Moderator: ArcherBarry
Kationen vallen niet aanJa, inderdaad, het nitrosyl-ion valt aan op de ring.
Zo heb ik het toch moeten leren voor mijn examen organische chemie van eergisteren, dus denk ik wel dat het correct is.Zou je die amino-groep niet eerst kunnen beschermen met een acetyl-groep eraan (azijnzuuranhydride), dan 'nitroseren' en dan weer hydrolyseren?
Hoezo?Kationen vallen niet aanJor schreef: Ja, inderdaad, het nitrosyl-ion valt aan op de ring.
Ik denk dat dit een bekende synthese is en dat het dus in orincipe zou moeten werken. Waarschijnlijk is in dit molecuul het C-atoom (C5 geloof ik) nucleofieler dan de -NH2 (een 'echt' amine is het ook niet....). Je zou er b.v. een soort enamine in kunnen herkennen (al spelen er in dit molecuul wel meer functionele groepen een rol) en enamines zijn prima koolstofnucleofielen.
Foutje van mijn kant, maar dat afschermen lukt nog altijd.Nitreren zorgt dat je er een NO2 aanzet. Er moet echter een nitrosylgroep aan, een -NO dus.
Kationen worden aangevallen, NO2+ valt niet de benzeenring aan, maar de ring valt NO2+ aan.Hoezo?
Bij het nitreren van benzeen valt ook een kation aan, namelijk NO2+.
Ik zie niet waarom kationen niet aan zouden kunnen vallen.
Jazeker, dit gemengde anhydride is een goed selectief formyleringsreagens.Jor schreef:
'Acetic formic anhydride', het gemixede anhydride van azijnzuur en mierenzuur bestaat wel, en is redelijk stabiel. Maar ik weet niet of deze selectief acetyleerd/formyleerd.
Op internet vind ik enkel zuur gekatalyseerde hydrolyse.Dan kun je nitreren, en achteraf weer NH2 ontschermen door te hydrolyseren met een base (KOH staat er in de cursus).
Kan ik met een zuur hydroliseren of is dit niet mogelijk? Ik probeer hier ook het mechanisme voor te vinden.