Springen naar inhoud

Synthese (substitutie van Br op furaan)


  • Log in om te kunnen reageren

#1

laurensvh

    laurensvh


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 december 2008 - 10:54

Hey :)

Ik probeer een syntheseweg te zoeken om vanuit 2-broomfuraan de stof 2-ethylmethanoaat-furaan te produceren (maw: -Br vervangen door -COOCH2CH3)

Ik heb al gedacht om eerst te proberen een -COOH te substitueren ipv het -Br. Eens dat er aan hangt zou ik immers via Fisheresterificatie met ethanol de esterfunctie kunnen maken: Fu-COOH + EtOH -> Fu-COOEt + H2O.

Ik weet zeker dat het een substitutie moest zijn. Additie kan moeilijk, want dan zou ik
1. die Br niet kwijt zijn (ook al hoef ik hem niet in het uiteindelijke product), 2. aromaticiteit van die furaanring breken.

Volgens mij moet ik dus gaan kijken naar nucleofiele substitutie. SN1/SN2 zijn denk ik onmogelijk, omdat de koolstof waarop ik substitueer sp2 gehybridiseerd is (en ik dacht dat dat enkel op sp3 kon), dus het moet via eliminatie-additie gebeuren. (Ik heb al online gezocht, en dat wordt soms ook NAS, nucleofiele aromatische substitutie genoemd -- da's al bemoedigend ;))

Broom is in elk geval al een goeie leaving group.

De vraag is, met welke stof kan ik die NAS laten gebeuren? My best guess is broommethaanzuur. Gaat die reactie op? Wordt er dan Br2 gevormd?

Fu-Br + BrCOOH -> Fu-COOH + Br2??

Alvast bedankt :-)

Veranderd door laurensvh, 19 december 2008 - 10:56


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 december 2008 - 18:51

De door jouw voorgestelde reactie komt mij als zeer exotisch voor en ik vraag me ernstig af of dat zou werken. Broommethaanzuur lijkt mij ook nog eens een instabiel stofje.

Je kunt dit beter via een Grignard-reactie doen (of via lithiering):

Furaan-Br + Mg -> Furaan-Mg-Br
Furaan-Mg-Br + CO2 -> Furaan-COOH

#3

laurensvh

    laurensvh


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 december 2008 - 10:13

Doh! Ik had het idee van een additie sowieso uitgelosten omdat ik de aromatische ring niet wou breken -- niet aan gedacht dat dat bij Grignard helemaal niet *hoeft*! Bedankt :-)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures