Springen naar inhoud

Benzyl magnesiumhalide herschikking


  • Log in om te kunnen reageren

#1

TomWaits

    TomWaits


  • >25 berichten
  • 71 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 januari 2009 - 14:17

Hallo,

Ik heb moeite met het opstellen van het reactiemechanisme van de reactie tussen benzyl magnesiumbromide en formaldehyde, ter vorming van een ortho-tolueen alcohol. Kan iemand mij opweg helpen?

Verder begrijp ik ook niet zo goed hoe magnesium zich tussen het halide en de organische restgroep nestelt. Is dit radicalair, m.a.w. een mechanisme waarbij het radicaal van de organische restgroep en dat van het halide beide hun elektron doneren aan magnesium?


Alvast bedankt.
Hitting it... by chance?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 januari 2009 - 15:08

http://en.wikipedia....rignard_reagent en http://www.organic-c...d-reaction.shtm

De R-X binding homogeen breken en de X zal zich radicalair koppelen aan het Mg, tot een MgX radicaal, dat dan reageert met het organoradicaal. Dus inderdaad wat jij zei, maar in 2 stappen.

#3

TomWaits

    TomWaits


  • >25 berichten
  • 71 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 januari 2009 - 00:11

Bedankt,

Ik denk dat ik ondertussen ook al het antwoord gevonden heb op mijn eerste vraag. Bij benzyl magnesiumbromide zal het koolstofatoom waaraan MgBr gekoppeld is (benzyl koolstofatoom) reactiever dan anders zijn omdat er een sterk negatief geladen aromatische ring het carbanion karakter van het benzyl koolstofatoom doet toenemen en bijgevolg met het dichtstbij gelegen proton reageert (dit is het ortho H-atoom op de aromatische ring). De bindingselektronen waarmee dit H-atoom aan de ring is bevestigd zullen op zijn beurt reageren met het aldehyde (in dit geval formaldehyde) en zo het overeenkomstige ortho-alcohol derivaat van tolueen opleveren.

Kortom, eerst een substitutie en dan pas de additie. Ik weet niet of mijn logica ook echt klopt...

Veranderd door Plutonium, 04 januari 2009 - 00:18

Hitting it... by chance?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures