Springen naar inhoud

anomeer effect


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Liekeu

    Liekeu


  • >250 berichten
  • 281 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 november 2008 - 15:59

Beste :)

In de les hebben we het onlangs gehad over het anomeer effect.
Het voorbeeld werd gegeven met 2-chloortetrahydropyraan. (een zesring met Cl als substituent op Catoom 2 en een Oatoom ipv een Catoom op bv plaats 1)


Als Cl axiaal staat, zo staat er in mijn cursus, zal het axiale niet-bindende elektronenpaar van O overlappen met het antibindende bindingsorbitaal van de axiale C-Cl binding (sigma*) ==> dit brengt aldus een stabilisatie mee.
Dit werd dan voorgesteld met een tekeningetje. Het is me onduidelijk hoe een antibindingsorbitaal TOCH een soort van stabilisatie kan geven dmv overlap?
En hoe weet je dat een elektronenpaar een niet-bindend orbitaal is ipv antibindend orbitaal? (==> het heeft dezelfde energieinhoudals ee bindend maar bindt niet omdat het orbitaal volzet is, gok ik?)
8-[

Sorry voor de vele vraagjes ineens.. maar zit hier nu al een tijdje over te tobben :(

Alvast bedankt! Liekeu

Veranderd door Liekeu, 01 november 2008 - 16:01


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 november 2008 - 17:18

Hoe weet je of een elektronen paar bindend is of niet bindend?
Teken je lewis structuur, vrije elektronenparen zijn niet bindende elektronenparen.

Antibindings orbitaal:
Ik geef toe dat het een beetje verwarrend is, maar geeft je boek geen energie diagram? Het antibindings orbitaal ligt lager in energie dus heeft het een stabiliserent effect (energie van het systeem wordt geminimaliseerd). Als je boek het niet energie diagram niet tekent, doe het dan zelf eens en ga de verschillende orbitalen opvullen met elektronen.

#3

Liekeu

    Liekeu


  • >250 berichten
  • 281 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 november 2008 - 19:37

Beste
bedankt voor het antwoord.
Nee er staat geen energie-diagramma bij.
Maar je zegt dat het antibindingsorbitaal lager in energie ligt, maar lager in energie ten opzichte van wat dan? :oops:

En sorry, maar weet niet echt hoe je aan zo'n diagramma begint.. :-k

Liekeu

#4

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 november 2008 - 22:21

Ze praten in je cursus niet over dit soort diagrammen?

http://academic.reed...ital_mixing.gif

Het komt er op neer dat de combinatie met het antibindings orbitaal nog steeds een lagere energie heeft dan een n-orbitaal waar je elektronen paar in zit. Moet zeggen dat ik dit trouwens behoorlijk taaie stof vind voor iemand met jouw chem-level?! Dit is bij mij pas besproken in geavanceerde master niveau physical organic chemistry vakken.

Veranderd door Napoleon1981, 03 november 2008 - 22:27


#5

Liekeu

    Liekeu


  • >250 berichten
  • 281 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 november 2008 - 17:49

Ze praten in je cursus niet over dit soort diagrammen?

http://academic.reed...ital_mixing.gif

Het komt er op neer dat de combinatie met het antibindings orbitaal nog steeds een lagere energie heeft dan een n-orbitaal waar je elektronen paar in zit. Moet zeggen dat ik dit trouwens behoorlijk taaie stof vind voor iemand met jouw chem-level?! Dit is bij mij pas besproken in geavanceerde master niveau physical organic chemistry vakken.

Hey
Bedankt voor de site. Dit energiediagramma had ik idd al in mijn cursus.

Het is niet dat ik NIETS zie over die energiediagrammen. Maar niet zo heel uitgebreid moet ik zeggen. En anomeer effect is maar 3 pagina's qua uitleg. Dus echt weinig. Maar toch vraagt ie het op het examen. Dus ik wou wat meer uitleg.

Het is me nog niet helemaal duidelijk. Een antibindingsorbitaal dat dan toch een binding kan aangaan. Een binding is idd iets stabiliserend en zorgt voor verlaagde energie.
Maar ik zal het maar aanvaarden. :oops:

Liekeu

#6

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 november 2008 - 22:46

Antibinding is niet het tegenovergestelde van binding, van dit idee moet je weg. Maargoed het anomeer effect zou ik me verder niet te druk om maken, het is duidelijk wanneer ze deze richting gaan uitvragen. Als een Cl atoom axiaal staat en het is toch de meest voorkomende structuur en er staat een zuurstof naast, dan weet je dat het veroorzaakt wordt door het anomeer effect. Het antibindings orbitaal van het chloor atoom steekt een behoorlijk eind uit en daarom kan het zuurstof atoom er elektronen in dumpen. Deze combinatie is gunstiger dan elektronen in een n orbitaal en zelfs ook gustiger dan een equatoriaal chloor atoom, anders zag je die conformatie wel.

#7

Liekeu

    Liekeu


  • >250 berichten
  • 281 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 november 2008 - 21:15

Ok bedankt voor de uitleg!

Groetjes, Liekeu





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures