Springen naar inhoud

[scheikunde] bereiding alkenen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

osmoe

    osmoe


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 10:14

Hey
Ik heb binnekort een tentamen van chemie. Terwijl ik aan het leren was stootte ik op volgend gegeven over het bereiden van alkenen: E1- mechanisme enkel voor tertiair alkylhalogenide en in aanwezigheid van een zwakke base. Nu kan ik er maar niet op komen waarom het proces enkel zou plaatsgrijpen als er een zwakke base is.
Misschien dat iemand me enige helderheid kan brengen?
Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

willl

    willl


  • >25 berichten
  • 33 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 10:30

Als je halogeen van je tertiair alkylhalogenide is afgesplitst krijg je een carkbokation. Als je dan naar een alkeen wilt moet je een proton afsplitsen van een koolstof naast het karbokation. En een zwakke base zal dit proton opnemen.

#3

osmoe

    osmoe


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 11:14

Vriendelijk bedankt voor uw snelle reactie.
Maar stel dat het in sterk basisch milieu is, zal een sterke base dat proton dan niet opnemen?

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 januari 2009 - 11:27

Kan een base als nucleofiel reageren? ;)

#5

willl

    willl


  • >25 berichten
  • 33 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 11:35

Je zal ook meer E2 krijgen in plaats van E1, als je een sterke base gebruikt.

#6

osmoe

    osmoe


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 12:15

Het feit dat een zwakke base het proton zal opnemen, wijst toch aan dat de base als nucleofiel optreedt? Waarom dat verschil tussen sterke en zwakke base wil ik maar niet inzien... :cry:

#7

willl

    willl


  • >25 berichten
  • 33 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 12:49

Het feit dat een zwakke base het proton zal opnemen, wijst toch aan dat de base als nucleofiel optreedt? Waarom dat verschil tussen sterke en zwakke base wil ik maar niet inzien... 


Het zal niet als nucleofiel reageren, mocht het zo reageren zou het nucleofiel met een elektronenpaar aanvallen op het carbokation, en zou je substitutiereactie hebben. Mocht je bv OH-als base gebruikt, dan kom je een alchol uit.

Het zal een proton opnemen van de koolstof naast het carbokation, en het elektronenpaar van die binding(H-C binding) zal aanvallen op het carbokation en zo de dubbele binding vormen.

Een sterke base is een beter nucleofiel dan een zwakke base dus als je geen substitutie wil krijgen, gebruik je beter een zwakke base.

Ook zal een sterke base sneller een proton afnemen dan een zwakke base, waardoor meer E2 zal gebeuren dan E1.

#8

RubenM

    RubenM


  • >250 berichten
  • 336 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 12:50

Het gaat om de volgorde.

Bij E1 vliegt eerst je halogeenatoom eraf (dit gaat langzaam) waarna je een carbokation overhoudt. Een zwakke base (vaak zelfs gewoon het oplosmiddel; water of methanol bijvoorbeeld) is in staat een proton van dit carbokation te abstraheren waarna de л-binding gevormd wordt.

Bij E2 wordt al direct een proton geabstraheerd. De daaropvolgende vorming van de л-binding resulteert dan in expulsie van je halogeenatoom. Dit gebeurt als je base te sterk is. Deze reactie verloopt het soepelst als de te abstraheren H anti ten opzichte van het halogeenatoom staat.

E1 kan concurreren met SN1, zoals E2 kan concurreren met SN2. SN2 is hier niet zo waarschijnlijk, vanwege de sterke sterische hindering. SN1 komt hier zeker wel voor... en dan krijg je dus geen alkeen!

#9

osmoe

    osmoe


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 januari 2009 - 13:38

Ik ben nu gewoon alles door elkaar aan het gooien!! Alleszins bedankt vr de reacties...





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures