Springen naar inhoud

Nitroethaan substitutie van aldehyde


  • Log in om te kunnen reageren

#1

HenkKlaas

    HenkKlaas


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 november 2008 - 14:34

question

Geplaatste afbeelding


gaarne een oplossing, ik weet niet hoe de OH- vertrekken zal

thanks in advance

Henk&Klaas

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Tsjerk

    Tsjerk


  • >100 berichten
  • 216 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 november 2008 - 18:29

Dat geef je toch al weer in je reactie schema? Na protonatie als water.

Ik denk trouwens niet dat je het nitroethaan na deprotonatie een dubbele binding krijgt aan je stikstof, maar dat het koolstof atoom negatief geladen blijft en daarmee aanvalt op het aldehyde. Dit carbokation is vrij stabiel door de elektronen stuwende werking van de nitro.

De dubbele binding op de zuurstof van het aldehyde gaat pas open op het moment dat nitroethaan aanvalt.

Bij de eerste stap staat je pijl de verkeerde kant op, je tekent de richting die de elektronen gaan, niet die van de atomen. Daarbij wordt deze reactie vrijwel nooit gedaan met OH- maar met primaire amines.

Edit: Nitroalkaan-carbokationen zijn zelfs zo stabiel de je er zouten van kan maken, bijvoorbeeld nitromethaan met NaOH, dan krijg je zoiets:
Na+ -CH2-NO2.

Veranderd door Tsjerk, 04 november 2008 - 18:39


#3

HenkKlaas

    HenkKlaas


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 november 2008 - 19:29

Ja klopt maar,,,,
komt er een externe H+ aan te pas of zal de gebonden OH de gebonden H er af halen.....
dat is dus de grote vraag van vandaag....

#4

Tsjerk

    Tsjerk


  • >100 berichten
  • 216 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 november 2008 - 00:17

Er komt een extern H'tje aan te pas, namelijk het H'tje die je katalysator aan het begin van je nitroethaan heeft afgesnoept.
Wat ook meteen bevestigd dat je katalysator een katalysator is.

Ik zie trouwens dat ik in mijn vorige post het onstane ion van het nitroethaan een carbokation noemde, wat niet klopt omdat dat natuurlijk een positief ion is.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures