Wetenschapsforum

Ik ben momenteel bezig met mijn minor project organische chemie

Ik ga uit 3,4-dihydroxybenzaldehyde utieindelijk proberen MDMA te maken met een metyl-groep eraan

De synthese is gebaseerd op #110 uit pihkal, maar nu is er een probleem, bij de derde stap wordt een nitrogroep gereduceerd/ gesubstitueerd dmv elementaal ijzer en ijsazijn. Dit is de enige stap in de synthese waarvan ik het meganisme niet uitgezocht krijg. Graag zou ik heirbij hulp verkrijgen.

Mvg,

Henk-Klaas

heb even het plaatje voor je hieronder als normaal image gedaan dan kan je gelijk zien waar je het over hebt:

die N+OOH groep moet natuurlijk N+OO- zijn

In zuur milieu raakt die wel degelijk geprotoneerd.

Ja ok maar ik heb hier alleen de beginstoffen getekend

De nitrogroep reduceer je mbv ijzer tot een amine. Omdat dit amine aan een tweevoudige binding vastzit is dit een enamine. Dit is een tautomeer van een imine. Het imine wordt met water gehydrolyseerd tot het keton.

En je houdt dan ammonia over, dat deels reageert tot acetamide? Ik probeer er nl ook aan te puzzelen (ook al heb je me dat dacht ik eens uit gelegd dat het via single electron transfer ging en dat je ijzer(iii)oxide overhield)

De nitrogroep reduceer je mbv ijzer tot een amine. Omdat dit amine aan een tweevoudige binding vastzit is dit een enamine. Dit is een tautomeer van een imine. Het imine wordt met water gehydrolyseerd tot het keton.

Klopt inderdaad, ik kon alleen de reductie naar amine vinden. Maar nu zie ik idnerdaad dat je deze kan hydrolyseren, ik denk dat ik met wat research er wel uitkom, i kzal morgen eens even kijken op mn gemak

iig al bedankt