Vetzuuranhydride

Leira

Hallo,

Ik heb de opdracht gekregen om methylesters te maken uit plantaardige olie.

Als ik een plantaardige olie onder zure omstandigheden heb gehydrolyseerd tot glycerol en vetzuren en daarna de glycerol heb verwijderd, zou ik, als ik me niet vergis, de vetzuren om kunnen zetten naar zuuranhydriden voor een snelle verestering.

Nu heb ik gelezen dat een zuuranhydride gemaakt wordt met difosforpentaoxide als waterverwijderaar; ik heb echter geen toegang tot deze stof. Zou calciumchloride ook werken? Dit is toch ook een vrij sterk hygroscopische stof...

De vetzuren bevinden zich hier overigens in methanol, er is geen water aanwezig.

Zou iemand met meer ervaring in deze syntheses mij misschien verder kunnen helpen?

Leira

molecular

Is er geen snellere manier om dit te doen? Vraag je eens af wat er gebeurt als methanolyse i.p.v. hydrolyse doet (dus MeOH gebruiken i.p.v. water).

Leira

Ik weet dat methanolyse sneller is, ik heb een ander monster ook al op die manier veresterd. De opdracht is echter methylesters te maken op zoveel mogelijk verschillende manieren, ook de wat minder snelle

.

Het gebruik van zuuranhydride was gewoon één van de methoden die ik gevonden heb (sommige andere methoden waren onbruikbaar wegens te giftige stoffen).

Dus stel dat ik al vrije vetzuren heb. Zou ik deze dan kunnen omzetten naar anhydriden met gewone CaCl₂, of is hier alleen difosforpentaoxide afdoende? Zelf uittesten zou ik graag willen, maar dit is helaas niet mogelijk omdat ik pas een plaats op het lab kan reserveren als ik precies weet wat ik ga gebruiken en hoe. Experimenteel vooronderzoek is er niet bij.

Ik hoop nog van u te horen,

Leira

jorgensw

Je kunt water ook verwijderen met molsieves, of natuurlijk met een Dean Stark. Ik denk dat calciumchloride of bijvoorbeeld natriumsulfaat ook zou moeten werken trouwens.

Karl Fischer

Je kunt water ook verwijderen met molsieves, of natuurlijk met een Dean Stark. Ik denk dat calciumchloride of bijvoorbeeld natriumsulfaat ook zou moeten werken trouwens.

Zuuranhydrides kunnen NIET gemaakt worden door droogmiddelen toe te voegen aan zuren. De volgende reactie is wel mogelijk:

vetzuur + azijnzuuranhydride ---> vetzuuranhydride + azijnzuur

zwavelzuur als katalysator gebruiken en azijnzuur uit het mengsel (vacuum-)destilleren.

Leira

Heel erg bedankt!

Leira

DrQuico

jorgensw schreef:Je kunt water ook verwijderen met molsieves, of natuurlijk met een Dean Stark. Ik denk dat calciumchloride of bijvoorbeeld natriumsulfaat ook zou moeten werken trouwens.
Zuuranhydrides kunnen NIET gemaakt worden door droogmiddelen toe te voegen aan zuren. De volgende reactie is wel mogelijk:

vetzuur + azijnzuuranhydride ---> vetzuuranhydride + azijnzuur

zwavelzuur als katalysator gebruiken en azijnzuur uit het mengsel (vacuum-)destilleren.

Je krijgt dan wel het gemengd anhydride van acetaat en het vetzuur, dus geen anhydride met twee vetzure staarten.

jorgensw

Welk probleem heb je dan als je droogmiddelen gebruikt bij zuren?

Fuzzwood

Dat het niet werkt. Je moet iets hebben dat actief reageert met het zuur en zo echt met het "water" reageert, niet iets dat het alleen maar aantrekt.

jorgensw

Met dat antwoord kan ik geen genoegen nemen. Dat het niet werkt is geen verklaring. Je ene zuur valt toch gewoon je andere zuur aan, product is het zuuranhydride en water. Als je water uit het evenwicht onttrekt schuift het evenwicht naar de zuuranhydride. Is de werking van P₂O₅ zoveel anders dan van magnesium-/natriumsulfaat? Waarom werkt eerstgenoemde wel en de laatste twee niet?

Als P₂O₅ met het zuur zou reageren zou het niet een simpel 'dehydrating agent' zijn maar meer een hulpstof/katalysator om je zuurgroep te activeren.

DrQuico

P₂O₅ reageert met een ondermaat aan water tot pyrofosforzuur (HO)₂P(O)OP(O)(OH)₂ en analoge oligomeren. Dit is zowel sterk zuur als wateronttrekkend. Het zuur werkt als katalysator voor de anhydride synthese en door het wegvangen van water wordt het evenwicht naar de anhydride kant getrokken.

Ik vermoed dat ook gemengde fosfaat carbonaat anhydrides belangrijke intermediairen in de anhydride synthese zullen zijn.

Met droogmiddelen als natrium of magnesiumsulfaat heb je geen sterk zuur om de reactie te katalyseren waardoor de productvorming veel te traag gaat. Je zou dan naast het droogmiddel wat zwavelzuur kunnen toevoegen. Ik denk alleen dat het niet voldoende is om het water als hydraat te binden om te voorkomen dat de teruggaande reactie plaatsvindt. Het water blijft beschikbaar en de hydrolyse van een anhydride verloopt ook zuurgekatalyseerd. Het beste is om het water volledig uit het reactiemengsel te verwijderen door het weg te laten reageren of fysisch te verwijderen (m.b.v. azeotropische destillatie).

Droogmiddelen als natrium of magnesiumsulfaat in een reactie zijn alleen geschikt wanneer de teruggaande reactie slecht verloopt zoals bij de dehydratatie van een alcohol tot een alkeen.

jorgensw

Ok dat maakt het duidelijk.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Vetzuuranhydride

Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride

Re: Vetzuuranhydride