Springen naar inhoud

Synthese BenzoŽzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

rikdiepenhorst

    rikdiepenhorst


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 november 2008 - 15:57

Ik heb een synhtese van p-nitrobenzoŽzuur uit p-nitrotolueen d.m.v. oxidatie met chroomzuur van school gekregen.

In dit voorschrift wordt natriumdichromaat (Na2Cr2O7) en zwavelzuur gebruikt. Waar worden deze stoffen precies voor gebruikt? Als ik naar een voorschrift zoek vind ik er verschillende, bij deze worden allemaal kaliumpermagnaat gebruikt.

Is het wel mogelijk om een derivaat van benzoŽzuur te oxideren met natriumdichroomaat en zwavelzuur? Is hier een voorschrift van te vinden en eventueel een reactiemechanisme?

Groeten,
Rik (2de jaars HBO organische chemie)

Veranderd door rikdiepenhorst, 25 november 2008 - 15:58


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 november 2008 - 16:22

Kan uiteraard. En je gaat me niet wijsmaken dat een 2e jaars HBO-er niet weet dat natriumdichromaat een oxidator is, net zoals kaliumpermanganaat dat is. :P

Beide oxidatoren hebben een protondonor nodig om te werken, en dienen daarom in een zuur milieu gebruikt te worden. Van kaliumpermanganaat weet ik dat in zuur milieu het complex Mn2O7 gevormd wordt. Een reactiemechanisme kan ik niet zo 123 leveren.

Veranderd door FsWd, 25 november 2008 - 16:24


#3

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 november 2008 - 18:26

Nee FsWd, kaliumpermanganaat hoeft niet in zuur millieu te werken, kan ook neutraal. Zo kun je p-chlorotolueen oxideren met kaliumpermanganaat in neutraal millieu tot p-chlorobenzoezuur (ons project op het moment). Ook kan ik talloze anorganische reacties noemen met KMnO4 als oxidator in neutraal millieu. Volgens mij kan alkalisch millieu zelfs ook maar dat heb ik nog niet geprobeerd. Je krijgt dan wel altijd MnO2 als nevenproduct, ipv. Mn2+.
Dichromaat heeft inderdaad zuur nodig, anders doet het niks, voor zover ik weet, in waterig millieu. Chromaat is echt een waardeloze oxidator, dichromaat echter niet.

Je krijgt zeker niet in zuur millieu Mn2O7. Dit gebeurt in geconcenteerd zwavelzuur, waar HMnO4 gevormd wordt door protonatie door zwavelzuur. Vervolgens trekt zwavelzuur er, door zijn affiniteit met water, een watermolecuul uit:

2 HMnO4 >>> Mn2O7 + H2O

In verdund zuur gebeurt dit niet... In geconc. zouztuur krijg je gewoon chloor.

Mn2O7 is een extreem sterke oxidator, en potentieel explosief in grotere hoeveelheden (meer dan 100mg).

Rik, ik denk dat je deze oxidatie ook zou kunnen doen met kaliumpermanganaat, maar dit weet ik niet zeker. Als dit kan heeft dit de voorkeur aan gezien chromaten kankerverwekkend en giftig zijn, en erg slecht voor het millieu.

Veranderd door Jor, 25 november 2008 - 18:28


#4

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 november 2008 - 22:23

Voor vele oxidaties in de organische chemie wordt dichromaat in zuur milieu (wat leidt tot chroomzuur) voorgeschreven, omdat deze oxidator milder is dan permanganaat. Permanganaat kan een structuur helemaal kapot oxideren, terwijl dichromaat+zuur de structuur intact laat en alleen bepaalde groepen, zoals -OH, -NH2, -CH3 oxideert, met instandhouding van het koolstofskelet van de organische stof.

Ik weet niet of dat in dit specifieke voorbeeld ook het geval is, maar het zou kunnen dat men daarom dichromaat+zuur voorschrijft in deze synthese.

#5

Jor_CF

    Jor_CF


  • >250 berichten
  • 840 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 november 2008 - 23:59

Ja precies, daarom wordt ook vaak oxidatie met permanganaat in neutraal millieu gebruikt, omdat dit milder is. Dit gaan wij binnenkort doen. Wel krijg je een hele zooi bruinsteen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures