Graag zou ik achter het reactiemechanisme komen van 1-(allyloxy)-4-jodobenzeen; dit wordt bereid uit 4-jodofenol (5 mmol) in 10 mL aceton, waar watervrij K2CO3 (15 mmol) aan toegevoegd is. De oplossing wordt 2 uur geroerd bij kamer temperatuur.
Daarna wordt 3-broomprop-1-een (10 mmol) toegevoegd en het mengsel wordt 4 uur gerefluxeerd en nadien gefiltreerd.
Het solvent wordt verwijderd bij verminderde druk.
Het is géén huiswerkvraag, waar ik al aan gedacht heb is dat K2CO3 als base optreedt en een proton van de fenolgroep (jodofenol) afsplitst. De negatieve lading van de zuurstof zou dan op de partieel positieve koolstof van het broompropeen kunnen aanvallen. (Aangezien broom de elektronen naar zich toe trekt is die positief). Op deze manier kan broom afgesplitst worden.
Is dit dan een substitutiereactie van de eerste of van de 2de orde?
Laatste berichten
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
22:27
positie 1
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Synthese van 1-(allyloxy)-4-jodobenzeen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 11.177
Re: Synthese van 1-(allyloxy)-4-jodobenzeen
Verwacht je dat het broom makkelijk loslaat in een aprotische omgeving?
-
- Berichten: 915
Re: Synthese van 1-(allyloxy)-4-jodobenzeen
Dat is dus het probleem, ik zie de "oplossing" niet (nooit goed geweest in organische chemie)
Dat het door de aceton aprotisch wordt gehouden had ik vreemd genoeg al door, maar verder geraak ik dus niet he
Dat het door de aceton aprotisch wordt gehouden had ik vreemd genoeg al door, maar verder geraak ik dus niet he
-
- Berichten: 11.177
Re: Synthese van 1-(allyloxy)-4-jodobenzeen
Als je bijvoorbeeld t-butylchloride in water gooit, zal je langzaam t-butanol ontstaan. Dit komt doordat in water, het t-butylchloride deels zoutzuur kan vormen en daarom dus het chloride geneutraliseerd kan worden. Bij een aprotisch oplosmiddel heb je die mogelijkheid niet. Maar ook ik wacht eigenlijk op een beetje opheldering van DrQuico
-
- Berichten: 2.953
Re: Synthese van 1-(allyloxy)-4-jodobenzeen
Dit is wel zo'n geval waar voor zowel een SN1 als een SN2 wat te zeggen is, maar het meeste spreekt toch voor een SN2-mechanisme.
Bij het voorspellen van het mechanisme in een nucleofiele substitutie moet je 4 factoren afwegen: oplosmiddel, nucleofiel, vertrekkende groep en de stabiliteit van het carbokation.
-Aceton is een vrij polair aprotisch (geen vrije OH of NH-groepen) oplosmiddel. SN2-reacties verlopen hier goed in en voor een SN1-reactie is een nóg polairder oplosmiddel (al dan niet protisch) gunstiger.
-Je hebt een negatief geladen nucleofiel (het fenoxide ion). Dit is een vrij sterk nucleofiel wat een SN2-mechanisme waarschijnlijker maakt. Bij SN1-reacties is de nucleofiliciteit van geen belang.
-Met de leaving group (Br-) kun je beide kanten op.
-De relatieve stabiliteit van een allyl-carbokation is vrij groot (vergelijkbaar met een secundair alkyl carbokation). Hier kun je ook twee kanten mee op.
Twee van de vier punten wijzen in de richting van een SN2-reactie, dus dat zal het te verwachten mechanisme zijn.
Wanneer je de reactie in water (zeer polair protisch) uit zou voeren zou een SN1 mechanisme waarschijnlijker zijn.
Bij het voorspellen van het mechanisme in een nucleofiele substitutie moet je 4 factoren afwegen: oplosmiddel, nucleofiel, vertrekkende groep en de stabiliteit van het carbokation.
-Aceton is een vrij polair aprotisch (geen vrije OH of NH-groepen) oplosmiddel. SN2-reacties verlopen hier goed in en voor een SN1-reactie is een nóg polairder oplosmiddel (al dan niet protisch) gunstiger.
-Je hebt een negatief geladen nucleofiel (het fenoxide ion). Dit is een vrij sterk nucleofiel wat een SN2-mechanisme waarschijnlijker maakt. Bij SN1-reacties is de nucleofiliciteit van geen belang.
-Met de leaving group (Br-) kun je beide kanten op.
-De relatieve stabiliteit van een allyl-carbokation is vrij groot (vergelijkbaar met een secundair alkyl carbokation). Hier kun je ook twee kanten mee op.
Twee van de vier punten wijzen in de richting van een SN2-reactie, dus dat zal het te verwachten mechanisme zijn.
Wanneer je de reactie in water (zeer polair protisch) uit zou voeren zou een SN1 mechanisme waarschijnlijker zijn.
-
- Berichten: 195
Re: Synthese van 1-(allyloxy)-4-jodobenzeen
Het fenolaat zou ook op de gamma- i.p.v. op de alfa-C aan kunnen vallen (waarna de dubbele binding doorschuift en Br- vertrekt); dit noemen we ook wel een SN2'-reactie.
