Springen naar inhoud

[scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 september 2008 - 10:40

Ik heb een huiswerk vraag die als volgt gaat. Ik krijg een reactie met beginstof en eindproduct en moet dan kijken welke producten er ontstaan. De reactie is als volgt:

NH2-CH2-CH2CH2-COOH + H3PO3 ----> Stof A

Stof A+ PCl3 ----> Stof B + Stof C

Stof B + Stof C + H3PO3 ----> Stof D

Stof D + H2O ----> Geplaatste afbeelding deze stof.

Als hint geven ze: Stap A is om de aminogroep te beschermen.
Geef de structuren van A,B,C en D

Ik denk dus dat er dit gebeurt, maar weet het niet zeker. Dus als iemand mij wil controleren, graag :)

Stof A geen idee. Het H3PO3 moet dan toch binden aan de NH2 groep? Gaat dan de P aan de N binden? wil dat?

Stof B: ik denk dat de PCl3 met het zuur reageert tot een zuurchloride. dus R-COCl
Stof C: Het overgebleven restant van de PCl3 dus PCl2 + de OH groep dus PCl2OH, maar wil dit wel? Zal er dan niet POCl ontstaan met HCl.
Stof D: Voor stof D weet ik het ook niet echt zeker. Het H3PO3 reageert dus met de COCl groep, hierdoor zal er dus HCl ontstaan en H2PO3 aan de koolstof komen. Daarna reageert het PCl2OH aan de koolstof. Dan zal in de laatste stof de PCl2OH van het molecuul gaan hydrolyseren waardoor het eindproduct ontstaat.

Kan dit enigzins kloppen? Of zit ik helemaal verkeerd te denken. Ik vond het nogal ingewikkeld, daarom vraag ik maar even.

Alvast Bedankt voor de hulp.

# Moderatoropmerking
Jorim: BBcode plaatje gefixt.

Veranderd door Jorim, 30 september 2008 - 22:33


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 september 2008 - 10:44

laten we bij het begin beginnen ;)

Als hint geven ze: Stap A is om de aminogroep te beschermen.

Stof A geen idee. Het H3PO3 moet dan toch binden aan de NH2 groep? Gaat dan de P aan de N binden? wil dat?

dat spreekt elkaar dan tegen he
oftewel als je aminogroep beschermt wordt zal je COOH groep er aan moeten geloven ;)
hoe denk je dat dit zal gebeuren?

Veranderd door tequila boy, 25 september 2008 - 10:52


#3

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 september 2008 - 11:03

Hoe bedoel je dat precies?

De NH2 groep moet niet reageren. Dat gebeurt in ieder geval niet :P
Er wordt gezegt dat hij door de H3PO3 wordt beschermt.
Als de P dan reageert met de N dan wordt hij niet beschermt inderdaad, daar heb je een punt. Maar hoe kan een fosfor groep een stikstof beschermen. Iets moet er dan mee binden toch? En dat het na de reactie weer loslaat? Of kan dat ook anders?

#4

tequila boy

    tequila boy


  • >1k berichten
  • 1490 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 september 2008 - 11:12

nou ik dacht dat het fosforzuur direct zou koppelen met de zuur groep van je aminobutaanzuur, maar aan de hand na je andere topic (topic!) te hebben gelezen zou het ook wel eens als beschermgroep voor je N-groep kunnen zijn.
Dit kan ik je alleen niet met 100% zekerheid zeggen.
misschien dat iemand anders dat zo weet....

#5

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 september 2008 - 11:29

Het is wel een beetje ingewikkeld inderdaad. ;)

#6

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 september 2008 - 20:31

Je stikstof zal inderdaad aan moeten vallen op je fosfor. Wat er dan precies gebeurt weet ik niet, maar ik vermoed dat je R-N-(O=)P(OH)H krijgt, die je weer kan verwijderen met H2O (laatste stap). Met PCl3 maak je inderdaad je zuurchloride. P(OH)Cl2 is inderdaad niet stabiel en valt uit elkaar tot POCl en HCl. Vervolgens valt tot twee keer toe je fosfor uit fosforzuur aan op respectivelijk je zuurchloride en je keton.

