Springen naar inhoud

2 vraagjes


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 oktober 2008 - 08:39

Ik heb nog 2 vraagjes.
Ten eerste over de reactie voor de bescherming van een amino groep aan een zuur. Dus NH2-R-COOH in een zuur oplosmiddel met H3PO3. Dan zal de NH2 protoneren. Ontstaat er dan een zwitter ion? Dus NH3+-R-COO- Of zal er NH3+-R-COOH ontstaan met H2PO3-?

Ik dacht in eerste instantie de 2e optie. Want de H3PO3 is de beschermende groep. Maar ik weet het niet zeker.

De 2e vraag is afhankelijk van het antwoord op deze vraag dus die zal ik stellen als ik het antwoord weet.

Alvast Bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 oktober 2008 - 10:22

Fosforigzuur is denk ik zuur genoeg om de hele zaak te protoneren. Je zult dus geen Z-ion krijgen, maar je 2e voorbeeld.

#3

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 oktober 2008 - 10:29

Dat dacht ik ook al, dus de H3PO3 staat dus een H+ af en wordt H2PO3- toch? En deze kan dan verder reageren? aan een zuurchloride bijvoorbeeld?

Gaat de reactie dan op deze manier?
http://img515.images...naamloosxh7.png

Veranderd door Heman, 22 oktober 2008 - 10:41


#4

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 18:46

Ik vermoed dat je niet twee plusladingen tegelijk op je molecuul hebt, hoewel dit natuurlijk wel sterk afhangt van R. Waarschijnlijk heb je een soort tussenvormen waarin een proton of op het amine zit of op je carbonyl. Hou wel in de gaten dat een zuurstof aanvalt op je zuurchloride en niet je fosfor.

#5

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2008 - 11:03

Als R groot is, 4 koolstof atomen is dit toch mogelijk? Maar inderdaad wel minder kans op.

Maar het zuurstof valt aan? Dat wist ik niet. Het vrije electronen paar van het zuurstof valt dan aan op de koolstof? Maar uiteindelijk komt de P aan de koolstof. Hoe gaat dat dan? Via een omlegging ofzo? Ik kan bij zulke dingen nooit echt begrijpen hoe dat gaat.
Je krijgt dan een Cl(O=)C-OP(OH)2H tussen product en dan splitst er HCl af. En dan moet er een of andere omlegging plaatsvinden toch?

#6

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2008 - 15:50

Hou wel in de gaten dat een zuurstof aanvalt op je zuurchloride en niet je fosfor.

In het voorbeeld van het plaatje reageert een aminozuur-afgeleid zuurchloride met H2PO3- Hierbij valt echter wel de P aan, die heeft nl. nog een vrij elektronenpaar. Hierbij ontstaat een alfa-ketofosfonaat (of eigenlijk alfa-ketofosfonzuur o.i.d., weet het niet zeker in het Nederlands), dus wel degelijk met een C-P binding!

#7

jorgensw

    jorgensw


  • >100 berichten
  • 147 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 17:46

Ok. Het was voor mij niet duidelijk dat je uiteindelijk een C-P binding krijgt.

#8

Heman

    Heman


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 oktober 2008 - 16:48

Dus de reactie klopt wel? Of zijn er nog dingen die niet kloppen?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures