Springen naar inhoud

NMR spectrum analyseren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jiskaa

    jiskaa


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 januari 2009 - 20:14

Hallo,
ik ben op dit moment bezig met scheikunde praktische opdracht 6vwo en we moeten de IR- en de NMR-spectrum analyseren. IR snap ik wel, maar de NMR totaal niet. Kan iemand me helpen hoe je dat aanpakt per piek? De opdracht is namelijk identificeer in het NMR-spectrum de pieken van de verschillende proton resonanties. dit is de NMR spectrum van isopentylacetaat ook wel bananenolie..

[URL=http://imageshack.us]Geplaatste afbeelding[/

alvast bedankt!
x

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 januari 2009 - 22:51

Hoeveel dezelfde waterstofjes heb je? En weet je hoe koppelen werkt?

#3

jiskaa

    jiskaa


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 januari 2009 - 19:33

De molecuulformule van isopentylacetaat is C7H14O2 dus ik heb 14 waterstofatomen.
er staan 5 pieken.
ik weet niet wat koppelen betekend. & als ik op google zoek over NMR wordt ik er ook niet echt wijzer van!

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 januari 2009 - 19:34

Maar hoeveel van die zijn hetzelfde? Teken de structuur anders eens uit. Koppelen betekent dat ik wanneer ik 1 H ergens aan heb zitten een H van een direct naburige koolstof, dit signaal opsplitst in 2 pieken. 2 H's zal hem opsplitsen in 3 pieken. 6 H's (en nu geef ik twee heel stevige hints) zal hem opsplitsen in 7 pieken.
Anderzijds zal die ene H al die 6 H's maar opsplitsen tot 2 heel grote pieken.

Veranderd door FsWd, 09 januari 2009 - 19:41


#5

FrankB

    FrankB


  • >250 berichten
  • 281 berichten

Geplaatst op 09 januari 2009 - 19:39

Misschien dat je met de termen 'chemical shift' en 'spin-spin splitting' iets verder komt.

#6

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2009 - 11:05

De uitleg van FsWd is uiteraard juist, maar dit is niet het meest ideale spectrum om de koppelingen uit af te lezen. Zeker als je niet weet hoe een triplet ofzo eruit ziet.

Je kan misschien beter ook eens kijken naar de integraties van de signalen. Dit zijn de getallen naast de as (tussen 2 streepjes). Het kleinste getal kan je best als 1 waterstof nemen, door de andere getallen te delen door dit getal, vind je de overeenkomstige aantal waterstoffen per signaal. Als je som nu van alle waterstoffen gelijk is aan het aantal in de brutoformule, dan ben je klaar. Anders dien je te vermenigvuldigen met een bepaald getal tot de som klopt.

Bovendien zie je dat dat de meeste signalen gelegen zijn rond 1-2 behalve het signaal bij 4. Dit zou in dit geval wijzen op een groep (-CH2- , -CH3) gelegen naast een E.N. atoom.

Met al de tips in dit topic zou je de toewijziging nu zeker moeten vinden ;) . Succes

#7

jiskaa

    jiskaa


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2009 - 12:14

Okee heel erg bedankt voor jullie hulp! Ik snap het nu al aardig. alleen een ding snap ik niet. bv bij piek 1 staat 4.1119 4.0983 4.0646 4.0880 4.0812 4.0774 maar de ppm van die piek, is dat dan het gemiddelde van deze 6 uitkomsten? Of moet je de hoogste waarde nemen?

Alvast bedankt liefs x

#8

jiskaa

    jiskaa


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2009 - 12:33

Klopt dit?

piek 1. -O-CH2

piek 2. O=C-CH3

piek 3. HO-C-

piek 4. H2C-

piek 5 X-C-CH3

en weten jullie wat X betekent? dit staat namelijk in binas 39 C.

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 januari 2009 - 13:14

Je hebt alleen nergens een O=C-CH3 in je structuur zitten. Ook geen HO-C-, en ook geen halogeen (X). Alleen kijken naar de chemical shifts levert je het verkeerde antwoord. Laat je anders even begeleiden door degenen die je dat NMR hebben geleverd. Om dit goed af te kunnen lezen heb je een flinke dosis theorie nodig, die jij helaas mist.

Veranderd door FsWd, 11 januari 2009 - 13:16


#10

jiskaa

    jiskaa


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 januari 2009 - 10:32

Geplaatste afbeelding

Ik heb in het begin toch O=C-CH3? inhet zwart..

maar ik heb idd niet genoeg kennis voor dit. maar ik heb het ook nog nooit in mijn theorieboek gehad dus vandaar!
Ik vroeg me alleen nog even af of iemand me met piek 3 en 5 kan helpen..
daar kom ik nl niet uit.

voor de rest bedankt voor de hulp!

xx

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 januari 2009 - 11:49

Ok inderdaad foutje van mijn kant, acetyl heb je er idd inzitten. Die heeft 3 dezelfde H atomen, wordt nergens door gesplitst en geeft dus een enkel signaal, verder wordt deze redelijk ontschermd door de zuigende werking van de O (chemical shift). En is het dus een piek van 2,1 ppm. Hierin ondersteunt de relatieve hoogte van de integraal me ook in.

Bij de (CH3)2CH- groep heb je 6 dezelfde H's die 1 H in 7 pieken zal opsplitsen. van de andere kant worden die 7 pieken nog eens opgesplitst, die vind ik bij 1,7 ppm.

De H die in de CH zit zal die 6 H's opsplitsen in 2 grote pieken, zo'n piek vind ik bij 0,9 ppm. De CH3 H's zullen elkaar verder niet opsplitsen omdat ze 5 bindingen van elkaar verwijderd zijn

Dan heb ik nog 2 CH2 groepen over, ik heb ook nog 2 pieken met dezelfde integraalhoogte. De O-CH2 wordt het meeste ontschermd, en die piek wordt in 3 pieken opgesplitst door de naburige CH2, zo'n piek vind ik bij 4 ppm.

De laatste moet dan de piek bij 1,5 ppm zijn. Die CH2 wordt opgesplitst naar 2 pieken door de CH, en die nog eens opgesplitst door de O-CH2. Ik zie daar ook duidelijk een zooitje pieken, wat dit zou bevestigen.

#12

nielsgeode

    nielsgeode


  • >100 berichten
  • 137 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2009 - 21:28

Misschien is het een idee eerst eens te kijken naar een aantal spectra van nog simpeler verbindingen. Er is een database genaamd SDBS waar je heel veel spectra kan bekijken. Deze is hier te vinden: http://riodb01.ibase...t_frame_top.cgi

Zoek maar eens de HNMR spectra op van ethanol, diethyl ether, ethyl acetaat en isopropanol. Let dan op de chemische verschuiving en de opsplitsing van de signalen :)

#13

conget_CF

    conget_CF


  • >25 berichten
  • 61 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 februari 2009 - 20:30

Je kan bvb ook naar de intensiteit kijken. Dit geeft de mate waarin een H in de zelfde ruimte zit. Je ziet dat er 2x C-C-CH3 en elke H van die CH3 hebben ongeveer dezelfde omgeving. [De electronen dichtheid geldt voor deze protonen allemaal hetzelfde] Dus je zal een intensiteit van 6 verwachten.

Als je dan eerst naar de intensiteit kijk: 1, 1.5, 0.5, 1.01, 3 [Ik neem aan dat er geen van deze pieken oplosmiddelpiek is en geen verontreinigingen zijn]... dan zie je dat deze 7 telt. Omdat elke H atoom een intensiteit van 1 zou moeten geven, zou ik verwachten dat die 0.5 voor 1 zou moeten tellen... Dus ... als je al deze getallen x2 doet, dan krijg je 2, 3, 1, 2, 6 [Allemaal afgerond] en als je allemaal optelt...he! 14! precies het aantal H-tjes. [Deze methode werkt niet altijd, maar omdat al je Htjes direct gekoppeld is aan de C, kan je dus deze methode gebruiken]

He! Intensiteit 6, is dat dus niet zoals ik eerder vernomen had? Ja zeker.... die is van die C-C-CH3.

Ok, dus er blijven nog 4. Wat weet je nog meer: Die piek van rond 2ppm. Dit geeft intensiteit: aangezien er GEEN andere pieken zijn met dezelfde intensiteit kan je hier concluderen dat die CH3 aan de uiteinde hier bij hoort.

En die ppm van 1.6 met de intensiteit van 1? Dat is de H die koppelt aan de 2x CH3.

Dan blijven er nog 2 over... met de intensiteit van 2 die voor 1 van de twee CH2 moet gelden. Ok... Wat is het verschilt tussen de CH2?

1 van de CH2 is gekoppeld aan de zuurstof. Door de aanwezigheid van de O is de electronendichtheid rond deze H-tje minder. Dus, minder afgeschermd.
Misschien weet je niet, maar Minder afgeschermd betekend: hogere ppm! Dus die 4 ppm zou die CH2 moeten zijn die aan de O direct heb gekoppeld

De laatste CH2 is dus die met 1.4 ppm

#14

Mark J

    Mark J


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 maart 2009 - 00:22

Zou ook alle lengtes van de pieken bij elkaar optellen en dit getal zien als het totale aantal waterstofatomen. Vervolgens kan je met deze gegevens bepalen hoeveel waterstofatomen 1 piek voorstelt (hoop dat dit nog een beetje valt te volgen :P ). Ook wel een handige tip, schrijf bij iedere piek die je ziet de structuur die je verwacht.

Stel je hebt een piek, een triplet (3 pieken heel dicht op elkaar) waarvan de hoogte overeenkomt met 5 H's, dan heb je waarschijnlijk met deze structuur te maken: CH3CH2CH2-R. De hoogte wil dus zeggen dat er 5 H's zijn die alle vijf een buurman hebben met 2 H's aan het koolstofatoom (daar wijst het triplet op). Moet wel zeggen dat dit een wat makkelijk voorbeeld is, kom je eigenlijk alleen tegen in alifatische moleculen :P

Hier trouwens een H-NMR spectrum van benzeen:
Geplaatste afbeelding

Mooi door zijn eenvoud! :D

Moet zeggen dat een tert-butyl groep mij een keer een leuke breinbreker heeft opgeleverd (een hoge singlet piek die 9 H's voorstelt) 8-) :P





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures