Springen naar inhoud

methyl-3-nitrobenzoaat


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Pelson

    Pelson


  • >250 berichten
  • 318 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2008 - 15:51

Hoi,

Nog steeds de practica aan het ordenen.

Bij de synthese van methyl-3-nitrobenzoaat (plaatje) vroeg ik me af waarom de nitro-groep zich net op het 3e koolstof bind... Ik zat te denken aan sterische hinder van de ester-groep die nog aan de benzeenring hangt, maar dan zou hij toch meer de neiging hebben om net aan de overkant te binden?
Ik geraak er niet echt uit.

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Tsjerk

    Tsjerk


  • >100 berichten
  • 216 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2008 - 16:22

Probeer eens iets uit te zoeken over elektronen zuigers/stuwers en hun effect op ortho/meta/para richting.

Over welke synthese heb je het eigenlijk?

#3

Pelson

    Pelson


  • >250 berichten
  • 318 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2008 - 16:51

Het gaat hier om een elektrofiele substitutiereactie, maar ik vind nergens hoe het zit met ortho-/meta- en para-structuren.

Ik heb wel het idee dat de ene koolstof eerder een elektrofiel deeltje aanvalt dan de andere, maar ik zie het verband niet echt...

Veranderd door Nelson, 20 oktober 2008 - 16:51


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 oktober 2008 - 17:43

Je hebt een sterk zuigende groep op je 1- koolstof zitten. Zodra je dat hebt, kun je zeggen dat een synthese op de metaplaats gaat zitten. Knal je namelijk een - lading op de O door een binding van de dubbel gebonden O omhoog te klappen, dan zul je zien dat je de + lading altijd op een metapositie zal krijgen.

#5

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2008 - 17:44

Teken eens even voor jezelf de resonantiekanonieken van methyl benzoate.

Op welke koolstoffen komt er geen partieel positieve lading (een partieel positieve lading wil zeggen dat dat atoom elektronenarmer is) ?

En als je weet dat bij een elektrofiele reactie de ring de elektronen moet laten aanvallen op het elektrofiel, welke koolstof is dat het meest gunstige ? Een elektronenrijke of juist een elektronenarme ?

edit: weeral te laat :D

Veranderd door Belgjm, 20 oktober 2008 - 17:44


#6

Pelson

    Pelson


  • >250 berichten
  • 318 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2008 - 23:23

Hazoo!!

Ja! nu zie ik het!

Weer maar eens superbedankt!
(dit forum ruled echt! lol)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures