Springen naar inhoud

Norbornadieen/Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dieen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lucien_CF

    Lucien_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 november 2008 - 22:18

Ik ben op zoek naar een voorschrift voor de synthese van norbornadieen. De stof wordt gemaakt met een Diels-Alder reactie, echter heb ik geen goed voorschrift kunnen vinden.
Het is ook prima om een derivaat te maken, bijv. met 2 zuurgroepen (Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dieen-2,3-dizuur). Dat zou zelfs nog prettiger zijn, omdat er dan niet onder een hoge druk (6/7 bar) gewerkt moet worden.
De reden dat ik hier vraag om een voorschrift, is omdat ik veel publicaties, veel gegoogle en veel geblader door Vogel en vele andere organische syntheseboeken, niet veel wijzer ben geworden.
Een alternatief is dat ik zelf wat aanklooi, alleen heb ik geen flauw idee hoe ik dat zou moeten doen. Ik zou 2-butyn-1,4-dizuur willen gebruiken met vers gedestilleerd cyclopentadieen en dat allemaal opgelost in diethylether verwarmen. Maar dat kan vast anders. Iemand tips?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2008 - 11:40

Uitgaan van je aangehaalde 2-butyn-1,4-dizuur zal je niet het gewenste resultaat bekomen omdat je telkens 1 koolstof te veel hebt naast de alkyn. Volgende reagens zijn gewenst:

Geplaatste afbeelding

Dus gebruik maken van but-2-ynedizuur en cyclopentadieen.

Je zal de reactie liever uitvoeren in een ijsbad omdat je ten eerste niet wilt dat al je cyclopentadieen zich al terug dimeriseert alvorens de reactie gestart is. Bovendien is de diels-alder een vrij exotherme reactie waarbij je deze gecontroleerd kan laten verlopen.

#3

Lucien_CF

    Lucien_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2008 - 16:30

Hetgeen je getekend hebt (but2-yne) is gewoon 2-butyn-1,4-dizuur. Dus ik begrijp niet helemaal wat je bedoelt met die 'extra' koolstof?

#4

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 november 2008 - 17:13

Oeps, nu je het zegt. Ik werk namelijk nooit met de nederlandse nomenclatuur en had "dizuur" verkeerd vertaald, nl in "dicarboxylic acid" ipv "dioic acid". Vandaar de twee extra koolstoffen uiteraard, my bad.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures