synthese vragen

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 17

synthese vragen

dag allemaal

voor het lab organische moeten wij ook de theoretische synthese kunnen uitschrijven, maar hierond had ik eigenlijk nog enkele vragen

1) als men met CH3COCl aanvalt op een benzeen ( friedel craft) krijgt men die benzeenring met daarop CH3CO

mijn vraag is nu als je reduceert ( als je dit kan doen) krijg je dan je benzeenring met daarop CH3-CH2-OH?

2) als men para nitro aniline wil maken

moet eerst een benzeenring nitreren, dan reduceren dan heb je aniline

dan behandelen met azijnzuuranhydride dan heb je Acetanilide, dan moet je nog nitrerenen ,maar wat moet je dan nog doen om van die CH3CONH , NH2 te maken??

hopelijk verstaan jullie mijn vragen en weet er iemand een antwoord :)

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: synthese vragen

1) Je kan het inderdaad reduceren, maar probeer jij eens een zinnige verbinding te maken met benzeen en volledige ethanol? Gaat je niet lukken, je krijgt ethylbenzeen.

2) Je hebt het geacetyleerd, nu moet je het deacetyleren. Hoe ging het breken van een amide naar een carbonzuur en amine ook alweer? :-k Snap je bij vraag 2 ook WAAROM je moet acetyleren? Niet antwoorden met nee, maar zelf uitzoeken ;)

Berichten: 17

Re: synthese vragen

je moet acetyleren omdat als je al NH2 staan op je benzeenring en je nitreert krijg je NH3+ en dit is een meta richter en men moet para nitro aniline krijgen

en dat verbreken van een amide kan men dat doen met een sterk zuur ( vb zwavelzuur) ?

Berichten: 17

Re: synthese vragen

goeden avond allen,

ik heb denk ik het antwoord gevonden hoe men van acetanilide naar aniline gaat: ik denk gewoon hydrolyse ( in zuur milieu) met water en dan krijg je naast aniline ook azijnzuur

zou iemand dit kunnen bevestigen aub?

en als het juist is mag deze topic gesloten worden

alvast bedankt

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: synthese vragen

Dat kan inderdaad. Maar gebruik liever fosforzuur. Dat oxideert je verbinding niet zo vlug. Of beter: hydrolyseer in basisch milieu, zo rond de pH = 12 (0,01M NaOH bijvoorbeeld) en verwarmen tot 60 °C ofzo, met een beetje geluk kun je dan je product meteen eruit filtreren.

Een acetylgroep is namelijk een zogenaamde baselabiele beschermgroep, wat betekent dat je hem er met een base makkelijk afgooit, maar in een zuur milieu lekker blijft plakken. Je moet dan met zuurconcentraties onder de pH =1 gaan werken om die er in zuur milieu af te knikkeren. Dan is pH 12 toch wat milder.

Ga maar na waarmee je het nitreren deed: zwavelzuur en salpeterzuur ;) . Zonder beschermgroep heb je dan meteen 1,4-dinitrobenzeen.

Berichten: 17

Re: synthese vragen

ok bedankt,

daarintegen in het labo moeten we wel in zuur milieu werken...

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: synthese vragen

Sla je whatever dan maar om zijn oren met mijn bericht :P

Reageer