Springen naar inhoud

activatie door substituenten


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Annemijn

    Annemijn


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 januari 2009 - 22:11

De vragen gaan over de activatie van een subsituent op een benzeenring. We hebben daar een tabel over, wat het meest en minst activerend is.

Kan iemand me uitleggen waarom OH de ring meer activeert dan O-CH3. Ik dacht persoonlijk dan OCH3 hem meer zou activeren omdat zuurstof nog meer EN is door het inductief effect.

En waarom staat NH2 eerder dan NH-COCH3? Heeft dat te maken met het feit dat het inductief effect tussen N en H groter is dan tussen C en H ?

Kan je eigenlijk precies verklaren waarom NH-COCH3 bijvoorbeeld minder activerend is dan OH?

En waarom deactiveert CO-OCH3 de ring meer dan COOH?

Alvast bedankt!
Annemijn

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 09:24

Ik dacht persoonlijk dan OCH3 hem meer zou activeren omdat zuurstof nog meer EN is door het inductief effect.


Dat zou ik eerlijk gezegd ook denken.


En waarom staat NH2 eerder dan NH-COCH3?


Bij NH-CO-CH3 kan het Vrij Elektron Paar (VEP) van N ook gedelokaliseerd worden over de carbonylgroep. Daardoor is het minder beschikbaar voor de ring. Bij NH2 wordt het VEP volledig gedelokaliseerd over de ring.

waarom NH-COCH3 bijvoorbeeld minder activerend is dan OH


Deze twee zijn onderling moeilijk te vergelijken. Enerzijds is N minder EN dan O, (met als resultaat een groter +M effect, anderzijds, zie hierboven.

waarom deactiveert CO-OCH3 de ring meer dan COOH?


Ik zou niet onmiddellijk verwachten dat het verschil tussen deze twee groot is.

Dit soort van reactiviteitsverhoudingen wordt in de praktijk bepaald met compititie-experimenten met benzeen.
Kan je misschien een referentie opgeven van die tabel?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures