Grignard reactie

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer

Bericht 07-02-'09, 22:51

truepako

Berichten: 79

Grignard reactie

Dag iedereen,

Ik ga binnenkort een proefje uitvoeren op het lab genaamd zoals de subtitel beschrijft.

Ten eerste een korte samenvatting van het proefje:

1. Magnesium en ethylbromide worden bij elkaar toegevoegd (onder droge omstandigheden). Hierbij ontstaat ethylmagnesiumbromide.

2. Aan het ontstane ethylmagnesiumbromide wordt diethylcarbonaat toegevoegd. Dit wordt een tijdje gerefluxt.

3. Na het refluxen wordt het mengsel met ijswater en opgelost ammoniumchloride gemengd. Vervolgens ontstaat 3-ethyl-3-pentanol

Hierna zal de scheiding plaatsvinden van polaire en apolaire middelen.

De reactievergelijking:

3 C2H5Br + C5H10O3 ----(Mg, MTBE, H+, (H2O))-----> C7H16O

Hiervan moet ik de reactiemechanisme beschrijven. Alleen weet ik niet hoe deze stapsgewijs eruit ziet.

Ook zou ik willen weten waarom de ammoniumchloride wordt toegevoegd.

Zou iemand mij aub willen helpen. :)

Alvast bedankt.
Omhoog

Bericht 07-02-'09, 23:32

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Grignard reactie

1) Magnesium ramt zich letterlijk tussen het bromide en ethyldeel (wat gedetailleerder: de binding tussen ethyl en bromide breekt homogeen [de C en de Br krijgen elk een elektron van die binding] het radicale broom bindt zich aan het magnesium en het magnesiummonobromide-radicaal weer aan het radicale ethyl):

C2H2-Br --> C2H2· + Br·

Br· + Mg --> BrMg·

C2H2· + BrMg· --> C2H2MgBr

2) Door de elektronzuigende zuurstoffen rond de carbonaatkoolstof, wordt deze koolstof erg positief geladen. De zuigende werking van het magnesium zorgt ervoor dat het gebonden koolstof erg negatief wordt. Dit koolstof valt dus aan op de positieve C en de dubbele binding van de O klapt open en het magnesiumbromide gaat daaraan zitten. Dubbele binding klapt terug en een van de OC2H5 groepen en de MgBr vertrekken als C2H5OMgBr. Dit gebeurt een tweede keer, en een derde keer, maar nu blijft het MgBr plakken; er is geen OC2H5 meer over. Hier is echter maar een beetje zuur voor nodig (ammoniumchloride) om alles te breken en hydrolyseren en je houdt 3-ethyl-3-pentanol over, samen met NH3 (aq) en MgBrCl.
Omhoog

Bericht 08-02-'09, 11:22

nielsgeode

Berichten: 137

Re: Grignard reactie

Fuzzwood schreef: 1) Magnesium ramt zich letterlijk tussen het bromide en ethyldeel (wat gedetailleerder: de binding tussen ethyl en bromide breekt homogeen [de C en de Br krijgen elk een elektron van die binding] het radicale broom bindt zich aan het magnesium en het magnesiummonobromide-radicaal weer aan het radicale ethyl):
Ik denk niet dat hij precies hoeft te weten hoe Grignard mechanismen verlopen. Dit soort reacties gaan in ether of THF waar het oplosmiddel veel invloed heeft op zowel stabilisatie als mechanisme. Ik zou niet op durven schrijven dat het in die volgorde gebeurt maar als je ergens een artikel hebt waarin ze dit mechanisme aannemeljk maken ben ik zeer geinteresseerd welke argumenten ze daar dan voor hebben :D
Omhoog

Bericht 08-02-'09, 11:54

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Grignard reactie

http://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reagent <== ja een wiki, maar de bron waaruit die reactie komt staat wel netjes gespecificeerd.
Omhoog

Bericht 21-02-'09, 23:00

truepako

Berichten: 79

Re: Grignard reactie

Fuzzwood schreef:1) Magnesium ramt zich letterlijk tussen het bromide en ethyldeel (wat gedetailleerder: de binding tussen ethyl en bromide breekt homogeen [de C en de Br krijgen elk een elektron van die binding] het radicale broom bindt zich aan het magnesium en het magnesiummonobromide-radicaal weer aan het radicale ethyl):

C2H2-Br --> C2H2· + Br·

Br· + Mg --> BrMg·

C2H2· + BrMg· --> C2H2MgBr

2) Door de elektronzuigende zuurstoffen rond de carbonaatkoolstof, wordt deze koolstof erg positief geladen. De zuigende werking van het magnesium zorgt ervoor dat het gebonden koolstof erg negatief wordt. Dit koolstof valt dus aan op de positieve C en de dubbele binding van de O klapt open en het magnesiumbromide gaat daaraan zitten. Dubbele binding klapt terug en een van de OC2H5 groepen en de MgBr vertrekken als C2H5OMgBr. Dit gebeurt een tweede keer, en een derde keer, maar nu blijft het MgBr plakken; er is geen OC2H5 meer over. Hier is echter maar een beetje zuur voor nodig (ammoniumchloride) om alles te breken en hydrolyseren en je houdt 3-ethyl-3-pentanol over, samen met NH3 (aq) en MgBrCl.
Hey Fuzzwood (en andere) nog bedankt voor de reactie en hulp.

Volgens mijn praktijk leraar blijkt er ethanol te ontstaan bij de reactie i.p.v. C2H5OMgBr.

Kom ik dan geen waterstof tekort als ik zijn beredenering volg??
Omhoog

Bericht 21-02-'09, 23:47

Fuzzwood

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Grignard reactie

In eerste instantie zal er gewoon het magnesiumbromideethoxide onstaan. Pas bij hydrolyse met het ammoniumchloride wordt het ethanol.
Omhoog
Reageer

Terug naar “Scheikunde”