Veranderd door jorgensw, 25 september 2008 - 20:31


#7

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 september 2008 - 21:22

Dus het fosforzuur reageert dus 2 keer aan het zuurchloride? Ik dacht namelijk dat de POCl dan op het gevormde keton aan zou vallen en de cloride dan zou hydroliseren in de laatste stap. Maar het fosforzuur is dus reactiever als de POCl in dit geval?

#8

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 september 2008 - 20:01

Met SOCl2 gaat het als hieronder beschreven. Ik neem aan dat het met PCl3 net zo gaat:
In eerste instantie valt je hydroxy van je zuur aan op de fosfor (of zwavel) waarna Cl- afsplitst. Je hebt nu C(=O)PCl2. Je Cl- valt aan op je carbonyl, waarna het electronenpaar doorschuift tussen je P en O (je krijgt dus een dubbele binding), en daarna splitst een Cl-. Je hebt nu het zuurchloride, POCl en Cl-.
Je maakt dus met je PCl3 eerst een goede leaving group op je zuur.

#9

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 september 2008 - 20:17

Dus de OH van je carbonzuur valt aan op de fosfor van het PCl3 en dan splitst Cl- af, dat snap ik. En dan snap ik het niet helemaal meer.

Welk electronenpaar schuift door dan? Die van de O die aan je koolstof zit? maar die blijft toch gewoon aan de koolstof zitten? Oh wacht eens, bedoel je dat alleen de H+ afsplitst aan het begin? En dat je dan zeg maar 2x een =O aan de koolstof krijgt met aan een van deze O atomen de PCl2? Wil dat wel? Dan wordt het zeker in dubbele binding en 1 O-PCl3+

Veranderd door Heman, 30 september 2008 - 22:30


#10

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 oktober 2008 - 19:15

Je krijgt niet twee dubbelgebonden zuurstoffen aan je koolstof, dan overtreedt je de octetregel voor de koolstof. Je hebt dus tot waar je het volgt:

R-C(=O)-OPCl2. Dan valt Cl- aan op je C(=O). Dan gaat inderdaad het electronenpaar tussen de koolstof en de zuurstof die ook aan de P zit tussen de zuurstof en fosfor zitten. De binding tussen je koolstof en één zuurstof wordt dus verbroken Meteen splitst een Cl- af van je fosfor. Je krijgt je zuurchloride, POCl en Cl-.

#11

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 oktober 2008 - 20:48

Oke, ik snap het. Bedankt, weer een stukje van de puzzel: :P

#12

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 oktober 2008 - 13:49

Nog even om terug te komen op de bescherming van de NH2 groep.
Wordt de NH2 nou gewoon geprotoneerd om hem te beschermen of vormt er een complex met het H3PO3?

Als het protoneerd, dan kan de H2PO3 groep nog verder reageren aan het zuurchloride toch? Ik neem aan dat de H2PO3 graag weer verder reageert. Daarom deze vraag.

Alvast Bedankt

#13

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 18:40

Je zal hem niet alleen protoneren. Je krijgt toch zoals ik al eerder zei een N-P binding. Wat er in die stap nog meer gebeurd weet ik zo niet. In ieder geval is het wel zo dat je deze groep in de laatste stap hydrolyseerd.

#14

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2008 - 10:55

Oke, dus er zal een N-P binding vormen. dan ontsaat er R-N-(O=)P(OH)H er zal dus een OH groep afsplitsen? van de fosfor groep en beide H atomen van de stikstof? dan splitst er H3O+ af?

Als je zoiets hydrolyseert, gebeurt dit dan erg snel? Een hydrolyse stap verloopt erg makkelijk toch?

#15

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 17:42

Dat weet ik dus niet precies. Maar als je hier hydrolyseerd krijg je gewoon H2O. Iets als H3O+ kan niet het product van een hydrolyse zijn, want dan had je E-OH32+, want de electronen gaan altijd naar je leaving group.

Een hydrolyse-stap hoeft niet altijd snel te zijn.

Veranderd door jorgensw, 25 oktober 2008 - 17:42






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures