Springen naar inhoud

Kleine vragen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

cusoon

    cusoon


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 januari 2009 - 15:58

Tijdens het studeren van mijn cursus organische chemie zit ik met enkele vragen:

1) Stel, je hebt dimethylcyclohexaan. Zijn de methaangroepen dan altijd equatoriaal gericht? (omwille van stabiliteit)
En is er een verschil of het dimethylcyclohexaan in ortho,meta of para vorm staat?

2) Ortho, meta en pararichters
De OH-groep van fenol heeft een -I effect en een +M effect. |+M|>|-I| en dus activeert OH de ring.
Waar precies kan ik dit -I en +M effect vinden?
En waarom is |+M| groter dan |-I|?

3) Ortho, meta en pararichters
Chloorbenzeen, Cl heeft een -I en een +M effect. |-I|>|+M| en dus wordt de ring gedesactiveerd??


Alvast dank voor de hulp

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 06 januari 2009 - 16:17

1) Jazeker, bij p-dimethylcyclohexaan zijn beide koolstoffen gelijk aan elkaar en is er geen sprake van stereochemie. Zoek zelf hoe dat zit bij de m-, en o- variant.

2) http://www.chemiefor...459&hl=mesomeer

3) Zie 2

#3

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 januari 2009 - 09:00

Even reageren:

1) wel of geen stereocentra heeft hier niet direct te maken met equatoriaal/axiaal. Bij cyclohexaanderivaten (waar we overigens niet spreken over o/m/p (is bij aromaten) maar over 1,2,3 etc.) is de vraag wat de relatieve stereochemie van de twee methylgesubstitueerd koolstofatomen is, m.a.w. gaat het om de cis- of de trans-isomeer. Bij cyclohexaan en derivaten is in de meeste gevallen de stoelvorm-configuratie aanzienlijk stabieler dan de bootvorm. Voor cis-1,2-, trans-1,3- en cis-1,4-dimethylcyclohexaan zit in de stoelvorm altijd een methylgroepn equatoriaal en een axiaal (teken maar eens uit). Voor de andere isomeren kun je wel beide methylgroepen equatoriaal plaatsen.
Alle cis-isomeren zijn hier mesovormen en dus niet chiraal, maar dat zegt dus niets over axiaal/equatoriaal!

#4

cusoon

    cusoon


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 januari 2009 - 11:34

over stereocenters en mesomeervormen ben ik nog niet uit, maar dat is voor straks :)
bedankt in ieder geval voor deze verhelderende reacties.

bij stoelvorm van 1,2-dimethylcyclohexaan zullen de methylgroepen dus axiaal-axiaal of equatoriaal-equatoriaal zitten? (beide zijn dan trans)

bij stoelvorm van 1,3-dimethylcyclohexaan zullen de methylgroepen dus axiaal-axiaal of equatoriaal-equatoriaal zitten? (beide zijn dan cis)
axiaal-equatoriaal lijkt mij wel stabieler

en bij stoelvorm van 1,4-dimethylcyclohexaan zullen de methylgroepen dus axiaal-axiaal of equatoriaal-equatoriaal zitten? (beide zijn dan trans)

o ja,
klopt volgende tekening eigenlijk wel?
Geplaatste afbeelding
van de eerste figuur staat de 3-methylgroep toch niet juist?

Veranderd door cusoon, 07 januari 2009 - 11:36


#5

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 januari 2009 - 12:55

Plaatje klopt inderdaad niet (meest linkse methylgroep moet ook axiaal zitten)!

Let op: het molecuul kan niet "kiezen" of hij cis of trans is! Dat heeft met de configuratie van de C-atomen te maken. Hij is cis of trans en kan daarom in sommige gevallen niet alle methylgroepen equatoriaal plaatsen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures