Springen naar inhoud

een kreet om hulp


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jack de keyzer

    jack de keyzer


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 oktober 2008 - 08:27

ik los salicylzuur op in ethanol en voeg een weinig HCl conc. toe. Ik reflux gedurende een uurtje. De oplossing laat ik afkoelen en voeg een overmaat verzadigde oplossing van NaCl in water toe. Er ontstaat een spierwit, ogenschijnlijk fijn kristallijn neerslag, af te filtreren met een buchner.

Heeft iemand enig idee waarover dit gaat ? Dit was een aantekening in de kantlijn van een chemieboek uit 1950/60, bij het hoofdstukje "esters". O ja, en het is niet geschreven door Dan Brown :P

thx en groetjes,

J.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 oktober 2008 - 11:28

Bij acetylsalicylzuur kan ik me er wat bij voorstellen. Dat je het boeltje hydrolyseert. En dat azijnzuur lekker in oplossing blijft en salicylzuur niet na toevoegen van een verzadigde NaCl oplossing.

#3

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 oktober 2008 - 12:52

Wat heeft acetylsalicylzuur hiermee te maken? Dat kan niet gevormd worden (ik zie nergens azijnzuur,acetylchloride,azijnzuuranhydride,etc?).

Ik denk dat de neerslag gewoon salicylzuur is. Ik heb zelf al eens de methyl-ester van salicylzuur gemaakt, en dit is zelfs na 4 uur refluxen met een 15-voudige overmaat methanol (in aanwezigheid van zwavelzuur) nog verre van compleet. Bij afdestilleren van methanol, kristalliseerde er veel salicylzuur uit.

Ik kan me voorstellen dat na een uur refluxen , met toevoeging van HCl conc. (dit bevat veel water, duwt evenwicht nog meer naar kant van salicylzuur), er niet veel ester gevormd zal zijn. Ik denk dus aan een neerslag van salicylzuur.

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 oktober 2008 - 13:58

Wat heeft acetylsalicylzuur hiermee te maken? Dat kan niet gevormd worden (ik zie nergens azijnzuur,acetylchloride,azijnzuuranhydride,etc?).

Ik denk dat de neerslag gewoon salicylzuur is. Ik heb zelf al eens de methyl-ester van salicylzuur gemaakt, en dit is zelfs na 4 uur refluxen met een 15-voudige overmaat methanol (in aanwezigheid van zwavelzuur) nog verre van compleet. Bij afdestilleren van methanol, kristalliseerde er veel salicylzuur uit.

Ik kan me voorstellen dat na een uur refluxen , met toevoeging van HCl conc. (dit bevat veel water, duwt evenwicht nog meer naar kant van salicylzuur), er niet veel ester gevormd zal zijn. Ik denk dus aan een neerslag van salicylzuur.

Dat je niet salicylzuur hebt, maar acetylsalicylzuur als beginstof.

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 oktober 2008 - 18:47

Ik denk dat de bedoeling is dat de ethyl ester wordt gemaakt uit salicylzuur. Als de ethyl ester onder deze omstandigheden al (volledig) wordt gevormd, dan zal wanneer je een oplossing hiervan in ethanol toevoegd aan een verzadigde NaCl oplossing je neerslag zowel de ester als NaCl zal bevatten. Wanneer de reactie incompleet is zal hier ook nog eens salicylzuur bij zitten.

Waarschijnlijker is dat dit experiment de hydrolyse van acetylsalicylzuur beschrijft zoals FsWd al suggereert.

#6

jack de keyzer

    jack de keyzer


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 november 2008 - 10:00

ik heb de reactie even nagedaan en het kristallijne residu vlug getest met ijzertrichloride; ik krijg een paarse kleur wat naar mijn bescheiden mening aantoont dat het idd salicylzuur is

toch bedankt voor de reacties

en nu we het toch over reacties hebben : heeft er iemand ervaring met de verestering van oxaalzuur ?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures