Wetenschapsforum

Hallo,

Ik ben op zoek naar een synthese methode voor 3-fenylpropionzuur uit diethylmalonaat. Zelf heb ik al een methode gevonden, namelijk via de vorming van benzylmalonester. Echter, dit is een 5-staps synthese, waar ik een 2- of maximaal 3-staps synthese de opdracht is.

Dat dit mogelijk is weet ik zeker, alleen niet hoe. Wie kan mij helpen?

Alvast bedankt!

Jeroen

Wat zijn je mogelijke uitgangsstoffen?

Ik zou zeggen: zwakke base + diethylmalonaat + benzylbromine geeft diethyl 2-benzylmalonaat. Dan hydrolyseren met natronloog geeft 2-benzylmalonzuur. Decarboxyleren met zwavelzuur tijdens verhitten tot 100-150 °C geeft 3-fenylpropaanzuur (= propionzuur).

Bij de eerste stap blijft er naast diethylmalonaat en een waterige oplossing van kaliumcarbonaat ook diethyl 2,2-dibenzylmalonaat achter. Let dus goed op welke fractie je neemt na het destilleren.

Hallo Fuzzwood,

hartstikke bedankt voor je snelle antwoord. Hier kan ik verder mee.

Nogmaals bedankt!

Jeroen

Snap je hoe de eerste stap trouwens werkt? (Hintje: aldehyde)

Aldehyde?

Nou ja, ik doelde op het feit dat een malonaat 2 redelijk zure protonen heeft tussen beide carbonylfuncties, net zoals een aldehyde dat heeft als a-waterstofprotonen, maar dan met 1 carbonylgroep uiteraard.

Aha. Maar die van het malonaat zijn nog veel zuurder hoor!

Volgens mij zou je ook nog een alternatieve route kunnen proberen. Hiertoe verzeep je eerst diethylmalonaat tot het dizuur. Dit dizuur kun je laten reageren met benzaldehyde tot cinnamic acid (Knoevenagel condensatie) wat dan weer te hydrogeneren is met waterstof tot 3-fenylpropionzuur.