Springen naar inhoud

Structuuropheldering ve organische molecule


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Berkenboom

    Berkenboom


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2008 - 12:01

Hallo, zit me al een tijdje suf te zoeken op een structuurformule. Kregen een mengsel van ofwel een amine(RNH) en een alifatische/aromatische koolwaterstof(RH) ofwel een RH en een organisch zuur. Na scheiding bleek dat ik een RNH/RH mengsel had. Het RH bleek uit HNMR, MS en IR 2fenyl ethanol te zijn. Naar het RH ben ik al meer dan 2 weken op zoek!!! Hier volgen de spectrale gegevens en de verklaring die ik al heb:

IR in cm-1 : 3469;medium : secundair amine
: 3382;medium : secundair amine , alkyne
: 1608;sterk : primair amine, (enol ether)
: 1487;sterk : imine
: 811;sterk : parabenzeen
MS (EI+) : base peak : 171 ; M+. is volgens mij 173 want
daarlangs staat nog een piekje van 174 (1/5 van 173)
Verder nog een piek van 92 en 65 beiden ongeveer 80% vd base peak
Hieruit weet ik enkel dat ik een oneven aantal N heb...
HNMR : in CDCL3 ; een bobbel rond de 3.5ppm agv het uitwisselen
van labiele protonen; integreert voor 2 protonen
2 doubletten met een dakeffect. één rond 6.6ppm en één rond 7.3 ppm. Dit wijst duidelijk op een para gesubstitueerde benzeen. (doublet integreert ook telkens voor 2 H 's)

Kan iemand me wat raad of tips geven....?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2008 - 13:38

Allesinds welkom op het chemieforum !

Zonder spectra is het natuurlijk altijd moeilijk iets te interpreteren omdat de ene mens andere dingen belangrijk acht dan een andere. Maar we zullen eens proberen.

Aan je verhaal van de MS te horen denk ik dat je bij 173 een quasi even hoge piek krijgt als bij 171, en bij 172 en 174 twee lagere signalen. Dit laat vermoeden dat er een atoom in het spel is, met een sterke bijdrage voor de M+2 piek. Ik denk hierbij aan een broom.

Uit je HNMR kan je niet meer uithalen dan dat je al gevonden had, meer bepaald een para-gesubstitueerde benzeen. Het signaal bij 3.5 dan volgens afkomstig van een primair amine.

Het IR is altijd een feest aan signalen :P

Tussen de 3400 - 3500 verwacht ik evenwel een amine (primair en secundair is daar moeilijk af te leiden)
Maar door het signaal bij 1608 is het vrij zeker een primair amine.
Ik zou eigenlijk niet weten wat er bij 1487 zit, maar een imine verwacht ik toch veel hoger.

Misschien dat je eens kan kijken of je een signaal vind rond de 500-750 afkomstig van broom. Zou het allemaal weer wat eenvoudiger maken.

Ik heb nu een molecule in gedachte, maar ik zou eerst eens willen weten of je met deze uitleg ook al iets kunt verzinnen.

#3

Berkenboom

    Berkenboom


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2008 - 15:51

Heej, bedankt voor je antwoord!! Ik heb idd rond de 690 een IR signaal, weliswaar zeer zwak! Volgens de assistent moest het ook niet te ver gezocht worden. Bovendien zou broom toch volgend patroon moeten geven in het MS : M:M+2:M+4 van 1:2:1 , gezien de isotopenverhouding? Anderzijds is 173-92 = 81 wat wel in de buurt van de massa van Br ligt... De 1487cm-1 kan ook te wijten zijn aan aromatische C=C

Tot slot nog iets. Ik had een zeer lage opbrengst voor m'n amine na mijn extractie(het merendeel zat in mijn koolwaterstof !!(die vloeibaar was)), dus ik vermoedde een sterisch gehinderd amine, dus eventueel een secundair of een tertiair :cry: , maar er MOETEN 2 uitwisselbare protonen inzitten volgens NMR....


Als ik een moluculeformule moet voorstellen zou ik para amino broombenzeen zeggen, C6H6BrN , dit geeft een massa van 171,9 ....

Ik ben niet zo'n held met computers, dus ik ga die spectra nooit hier op her forum krijgen, maar wil ze wel eventueel doormailen... Thanx!!

PS Over die verhouding van die pieken was ik totaal fout!!! De interpretatie die ik eraan gaf was in het geval er twee Br atomen aanwezig zouden zijn!!!

Ik denk dat mijn voorgestelde molecuulformule de juiste zal zijn! De assistent zei ook dak het moest zoeken in mijn MS

Echt SUPER bedankt!!!

#4

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 december 2008 - 16:11

para-broomaniline was inderdaad de stof waar ik ook aan dacht. :D Ik ben blij dat je gezien hebt hoe het in zijn werk gaat.

#5

Berkenboom

    Berkenboom


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 december 2008 - 17:35

als reden dat ik zeer weinig opbrengst had van mijn ABextractie dacht ik aan de mesomere vormen die je kunt schrijven voor p Br aniline, hierdoor krijg je een onvolledige protonering van de aminefunctie?, maar eveneens een partiele lading. Is die partiele lading onvoldoende voor het molecule om volledig in de polaire fase over te gaan?. De scheiding van het amine geschiedde in de eerste extractiefase, waar er zuur water aan het mengsel werd toegevoegd...





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures