Springen naar inhoud

Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi


  • Log in om te kunnen reageren

#1

HenkKlaas

    HenkKlaas


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 11:25

Ik ben momenteel bezig met mijn minor project organische chemie
Ik ga uit 3,4-dihydroxybenzaldehyde utieindelijk proberen MDMA te maken met een metyl-groep eraan
De synthese is gebaseerd op #110 uit pihkal, maar nu is er een probleem, bij de derde stap wordt een nitrogroep gereduceerd/ gesubstitueerd dmv elementaal ijzer en ijsazijn. Dit is de enige stap in de synthese waarvan ik het meganisme niet uitgezocht krijg. Graag zou ik heirbij hulp verkrijgen.
Mvg,
Henk-Klaas

Geplaatste afbeeldingGeplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

SamtheChemist_CF

    SamtheChemist_CF


  • >250 berichten
  • 560 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 12:10

heb even het plaatje voor je hieronder als normaal image gedaan dan kan je gelijk zien waar je het over hebt:

Geplaatste afbeelding

#3

HenkKlaas

    HenkKlaas


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 12:24

die N+OOH groep moet natuurlijk N+OO- zijn

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 12:42

In zuur milieu raakt die wel degelijk geprotoneerd. ;)

#5

HenkKlaas

    HenkKlaas


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 12:43

Ja ok maar ik heb hier alleen de beginstoffen getekend

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 17:46

De nitrogroep reduceer je mbv ijzer tot een amine. Omdat dit amine aan een tweevoudige binding vastzit is dit een enamine. Dit is een tautomeer van een imine. Het imine wordt met water gehydrolyseerd tot het keton.

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 18:19

En je houdt dan ammonia over, dat deels reageert tot acetamide? Ik probeer er nl ook aan te puzzelen (ook al heb je me dat dacht ik eens uit gelegd dat het via single electron transfer ging en dat je ijzer(iii)oxide overhield)

Veranderd door FsWd, 23 oktober 2008 - 18:21


#8

HenkKlaas

    HenkKlaas


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 oktober 2008 - 22:55

De nitrogroep reduceer je mbv ijzer tot een amine. Omdat dit amine aan een tweevoudige binding vastzit is dit een enamine. Dit is een tautomeer van een imine. Het imine wordt met water gehydrolyseerd tot het keton.

Klopt inderdaad, ik kon alleen de reductie naar amine vinden. Maar nu zie ik idnerdaad dat je deze kan hydrolyseren, ik denk dat ik met wat research er wel uitkom, i kzal morgen eens even kijken op mn gemak
iig al bedankt ;)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures