Springen naar inhoud

[scheikunde] Chiraliteit van 1,1-Bis-beta-Naphtol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

BoF

    BoF


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2009 - 14:41

Hallo allen,

1,1-Bis-beta-Naphtol heeft geen asymmetrische koolstofatomen en toch is het product chiraal.

Je hebt namelijk een R-enantiomeer 1,1-Bis-beta-Naphtol en een S-enantiomeer.

Hoe is dat mogelijk?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 januari 2009 - 15:21

Kun je een structuur leveren?

#3

BoF

    BoF


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2009 - 16:54

Structuur van 1,1-Bis-beta-Naphtol

Geplaatste afbeelding

Veranderd door BoF, 11 januari 2009 - 16:56


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 januari 2009 - 17:17

Wat dacht je van de oriŽntatie van de OH vs die van het andere naftoldeel? En ja, het molecuul kan om die as draaien.

Veranderd door FsWd, 11 januari 2009 - 17:17


#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 januari 2009 - 19:03

Nou, volledige rotatie over de centrale C-C binding is niet mogelijk. Hij kan wel een beetje heen en weer wiebelen.

De chiraliteit bij een binaphtol ligt niet op een enkel atoom, maar het molecuul heeft geen inwendig spiegelvlak. Dus het spiegelbeeld is niet hetzelfde. De chiraliteit ligt hier in de draaiings-as, net als bij een helix of een schroef. Een schroef kan links- of rechtsom draaien.

#6

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 januari 2009 - 15:25

We noemen dit ook wel axiale chiraliteit

#7

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 januari 2009 - 16:24

Nou, volledige rotatie over de centrale C-C binding is niet mogelijk. Hij kan wel een beetje heen en weer wiebelen.

Waarom is hier geen volledige rotatie over de centrale C-C binding mogelijk?

#8

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2009 - 11:34

De 2- en 2'-OH-groepen en de 8- en 8'-H-atomen van de naftaleenringen kunnen niet "langs" elkaar (sterisch niet mogelijk). Daarom kan het molecuul niet om de centrale as draaien en zijn er twee stereoisomeren.

Zie ook hier

#9

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2009 - 12:54

oke. duidelijk.

B





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures