een elektrofiel gaan pakken, en ik zie zo gauw alleen de C=O van ureum dus eropaf..
Misschien vliegt de malonzuur er net zo hard weer uit maar dan heb je niks, dus laten we maar een amine de laan uitsturen. Als die ergens een H tje bij weet te pakken of er juist een kwijtraakt van zijn methylgroep (daar zal de omgeving weliswaar redelijk basisch voor moeten zijn) dan doet ie dat wel (misschien :P ) en dan heb je een ester :)

Maar ja of dat nou kan of niet een condensatie moet idd ook kunnen maar ik ben eigenlijk kwijt waarom die moleculen dat zouden doen :oops: als je dat wel weet weet je ook al iets over de condities voor de reactie....

#9

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 oktober 2008 - 15:48

Volgens mij gaat het toch allemaal heel anders...... Als ik later (morgen?) nog wat meer tijd heb dan zal ik even een duit in het zakje doen.

#10

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 november 2008 - 18:19

Molecular zou je die informatie nog eens willen geven aub? :)

Nog iets ik bespreek ook de chemische eigenschappen van cafe´ne.
Ik denk dat cafe´ne licht zuur is omdat ik denk dat het een proton kan opnemen aan het stikstofatoom (waar geen methyl groep opzit)
EDIT: (Ik kan totaal verkeerd zijn)

Nog even een plaatje zodat je makelijk kan controleren:

Geplaatste afbeelding

Veranderd door chemaniac, 03 november 2008 - 18:21


#11

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 november 2008 - 10:27

Eerst even over dat laatste: Een stof die een proton kan opnemen, is dat een zuur of een base?

Over de synthese van het barbituraat (de volgende stappen is een langer verhaal....):

We beginnen met N,N'-dimethylureum en b.v. dimethylmalonaat (= MeOC(=O)CH2C(=O)OMe, voor de duidelijkheid). De carbonyl-koolstof van de ureum is een heel slechy elektrofiel vanwege de twee N-atomen die er aan vast zitten. De ester-carbonyl -C's zijn veel betere elektrofielen. Normaal is een N naast een carbonylgroep (zoals in een amide) niet nucleofiel omdat het vrije elektronenpaar gedelocaliseerd is. In dit geval zijn er echter twee stikstofatomen naast de carbonyl waardoor ze toch enigszins nucleofiel zijn. In afwezigheid van een base is de C2 van de malonester niet gedeprotoneerd en dus ook niet erg nucleofiel (zie recent topic over malonestersynthese). Een N van de dimethylureum kan dus nucleofiel aanvallen op een carbonyl koolstof van de malonester. Na vorming van een quaternair intermediair (Zoals altijd bij substitutie op een carbonylgroep) vertrekt methanol (of bij een andere ester een andere alcohol). Hierbij wordt dus (een soort) amidebinding gevormd. Ditzelfde kan aan de andere kant van beide molecuulresten nog eens gebeuren waardoor een zesring gevormd wordt; dit is het barbituraat.

Ben ik hiermee duidelijk genoeg?

#12

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 november 2008 - 20:00

Ja heel erg bedankt!

En inderdaad i.p.v. licht zuur zou het licht basisch moeten zijn.
Ondertussen kwam ik tegen dat een 1% oplossing een pH heeft van 6,9.
Dus cafe´ne zou toch heel heel licht zuur moeten zijn. dus klopt mijn redenering niet neem ik aan?

#13

Tsjerk

    Tsjerk


  • >100 berichten
  • 216 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 november 2008 - 11:49

Waar zouden die H'tjes vandaan moeten komen dan?

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 november 2008 - 12:57

Misschien van de Methylamine-groep tussen de beide carbonyl groepen? Ik kan me best voorstellen dat de ontstane - lading goed gestabiliseerd kan worden

#15

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 november 2008 - 18:46

Waar zit die lading dan op? Ik kan het me moeilijk voorstellen. :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures