Springen naar inhoud

Synthese van tartrazine


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 december 2008 - 17:37

Beste,

Voor een project in school ben ik bezig met de synthese van tartrazine. Nu ben ik toch op een moment gekomen dat ik er even niet meer uitkom....

Als laatste stap van de synthese zou ik 1-(p-sulfofenyl)-5 pyrazolon-3-carbonzuur moeten koppelen met fenyldiazonium-p-sulfonzuur.

Geplaatste afbeelding

Door het reactiemechanisme uit te werken heb ik gemerkt dat ik in een basisch milieu moet werken. (De alpha waterstof van pyrazolon moet afgesplitst worden om de koppeling te laten opgaan.

Het fenyldiazonium-p-sulfonzuur heb ik al eens eerder bereidt in een eerdere stap van de synthese. Deze zit uiteindelijk in een milieu met een pH van ongeveer 3.

Nu zit ik met de vraag, hoeveel NaOH en van welke concentratie ik moet toevoegen zodat de koppeling kan opgaan? Dus, bij welke pH zou ik moeten werken?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 06 december 2008 - 18:03

Die afsplitsing van de H+ komt na de azokoppeling zelf. Normaal wordt in een milieu van 10% loog oplossing gewerkt. Je dient dus het 1-(p-sulfofenyl)-5 pyrazolon-3-carbonzuur op te lossen in een loogoplossing, samen met ijs, en daar je diazoniumzout overheen te kiepen.

Je hebt namelijk ook de kou nodig, omdat anders de azokoppeling niet plaats zal vinden. Je zal denk ik eerder je diazo-groep weer erafgooien als stikstof als het zaakje te warm wordt.

Veranderd door FsWd, 06 december 2008 - 18:08


#3

Nernst

    Nernst


  • >250 berichten
  • 338 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 december 2008 - 14:13

Beste

Zou iemand mijn misschien op weg kunnen helpen met het mechanisme voor van fenyldiazonium-p-sulfonzuur (N=N+) via koppeling met sulfide te gaan naar fenylhydrazine-p-sulfonzuur (NH-NH[SUB]2). De reductie gebeurt met zink en zoutzuur.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures