Nitroethaan substitutie van aldehyde

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 7

Nitroethaan substitutie van aldehyde

question

Afbeelding

gaarne een oplossing, ik weet niet hoe de OH- vertrekken zal

thanks in advance

Henk&Klaas

Berichten: 216

Re: Nitroethaan substitutie van aldehyde

Dat geef je toch al weer in je reactie schema? Na protonatie als water.

Ik denk trouwens niet dat je het nitroethaan na deprotonatie een dubbele binding krijgt aan je stikstof, maar dat het koolstof atoom negatief geladen blijft en daarmee aanvalt op het aldehyde. Dit carbokation is vrij stabiel door de elektronen stuwende werking van de nitro.

De dubbele binding op de zuurstof van het aldehyde gaat pas open op het moment dat nitroethaan aanvalt.

Bij de eerste stap staat je pijl de verkeerde kant op, je tekent de richting die de elektronen gaan, niet die van de atomen. Daarbij wordt deze reactie vrijwel nooit gedaan met OH- maar met primaire amines.

Edit: Nitroalkaan-carbokationen zijn zelfs zo stabiel de je er zouten van kan maken, bijvoorbeeld nitromethaan met NaOH, dan krijg je zoiets:

Na+ -CH2-NO2.

Berichten: 7

Re: Nitroethaan substitutie van aldehyde

Ja klopt maar,,,,

komt er een externe H+ aan te pas of zal de gebonden OH de gebonden H er af halen.....

dat is dus de grote vraag van vandaag....

Berichten: 216

Re: Nitroethaan substitutie van aldehyde

Er komt een extern H'tje aan te pas, namelijk het H'tje die je katalysator aan het begin van je nitroethaan heeft afgesnoept.

Wat ook meteen bevestigd dat je katalysator een katalysator is.

Ik zie trouwens dat ik in mijn vorige post het onstane ion van het nitroethaan een carbokation noemde, wat niet klopt omdat dat natuurlijk een positief ion is.

Reageer