Springen naar inhoud

[scheikunde] Gemengde aldolcondensatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Pope_CF

    Pope_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 oktober 2008 - 16:04

Hallo, ik heb over enkele dagen labo organische chemie, en we moesten het wat voorbereiden zodat we toch wisten waar we mee bezig waren.. Hiervoor hadden we enkele voorbeeldvragen meegekregen en één was de volgende:

Welk van onderstaande paren zal het grootste rendement geven aan 1 product in
een gemengde aldolcondensatie? Verklaar je keuze.
b. Aceton en acetaldehyde
c. Formaldehyde en benzaldehyde
d. Aceton en propanon
e. Aceton en benzaldehyde
f. Aceton en propiofenon

Ik heb geen idee hoe ik hieraan kan beginnen en waar ik op moet letten, als iemand kan helpen, alvast bedankt!

Ik vroeg me ook nog af waarom men op het einde HCl toevoegt?

Alvast bedankt voor jullie hulp!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 oktober 2008 - 19:30

Bij een aldolcondensatie reageert één component als electrofiel en een ander als nucleofiel. Het electrofiel is de koolstof van de carbonylgroep. Het nucleofiel wordt gevormd door deprotonatie van het koolstofatoom naast de carbonylgroep.

Bij de gemengde aldolreacties uit jou lijstje kan niet in elk geval door beide componenten een nucleofiel gevormd worden. Dit zal van invloed zijn op de mogelijke producten die gevormd kunnen worden.

#3

nielsgeode

    nielsgeode


  • >100 berichten
  • 137 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 oktober 2008 - 21:25

in geval D kunnen volgens mij beide ketonen wel enoliseren. Ik heb wel zo'n vermoeden welke van beide het hier een stuk makkelijker doet :)

Als beiden dat dus wel kunnen kan je ervoor kiezen eerst selectief 100% het enolaat te maken met bijvoorbeeld LDA, dat te isoleren en vervolgens te laten reageren met het andere keton. Op die manier krijgt het andere keton geen kans te enoliseren en heb je ook geen cross-coupling meer :)

Veranderd door nielsgeode, 22 oktober 2008 - 21:43


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 22 oktober 2008 - 21:59

Kun je ook het koppel geven waar er niets zal gebeuren? Er zit er namelijk eentje tussen ;)

#5

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 07:04

in geval D kunnen volgens mij beide ketonen wel enoliseren.

Ik durf zelfs te zeggen dat ze PRECIES even goed enoliseren ;)

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 07:59

Misschien handig om de structuurformules van deze stoffen op te zoeken ;)

#7

nielsgeode

    nielsgeode


  • >100 berichten
  • 137 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 08:01

Kun je ook het koppel geven waar er niets zal gebeuren? Er zit er namelijk eentje tussen ;)

Ik moest 3 keer kijken voor ik m zag maar je hebt inderdaad gelijk :oops:

#8

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 13:34

geval en aceton en benzaldehyde zal ook maar één product geven, omdat benzaldehyde niet kan enoliseren, en het aldolevenwicht van twee ketonen ligt vrij ver naar links.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures