Springen naar inhoud

Aromatische N?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Youkai Girl

    Youkai Girl


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 februari 2009 - 21:55

Ik zit met een (misschien domme) vraag. Ik zou graag een eiwit (lysozyme) willen binden aan een farmacologisch actieve stof. Hiervoor heb ik een linker (Universal Linkage System) gevonden die in staat is te binden aan een aromatische stikstof van een farmacologisch actieve stof. Het probleem is alleen dat alle aromatische stikstoffen die ik kan vinden in de farmacologisch actieve stoffen in een 5-ring zitten en niet in een 6-ring. Is een 5-ring met een N erin ook een aromatische N?
Alvast bedankt!

Veranderd door Youkai Girl, 17 februari 2009 - 22:04


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 februari 2009 - 23:45

Aangezien je voor een aromatische structuur afgewisslede dubbele bindingen moet hebben. ( die eigenlijk 1 elektronenwolkvormen door resonantie) Heb je een ring nodig met een even aantal atomen met de heflt daarvan een dubbele binding.
Dus een 5 ring met een heterocyclische stikstof erin kan nooit aromatisch zijn.

Maar ben je zeker dat er geen zijn met een 6 ring? Ik denk dan aan cafeļne bijv. dat heeft ook een farmacologische werking. De stikstofatomen zijn dan wel gemethyleerd maar dat heb je dan bij uracil weer niet. Maar ik ken de toepassing die jij wilt gebruiken niet dus misschien voldoen deze stoffen helemaal niet aan jouw eisen.

#3

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2009 - 08:05

Vijfringen kunnen wel degelijk aromatisch zijn. Belangrijke voorwaarden voor aromaticiteit zijn [4n + 2] pi-elektronen in een vlak volledig geconjugeerd ringsysteem (kort gezegd). Die elektronen (vaak 6, voor n=1) kunnen komen van drie pi-bindingen (zoals b.v. in benzeen), maar bij vijfringen komen ze van twee pi-bindingen + een vrij elektronenpaar op b.v. een N-atoom (b.v. pyrrool, imidazool). Ook zesringen met een N-atoom erin kunnen aromatisch zijn, b.v. pyridine of pyrimidine, maar dan komen de elektronen voor de aromaticiteit uit de pi-bindingen en niet van het vrije elektronenpaar op de N.

#4

Youkai Girl

    Youkai Girl


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2009 - 17:12

Ok, dus als ik het goed begrijp, dan bevat de onderstaande structuur 2 aromatische N in een 5 ring?

Geplaatste afbeelding

#5

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 februari 2009 - 18:08

Ook zesringen met een N-atoom erin kunnen aromatisch zijn, b.v. pyridine of pyrimidine, maar dan komen de elektronen voor de aromaticiteit uit de pi-bindingen en niet van het vrije elektronenpaar op de N.


Ik meen me nog (van vroeger) te herinneren dat geprotoneerd pyridine (ring-(C5H5NH2+)) aromatisch is, 6л-electronen in een ring.

En ja, Youkai Girl, in dat molecuul zitten twee aromatische NĀ“s, elk in een ring.

Veranderd door Marjanne, 18 februari 2009 - 18:08






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures