methyl-3-nitrobenzoaat

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 318

methyl-3-nitrobenzoaat

Hoi,

Nog steeds de practica aan het ordenen.

Bij de synthese van methyl-3-nitrobenzoaat (plaatje) vroeg ik me af waarom de nitro-groep zich net op het 3e koolstof bind... Ik zat te denken aan sterische hinder van de ester-groep die nog aan de benzeenring hangt, maar dan zou hij toch meer de neiging hebben om net aan de overkant te binden?

Ik geraak er niet echt uit.

Alvast bedankt

Berichten: 216

Re: methyl-3-nitrobenzoaat

Probeer eens iets uit te zoeken over elektronen zuigers/stuwers en hun effect op ortho/meta/para richting.

Over welke synthese heb je het eigenlijk?

Berichten: 318

Re: methyl-3-nitrobenzoaat

Het gaat hier om een elektrofiele substitutiereactie, maar ik vind nergens hoe het zit met ortho-/meta- en para-structuren.

Ik heb wel het idee dat de ene koolstof eerder een elektrofiel deeltje aanvalt dan de andere, maar ik zie het verband niet echt...

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: methyl-3-nitrobenzoaat

Je hebt een sterk zuigende groep op je 1- koolstof zitten. Zodra je dat hebt, kun je zeggen dat een synthese op de metaplaats gaat zitten. Knal je namelijk een - lading op de O door een binding van de dubbel gebonden O omhoog te klappen, dan zul je zien dat je de + lading altijd op een metapositie zal krijgen.

Berichten: 183

Re: methyl-3-nitrobenzoaat

Teken eens even voor jezelf de resonantiekanonieken van methyl benzoate.

Op welke koolstoffen komt er geen partieel positieve lading (een partieel positieve lading wil zeggen dat dat atoom elektronenarmer is) ?

En als je weet dat bij een elektrofiele reactie de ring de elektronen moet laten aanvallen op het elektrofiel, welke koolstof is dat het meest gunstige ? Een elektronenrijke of juist een elektronenarme ?

edit: weeral te laat :D

Berichten: 318

Re: methyl-3-nitrobenzoaat

Hazoo!!

Ja! nu zie ik het!

Weer maar eens superbedankt!

(dit forum ruled echt! lol)

Reageer