Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 7
Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
Ik ben momenteel bezig met mijn minor project organische chemie
Ik ga uit 3,4-dihydroxybenzaldehyde utieindelijk proberen MDMA te maken met een metyl-groep eraan
De synthese is gebaseerd op #110 uit pihkal, maar nu is er een probleem, bij de derde stap wordt een nitrogroep gereduceerd/ gesubstitueerd dmv elementaal ijzer en ijsazijn. Dit is de enige stap in de synthese waarvan ik het meganisme niet uitgezocht krijg. Graag zou ik heirbij hulp verkrijgen.
Mvg,
Henk-Klaas
Ik ga uit 3,4-dihydroxybenzaldehyde utieindelijk proberen MDMA te maken met een metyl-groep eraan
De synthese is gebaseerd op #110 uit pihkal, maar nu is er een probleem, bij de derde stap wordt een nitrogroep gereduceerd/ gesubstitueerd dmv elementaal ijzer en ijsazijn. Dit is de enige stap in de synthese waarvan ik het meganisme niet uitgezocht krijg. Graag zou ik heirbij hulp verkrijgen.
Mvg,
Henk-Klaas
- Berichten: 560
Re: Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
heb even het plaatje voor je hieronder als normaal image gedaan dan kan je gelijk zien waar je het over hebt:
-
- Berichten: 7
Re: Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
die N+OOH groep moet natuurlijk N+OO- zijn
- Berichten: 11.177
Re: Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
In zuur milieu raakt die wel degelijk geprotoneerd.
-
- Berichten: 7
Re: Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
Ja ok maar ik heb hier alleen de beginstoffen getekend
- Berichten: 2.953
Re: Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
De nitrogroep reduceer je mbv ijzer tot een amine. Omdat dit amine aan een tweevoudige binding vastzit is dit een enamine. Dit is een tautomeer van een imine. Het imine wordt met water gehydrolyseerd tot het keton.
- Berichten: 11.177
Re: Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
En je houdt dan ammonia over, dat deels reageert tot acetamide? Ik probeer er nl ook aan te puzzelen (ook al heb je me dat dacht ik eens uit gelegd dat het via single electron transfer ging en dat je ijzer(iii)oxide overhield)
-
- Berichten: 7
Re: Nitrogroep reductie naar keton dmv ijzer en ijsazi
Klopt inderdaad, ik kon alleen de reductie naar amine vinden. Maar nu zie ik idnerdaad dat je deze kan hydrolyseren, ik denk dat ik met wat research er wel uitkom, i kzal morgen eens even kijken op mn gemakDe nitrogroep reduceer je mbv ijzer tot een amine. Omdat dit amine aan een tweevoudige binding vastzit is dit een enamine. Dit is een tautomeer van een imine. Het imine wordt met water gehydrolyseerd tot het keton.
iig al bedankt