Springen naar inhoud

synthese 3-fenylpropionzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jeroen64

    jeroen64


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 februari 2009 - 16:42

Hallo,

Ik ben op zoek naar een synthese methode voor 3-fenylpropionzuur uit diethylmalonaat. Zelf heb ik al een methode gevonden, namelijk via de vorming van benzylmalonester. Echter, dit is een 5-staps synthese, waar ik een 2- of maximaal 3-staps synthese de opdracht is.
Dat dit mogelijk is weet ik zeker, alleen niet hoe. Wie kan mij helpen?

Alvast bedankt!

Jeroen

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 februari 2009 - 18:07

Wat zijn je mogelijke uitgangsstoffen?

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 februari 2009 - 18:24

Ik zou zeggen: zwakke base + diethylmalonaat + benzylbromine geeft diethyl 2-benzylmalonaat. Dan hydrolyseren met natronloog geeft 2-benzylmalonzuur. Decarboxyleren met zwavelzuur tijdens verhitten tot 100-150 įC geeft 3-fenylpropaanzuur (= propionzuur).

Bij de eerste stap blijft er naast diethylmalonaat en een waterige oplossing van kaliumcarbonaat ook diethyl 2,2-dibenzylmalonaat achter. Let dus goed op welke fractie je neemt na het destilleren.

#4

jeroen64

    jeroen64


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 februari 2009 - 19:59

Hallo Fuzzwood,

:lol: hartstikke bedankt voor je snelle antwoord. Hier kan ik verder mee.
Nogmaals bedankt!

Jeroen

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 februari 2009 - 20:14

Snap je hoe de eerste stap trouwens werkt? (Hintje: aldehyde)

#6

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 februari 2009 - 08:26

Aldehyde?

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 februari 2009 - 17:52

Nou ja, ik doelde op het feit dat een malonaat 2 redelijk zure protonen heeft tussen beide carbonylfuncties, net zoals een aldehyde dat heeft als a-waterstofprotonen, maar dan met 1 carbonylgroep uiteraard.

#8

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 februari 2009 - 07:59

Aha. Maar die van het malonaat zijn nog veel zuurder hoor!

#9

Whiskey

    Whiskey


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 februari 2009 - 10:40

Volgens mij zou je ook nog een alternatieve route kunnen proberen. Hiertoe verzeep je eerst diethylmalonaat tot het dizuur. Dit dizuur kun je laten reageren met benzaldehyde tot cinnamic acid (Knoevenagel condensatie) wat dan weer te hydrogeneren is met waterstof tot 3-fenylpropionzuur.

Veranderd door Whiskey, 16 februari 2009 - 10:41






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures