Springen naar inhoud

Ortho of para richter


  • Log in om te kunnen reageren

#1

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2009 - 19:51

hey

ik moet voor mijn gip p-nitroaceetanilide bereiden en mijn leerkracht zei dat ik aan de hand van mijn beginproduct kan afleiden of het een ortho of een para richter is maar ik weet totaat niet hoe [KOUD]

mijn beginproduct is aceetanilide 8-[

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 maart 2009 - 20:03

Het is hetzelfde als bij aniline. Ken je het mesomeer effect?
Want voor je gip zal je zeker moeten verklaren waarom dit zo is.

#3

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 maart 2009 - 19:50

ja ik denk van wel :) mesommer efffect heeft toch te maken dat de possitieve lading van benzeen extra gestabiliseerd door de vrije elektronenpaar van de subsituent ;)

#4

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 maart 2009 - 21:04

KAN iemend me helpen aub want ik weet het echt niet :cry:

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 maart 2009 - 21:46

Het is ofwel een o/p richter of een m richter. Maar wat verwacht jij van de reactiviteit van een o-positie als daar een dikke groep naast zit en je er nog een andere redelijk grote groep aan wil hangen?

Veranderd door Fuzzwood, 10 maart 2009 - 21:46


#6

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 maart 2009 - 22:00

aceetanilide is een activerende ortho para richter bij nitreing zal mijn electrofiel deeltje zich vasthecten aan de ortho af para plaats maar wegens de hinder zal meer para gevormd worden dat snap ik wel maar waaruit kan ik afleiden dat aceetanilde een ortho en para richter is 8-[

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 maart 2009 - 22:05

Teken de resonantiestructuren maar eens als je het vrije elektronenpaar van de stikstof de ring in jaagt. Tussen de N en C krijg je dan een dubbele binding, de N wordt positief en de C waar de dubbele binding in de ring naartoe klapt, wordt negatief. Kijk op welke plaatsen die negatieve lading terecht kan komen. Zie ook je boek voor voorbeelden. http://www.chemiefor...ter&f=38&t=6367 onderaan geeft een beetje aan wat ik bedoel.

Veranderd door Fuzzwood, 10 maart 2009 - 22:06


#8

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 maart 2009 - 17:14

oké ik kan die prentjes hier niet op zetten geen idee waarom dus ik begin met aceetanilide die bestaat uit een benzeenring met daarop een acetyl groep ik ga nitreren met gecon zwavelzuur en salpeterzuur, zwavelzuur gaat er voor zorgen dat salpeterzzur wordt geprotoneerd in H2NO3+ en die gaat uiteen vallen in water en NO2+ .
het electrofiel deeltje reageert op de para plaats van aceetanilde en het sikstof deelt zijn vrije elecktronenpaar , stikstof kan zijn vrije elektronenpaar makkelijk beschikbaar stellen, maar wat er dan gebeurt weet ik niet ik weet dat een possitieve lading ontstaat van de benzeenring en die van plaats veranderd denk ik [!]

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 maart 2009 - 17:45

oké ik kan die prentjes hier niet op zetten geen idee waarom dus ik begin met aceetanilide die bestaat uit een benzeenring met daarop een acetyl groep ik ga nitreren met gecon zwavelzuur en salpeterzuur, zwavelzuur gaat er voor zorgen dat salpeterzzur wordt geprotoneerd in H2NO3+ en die gaat uiteen vallen in water en NO2+ .
het electrofiel deeltje reageert op de para plaats van aceetanilde en het sikstof deelt zijn vrije elecktronenpaar , stikstof kan zijn vrije elektronenpaar makkelijk beschikbaar stellen, maar wat er dan gebeurt weet ik niet ik weet dat een possitieve lading ontstaat van de benzeenring en die van plaats veranderd denk ik [!]

Je denkt hier nog veel te ver. Dat is al tijdens de reactie. Teken eerst eens acetanilide en ga dan eens kijken waar je met de bindingen heen kan. Je zult zien dat de - lading dan op 2 specifieke plaatsen tov de acetamidogroep terecht komt.

#10

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 maart 2009 - 18:00

laat maar ik trek me plan wel

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 maart 2009 - 18:23

Ok. Het is hier namelijk lastig voor te doen. Ik kan alleen niet begrijpen waarom het zo lastig is voor je om bindingen ergens anders heen te tekenen. Heb je in de tussentijd uberhaubt wel de structuurformule eens opgezocht?

Veranderd door Fuzzwood, 11 maart 2009 - 18:26


#12

Whiskey

    Whiskey


  • >25 berichten
  • 31 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 maart 2009 - 23:21

Het o/p-richten werkt precies hetzelfde als bij fenol of aniline. Alleen jouw verbinding heeft een grotere functionele groep die hinder kan geven zoals jezelf al opmerkte. Hierdoor zullen de 2 ortho plaatsen niet of nauwelijks reageren. Dus de vraag is nu eigenlijk, waarom is fenol (of aniline) een o/p-richter? Je moet hierbij de vrije electronen paren op zuurstof (of stikstof) gebruiken.

#13

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 maart 2009 - 23:42

ik denk dat ik weet wrm aceetanilide een ortho/para richter is en geen metha richter verklaring: wanneer het elctrofiel deeltje in mijn geval dus NO2+ zich gaat plaatsen op de p- plaats gaat de dubbele binding van de benzeen ring breken spicifiek de pi-binding waardoor er een possitieve lading wordt gecrieerd namelijk carbokation!!!!!
zowel bij de ortho als bij de para gaat er stabiilisatie optreden waardoor er een dubbele binding ontstaat tussen stikstof en koolstof maar bij metha niet denk ik dus geen stabilisatie

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 maart 2009 - 23:47

Nee nu geef je juist omgedraaid weer, die - lading is er al vanwege resonantie. Je kunt het vrije elektronenpaar van het amide zó manouvreren dat er een - lading op de o of p plek terecht komt. En juist omdat die - lading nooit op de metaplek terecht komt, is het geen metarichter :).

Je klapt dat vrije elektronenpaar dus zó dat er een dubbele binding tussen de N en de ring C ontstaat. Die C heeft nu een binding teveel en de dubbele binding zal uitwijken naar de o positie en daar een - lading creëren. Die - lading kan weer als dubbele binding tussen de o en m positie gaan zitten, en nu heeft de m positie een binding teveel. Die kan doorklappen naar de p positie en daar een - lading maken. Zowel de o als de p positie worden daardoor nucleofiel, en pas DAN kan je NO2+ koppelen. Zodra dat gebeurt is de - lading weg.

De H die aan datzelfde C zat zal er dan afvliegen en weer een - lading achterlaten. Die - lading kan weer het vrije elektronenpaar op de N van het amide herstellen, of lekker op een o plaats gaan zitten. Zo zou je namelijk een beetje dinitroacetamide kunnen krijgen, al is dat echt minimaal door de sterische hindering.

Veranderd door Fuzzwood, 28 maart 2009 - 00:19


#15

merjem

    merjem


  • >25 berichten
  • 27 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 maart 2009 - 00:02

oké dus ben ik mis :P de neg lading van waar komt die dan ik bedoel wanner die electrofiel deeltje gaat aanvallen dan breek die dubbele binding en is dus verschuiving van elctronen nie 8-[





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures