Springen naar inhoud

Vetzuuranhydride


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Leira

    Leira


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2008 - 01:09

Hallo,

Ik heb de opdracht gekregen om methylesters te maken uit plantaardige olie.
Als ik een plantaardige olie onder zure omstandigheden heb gehydrolyseerd tot glycerol en vetzuren en daarna de glycerol heb verwijderd, zou ik, als ik me niet vergis, de vetzuren om kunnen zetten naar zuuranhydriden voor een snelle verestering.
Nu heb ik gelezen dat een zuuranhydride gemaakt wordt met difosforpentaoxide als waterverwijderaar; ik heb echter geen toegang tot deze stof. Zou calciumchloride ook werken? Dit is toch ook een vrij sterk hygroscopische stof...
De vetzuren bevinden zich hier overigens in methanol, er is geen water aanwezig.

Zou iemand met meer ervaring in deze syntheses mij misschien verder kunnen helpen?

Leira

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2008 - 10:44

Is er geen snellere manier om dit te doen? Vraag je eens af wat er gebeurt als methanolyse i.p.v. hydrolyse doet (dus MeOH gebruiken i.p.v. water).

#3

Leira

    Leira


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2008 - 12:32

Ik weet dat methanolyse sneller is, ik heb een ander monster ook al op die manier veresterd. De opdracht is echter methylesters te maken op zoveel mogelijk verschillende manieren, ook de wat minder snelle :) .
Het gebruik van zuuranhydride was gewoon één van de methoden die ik gevonden heb (sommige andere methoden waren onbruikbaar wegens te giftige stoffen).

Dus stel dat ik al vrije vetzuren heb. Zou ik deze dan kunnen omzetten naar anhydriden met gewone CaCl2, of is hier alleen difosforpentaoxide afdoende? Zelf uittesten zou ik graag willen, maar dit is helaas niet mogelijk omdat ik pas een plaats op het lab kan reserveren als ik precies weet wat ik ga gebruiken en hoe. Experimenteel vooronderzoek is er niet bij.

Ik hoop nog van u te horen,

Leira

#4

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2008 - 20:05

Je kunt water ook verwijderen met molsieves, of natuurlijk met een Dean Stark. Ik denk dat calciumchloride of bijvoorbeeld natriumsulfaat ook zou moeten werken trouwens.

#5

Karl Fischer

    Karl Fischer


  • >100 berichten
  • 160 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2008 - 21:36

Je kunt water ook verwijderen met molsieves, of natuurlijk met een Dean Stark. Ik denk dat calciumchloride of bijvoorbeeld natriumsulfaat ook zou moeten werken trouwens.

Zuuranhydrides kunnen NIET gemaakt worden door droogmiddelen toe te voegen aan zuren. De volgende reactie is wel mogelijk:

vetzuur + azijnzuuranhydride ---> vetzuuranhydride + azijnzuur

zwavelzuur als katalysator gebruiken en azijnzuur uit het mengsel (vacuum-)destilleren.

#6

Leira

    Leira


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 september 2008 - 22:02

Heel erg bedankt!

Leira

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 september 2008 - 08:00

Je kunt water ook verwijderen met molsieves, of natuurlijk met een Dean Stark. Ik denk dat calciumchloride of bijvoorbeeld natriumsulfaat ook zou moeten werken trouwens.

Zuuranhydrides kunnen NIET gemaakt worden door droogmiddelen toe te voegen aan zuren. De volgende reactie is wel mogelijk:

vetzuur + azijnzuuranhydride ---> vetzuuranhydride + azijnzuur

zwavelzuur als katalysator gebruiken en azijnzuur uit het mengsel (vacuum-)destilleren.

Je krijgt dan wel het gemengd anhydride van acetaat en het vetzuur, dus geen anhydride met twee vetzure staarten.

#8

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2008 - 19:46

Welk probleem heb je dan als je droogmiddelen gebruikt bij zuren?

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 september 2008 - 06:15

Dat het niet werkt. Je moet iets hebben dat actief reageert met het zuur en zo echt met het "water" reageert, niet iets dat het alleen maar aantrekt.

#10

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 september 2008 - 18:12

Met dat antwoord kan ik geen genoegen nemen. Dat het niet werkt is geen verklaring. Je ene zuur valt toch gewoon je andere zuur aan, product is het zuuranhydride en water. Als je water uit het evenwicht onttrekt schuift het evenwicht naar de zuuranhydride. Is de werking van P2O5 zoveel anders dan van magnesium-/natriumsulfaat? Waarom werkt eerstgenoemde wel en de laatste twee niet?
Als P2O5 met het zuur zou reageren zou het niet een simpel 'dehydrating agent' zijn maar meer een hulpstof/katalysator om je zuurgroep te activeren.

#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 september 2008 - 22:12

P2O5 reageert met een ondermaat aan water tot pyrofosforzuur (HO)2P(O)OP(O)(OH)2 en analoge oligomeren. Dit is zowel sterk zuur als wateronttrekkend. Het zuur werkt als katalysator voor de anhydride synthese en door het wegvangen van water wordt het evenwicht naar de anhydride kant getrokken.

Ik vermoed dat ook gemengde fosfaat carbonaat anhydrides belangrijke intermediairen in de anhydride synthese zullen zijn.

Met droogmiddelen als natrium of magnesiumsulfaat heb je geen sterk zuur om de reactie te katalyseren waardoor de productvorming veel te traag gaat. Je zou dan naast het droogmiddel wat zwavelzuur kunnen toevoegen. Ik denk alleen dat het niet voldoende is om het water als hydraat te binden om te voorkomen dat de teruggaande reactie plaatsvindt. Het water blijft beschikbaar en de hydrolyse van een anhydride verloopt ook zuurgekatalyseerd. Het beste is om het water volledig uit het reactiemengsel te verwijderen door het weg te laten reageren of fysisch te verwijderen (m.b.v. azeotropische destillatie).

Droogmiddelen als natrium of magnesiumsulfaat in een reactie zijn alleen geschikt wanneer de teruggaande reactie slecht verloopt zoals bij de dehydratatie van een alcohol tot een alkeen.

#12

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 september 2008 - 20:16

Ok dat maakt het duidelijk.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures