[scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Heman

Ik heb een huiswerk vraag die als volgt gaat. Ik krijg een reactie met beginstof en eindproduct en moet dan kijken welke producten er ontstaan. De reactie is als volgt:

NH₂-CH₂-CH₂CH₂-COOH + H₃PO₃ ----> Stof A

Stof A+ PCl₃ ----> Stof B + Stof C

Stof B + Stof C + H₃PO₃ ----> Stof D

Stof D + H₂O ----> Afbeelding

deze stof.

Als hint geven ze: Stap A is om de aminogroep te beschermen.

Geef de structuren van A,B,C en D

Ik denk dus dat er dit gebeurt, maar weet het niet zeker. Dus als iemand mij wil controleren, graag

Stof A geen idee. Het H₃PO₃ moet dan toch binden aan de NH₂ groep? Gaat dan de P aan de N binden? wil dat?

Stof B: ik denk dat de PCl₃ met het zuur reageert tot een zuurchloride. dus R-COCl

Stof C: Het overgebleven restant van de PCl₃ dus PCl₂ + de OH groep dus PCl₂OH, maar wil dit wel? Zal er dan niet POCl ontstaan met HCl.

Stof D: Voor stof D weet ik het ook niet echt zeker. Het H₃PO₃ reageert dus met de COCl groep, hierdoor zal er dus HCl ontstaan en H₂PO₃ aan de koolstof komen. Daarna reageert het PCl₂OH aan de koolstof. Dan zal in de laatste stof de PCl₂OH van het molecuul gaan hydrolyseren waardoor het eindproduct ontstaat.

Kan dit enigzins kloppen? Of zit ik helemaal verkeerd te denken. Ik vond het nogal ingewikkeld, daarom vraag ik maar even.

Alvast Bedankt voor de hulp.

<table border='0' align='left' cellpadding='3' cellspacing='0'><tr><td padding='0' celspacing='0' align='left'><font size='1'># Moderatoropmerking</font></td></tr><tr><td id='moderator'><font size='1'>Jorim: BBcode plaatje gefixt.</font></td></tr></table>

<div class='postcolor'>

tequila boy

laten we bij het begin beginnen

Als hint geven ze: Stap A is om de aminogroep te beschermen.

Stof A geen idee. Het H3PO3 moet dan toch binden aan de NH2 groep? Gaat dan de P aan de N binden? wil dat?

dat spreekt elkaar dan tegen he

oftewel als je aminogroep beschermt wordt zal je COOH groep er aan moeten geloven

hoe denk je dat dit zal gebeuren?

Heman

Hoe bedoel je dat precies?

De NH₂ groep moet niet reageren. Dat gebeurt in ieder geval niet

Er wordt gezegt dat hij door de H₃PO₃ wordt beschermt.

Als de P dan reageert met de N dan wordt hij niet beschermt inderdaad, daar heb je een punt. Maar hoe kan een fosfor groep een stikstof beschermen. Iets moet er dan mee binden toch? En dat het na de reactie weer loslaat? Of kan dat ook anders?

tequila boy

nou ik dacht dat het fosforzuur direct zou koppelen met de zuur groep van je aminobutaanzuur, maar aan de hand na je andere topic (topic!) te hebben gelezen zou het ook wel eens als beschermgroep voor je N-groep kunnen zijn.

Dit kan ik je alleen niet met 100% zekerheid zeggen.

misschien dat iemand anders dat zo weet....

Heman

Het is wel een beetje ingewikkeld inderdaad.

jorgensw

Je stikstof zal inderdaad aan moeten vallen op je fosfor. Wat er dan precies gebeurt weet ik niet, maar ik vermoed dat je R-N-(O=)P(OH)H krijgt, die je weer kan verwijderen met H₂O (laatste stap). Met PCl₃ maak je inderdaad je zuurchloride. P(OH)Cl₂ is inderdaad niet stabiel en valt uit elkaar tot POCl en HCl. Vervolgens valt tot twee keer toe je fosfor uit fosforzuur aan op respectivelijk je zuurchloride en je keton.

Heman

Dus het fosforzuur reageert dus 2 keer aan het zuurchloride? Ik dacht namelijk dat de POCl dan op het gevormde keton aan zou vallen en de cloride dan zou hydroliseren in de laatste stap. Maar het fosforzuur is dus reactiever als de POCl in dit geval?

jorgensw

Met SOCl₂ gaat het als hieronder beschreven. Ik neem aan dat het met PCl₃ net zo gaat:

In eerste instantie valt je hydroxy van je zuur aan op de fosfor (of zwavel) waarna Cl^- afsplitst. Je hebt nu C(=O)PCl₂. Je Cl^- valt aan op je carbonyl, waarna het electronenpaar doorschuift tussen je P en O (je krijgt dus een dubbele binding), en daarna splitst een Cl^-. Je hebt nu het zuurchloride, POCl en Cl_-.

Je maakt dus met je PCl₃ eerst een goede leaving group op je zuur.

Heman

Dus de OH van je carbonzuur valt aan op de fosfor van het PCl₃ en dan splitst Cl^- af, dat snap ik. En dan snap ik het niet helemaal meer.

Welk electronenpaar schuift door dan? Die van de O die aan je koolstof zit? maar die blijft toch gewoon aan de koolstof zitten? Oh wacht eens, bedoel je dat alleen de H⁺ afsplitst aan het begin? En dat je dan zeg maar 2x een =O aan de koolstof krijgt met aan een van deze O atomen de PCl₂? Wil dat wel? Dan wordt het zeker in dubbele binding en 1 O^-PCl₃⁺

jorgensw

Je krijgt niet twee dubbelgebonden zuurstoffen aan je koolstof, dan overtreedt je de octetregel voor de koolstof. Je hebt dus tot waar je het volgt:

R-C(=O)-OPCl₂. Dan valt Cl^- aan op je C(=O). Dan gaat inderdaad het electronenpaar tussen de koolstof en de zuurstof die ook aan de P zit tussen de zuurstof en fosfor zitten. De binding tussen je koolstof en één zuurstof wordt dus verbroken Meteen splitst een Cl^- af van je fosfor. Je krijgt je zuurchloride, POCl en Cl^-.

Heman

Oke, ik snap het. Bedankt, weer een stukje van de puzzel:

Heman

Nog even om terug te komen op de bescherming van de NH₂ groep.

Wordt de NH₂ nou gewoon geprotoneerd om hem te beschermen of vormt er een complex met het H₃PO₃?

Als het protoneerd, dan kan de H₂PO₃ groep nog verder reageren aan het zuurchloride toch? Ik neem aan dat de H₂PO₃ graag weer verder reageert. Daarom deze vraag.

Alvast Bedankt

jorgensw

Je zal hem niet alleen protoneren. Je krijgt toch zoals ik al eerder zei een N-P binding. Wat er in die stap nog meer gebeurd weet ik zo niet. In ieder geval is het wel zo dat je deze groep in de laatste stap hydrolyseerd.

Heman

Oke, dus er zal een N-P binding vormen. dan ontsaat er R-N-(O=)P(OH)H er zal dus een OH groep afsplitsen? van de fosfor groep en beide H atomen van de stikstof? dan splitst er H₃O⁺ af?

Als je zoiets hydrolyseert, gebeurt dit dan erg snel? Een hydrolyse stap verloopt erg makkelijk toch?

jorgensw

Dat weet ik dus niet precies. Maar als je hier hydrolyseerd krijg je gewoon H₂O. Iets als H₃O⁺ kan niet het product van een hydrolyse zijn, want dan had je E-OH₃²⁺, want de electronen gaan altijd naar je leaving group.

Een hydrolyse-stap hoeft niet altijd snel te zijn.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

[scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?

Re: [scheikunde] Wat zijn de tussenproducten bij deze reactie?