Springen naar inhoud

synthese adrenaline


  • Log in om te kunnen reageren

#1

bartmch

    bartmch


  • >25 berichten
  • 34 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2008 - 10:54

Beste chemici,

Een van dees ga ik voor mijn paper adrenaline moeten bereiden in het labo.
Ik ken enkel en alleen de synthese van de stof in het lichaam. Omdat ik denk dat synthetische van adrenaline op dezelfde manier wordt bereid als in het lichaam moet er dus geen enkel probleem zijn. Het probleem zit 'em nu in het feit dat het niet simpelweg beginnen met tyrosine een paar enzymen toevoegen (moet je deze niet eerst bereiden??heb enkel en alleen industrÔele organische en anorgansiche achtergrond) en dan gewoonweg eventjes wachten en adrenaline wordt bereidt (spijtig :P )

Ik zou dus moeten weten welke laboratoriumtechnieken er allemaal te pas komen en welke beginproducten je juist moet hebben. (Een volledige tutorial hoe dat je adrenaline moet bereiden zo natuurlijk het meeste welkom zijn! maar met andere tips and tricks zijn ook wel welkom)

Alvast bedankt !!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 10:27

Adrenaline bereiden vanuit de biologische synthese zou ik ook niet weten, maar ik heb hieronder een poging gedaan hoe ik het zou oplossen via een chemische synthese. Het is een probeersel door louter disconnectie regels toe te passen, dus commentaar is welkom.

Geplaatste afbeelding

Beginnen met een Friedel-Crafts acylering op de para-plaats van 1.2-dihydroxybenzene. Vervolgens een nucleofiele substitutie met methylamine van de alfa-chloor. En tenslotte een reductie van het keton tot adrenaline (racemisch mengsel).

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 11:47

Sloop je hier niet meteen je OH's mee?

#4

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 12:15

Het zou inderdaad wel kunnen dat je initieel een ester vormt maar dat zal via fries-omlegging toch naar het meest thermodynamisch stabiele vorm gaan -> para-substitutie. Niet ?

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 12:51

Geplaatste afbeelding

In dit geval wil je dus dat het kinetisch product onstaat. Dwz, niet teveel stoken en je hebt idd gelijk Belgjm :P

#6

bartmch

    bartmch


  • >25 berichten
  • 34 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 15:06

Mensen ten allereerste superbedankt om te antwoorden (dit forum zal wel een plek krijgen in de inleiding van mijn paper ;) )

Maar zorgt Belgjm zijn methode er niet voor dat men uiteindelijk een pot gaat hebben vol met verschillende bindingen want ik ga er toch van uit dat niet alle moleculen zich ruimtelijk op dezelfde manier benaderen om zo een binding te vormen...andere bindingsplaatsen...andere stoffen
Dus het zou moeten lukken dat nu al deze stoffen in die ene pot zich allemaal op dezelfde manier zullen binden. (dat zou toch mijn commentaar zijn :) )

Nu vraag ik me af...zou ik het principe toepassen van Belgjm in het labo zou dit mij dan uiteindelijk adrenaline geven? (en om eerlijk te zijn dingen zoals een frydel-crafts acylering...nog nooit van gehoord, maar jullie moeten het niet uitleggen ik zal wel paar minuutjes/uurtjes wiki'en en dan zijn we +/- op dezelfde golflengte ;) )

FsWd wat bedoel jij dan met niet teveel stoken? (is het zo als je teveel energie toevoegt dat men dan een volledig andere stof krijgt?)

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 17:14

Mensen ten allereerste superbedankt om te antwoorden (dit forum zal wel een plek krijgen in de inleiding van mijn paper ;) )

Maar zorgt Belgjm zijn methode er niet voor dat men uiteindelijk een pot gaat hebben vol met verschillende bindingen want ik ga er toch van uit dat niet alle moleculen zich ruimtelijk op dezelfde manier benaderen om zo een binding te vormen...andere bindingsplaatsen...andere stoffen
Dus het zou moeten lukken dat nu al deze stoffen in die ene pot zich allemaal op dezelfde manier zullen binden. (dat zou toch mijn commentaar zijn :) )

Nu vraag ik me af...zou ik het principe toepassen van Belgjm in het labo zou dit mij dan uiteindelijk adrenaline geven? (en om eerlijk te zijn dingen zoals een frydel-crafts acylering...nog nooit van gehoord, maar jullie moeten het niet uitleggen ik zal wel paar minuutjes/uurtjes wiki'en en dan zijn we +/- op dezelfde golflengte ;) )

FsWd wat bedoel jij dan met niet teveel stoken? (is het zo als je teveel energie toevoegt dat men dan een volledig andere stof krijgt?)

Ook als bron? :) En dat kun je toch zien als je naar beide pijltjes kijkt? De RT (reduced temperature) geeft je een kinetisch product. Zou ik dat product volledig isoleren en dan opnieuw opwarmen, dan krijg ik alsnog het thermodynamisch product, wat aangegeven wordt met > 370 įC.

Google er maar eens op en wellicht kun je een stukje aan je theoriehoofdstuk toevoegen.

FC-acylering zorgt ervoor dat je met een zuurchloride en aluminium(III)chloride een heel sterk elektrofiel wordt. Heb je nu een aromaat, (die dus stikt van de л-elektronen en daarom elektronrijk is), kan daar dus je elektrofiel aan adderen.

Veranderd door FsWd, 25 oktober 2008 - 17:18


#8

bartmch

    bartmch


  • >25 berichten
  • 34 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 17:56

Ok ik snap het thermodynamische aspect nu wel...straks nog eventjes googelen...
Maar de reacties dat Belgjm beschreven heeft met de image zou dus de juiste reactie moeten zijn...dus dit wil zeggen:
Ik heb dus een beginproduct nodig dat bestaat uit een benzeenring met 2 hydroxylgroepen in...je voegt er Cl2O aan toe wacht eventjes en meng het erna met AlCl3...enzoverder. (natuurlijk met de juiste concentraties, technieken, ...)

Zo zou het dus moeten lukken?

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 18:11

Oh begrijp wel dat met jou Cl2O wel chlooracetylchloride wordt bedoeld hŤ! Losse streepjes in een stof met een knik, betekent dat er op de lege knik altijd een C staat. Misschien toch even je organische kennis een beetje bijschaven als je hieraan begint. Deze stoffen bij elkaar knikkeren en hopen dat het goed komt is vragen voor rampen.

Probeer alsjeblieft een goed werkvoorschrift voor elke deelsynthese te vinden en stel jezelf op de hoogte van de gevaren van deze stoffen. Je zult niet de eerste zijn die watervrij AlCl3 in water kiept en zich afvraagt waarom ineens de inhoud gaat koken. :eusa_whistle:

Veranderd door FsWd, 25 oktober 2008 - 18:13


#10

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 19:05

Om nog even terug te komen op deze vraag:

Maar zorgt Belgjm zijn methode er niet voor dat men uiteindelijk een pot gaat hebben vol met verschillende bindingen want ik ga er toch van uit dat niet alle moleculen zich ruimtelijk op dezelfde manier benaderen om zo een binding te vormen...andere bindingsplaatsen...andere stoffen
Dus het zou moeten lukken dat nu al deze stoffen in die ene pot zich allemaal op dezelfde manier zullen binden. (dat zou toch mijn commentaar zijn smile.gif )


Bij de eerste reactie zal je inderdaad een mengsel van ortho en para-subsitutie bekomen dat je in een bepaalde richting kan drijven via de temperatuur (zie figuur van FsWd). Volledige selectiviteit zal je niet krijgen, dus het is noodzakelijk om na de deelreactie kolomchromatografie toe te passen zodat je 1 isomeer kan selecteren (en dat kan je dan weer controleren via H-NMR).

Ik zou je eveneens adviseren om alles nog eens goed te bestuderen alvorens het labo in te duiken, zodat je niet voor verrassingen komt te staan.

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 oktober 2008 - 22:44

Nu ik je bericht nog eens lees: het is natuurlijk niet de bedoeling om de hele zut in een en dezelfde pot te gooien. Na elke deelreactie in het plaatje van belgjm dien je uiteraard het product van die reactie op te werken en zo zuiver mogelijk in handen te krijgen, voor je verder gaat. Altijd leuk voor jezelf en voor je verslag om met IR en/of NMR te bewijzen dat hetgene wat je wou maken ook wel gemaakt hebt.

#12

bartmch

    bartmch


  • >25 berichten
  • 34 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2008 - 11:20

Dus nu heb ik eigenlijk alles...dus samengevat:
Ik heb alle reactie's eerst over alle reagentia en producten alle mogelijke informatie en eigenschappen van alle stoffen. De gebruikte labotechnieken goed bestuderen en natuurlijk zoals FsWd reeds zei een goed en duidelijk werkschema opmaken.
Een goed idee zou zijn om misschien eerst voor ik het labo intrek eerst mijn werkschema eventjes posten (als dat toegestaan is) en laten peer reviewen :)
zodat ik zo weinig mogelijk risico neem

Moest er nog iets te vertellen vallen ivm deze topic laat maar zeker weten, binnen enkele dagen ben ik terug op dit forum met mijn "labovoorbereiding"

Mensen allemaal bedankt !!!

#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 oktober 2008 - 12:49

Dat is zeker een goed idee. Ook een leuk gevoel voor jou als je straks voor de zuurkast staat en denkt: "dit gaat me lukken". :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures