Springen naar inhoud

azokoppeling met p-benzeensulfonzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2009 - 22:45

Ik heb 4-amino 1,3 dimethyl uracil gediazoteerd. Daarna heb ik een azokoppeling uitgevoerd met p-methylbenzeensulfonzuur.

Achteraf gezien was dit niet zo slim omdat dit niet een standaard molecuul is om een azokoppeling mee uittevoeren. Er werd neerslag gevormd. Was deze nu toch door een koppeling op de ortho plaats? Of heeft de sulfon groep als nucleofiel gereageerd en zo de koppeling gemaakt. Of is dit gewoon als een diazozout neergeslaan als een methylbenzeensulfonaat zout?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 april 2009 - 22:46

Niemand? 8-)

#3

Thionyl

    Thionyl


  • >1k berichten
  • 1595 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2009 - 00:47

Ik ben echt wel wat roestig geworden, maar azo koppelingen daar heb je toch amines voor nodig. Of ben ik nu echt doorgeroest? want ik zie geen amine in je sulfonzuur, dus zou zeggen dat je het zout hebt gemaakt.

#4

molecular

    molecular


  • >100 berichten
  • 195 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2009 - 07:15

Met het risico het mis te hebben ventileer ik maar even mijn eerste ingeving:
Wat je wilt doen is in feite een electrofiele aromatische substitutie. Hierbij reageert het aromaat als nucleofiel. Jouw p-tolueensulfonzuur is erg elektronenarm. Ik denk dat deze reactie alleen goed verloopt met elektronenrijke aromaten, b.v. fenol.
Ik vermoed dus dat er een zout is neer geslagen, zeker omdat p-tolueensulfonzuur een sterk zuur is.

#5

jhullaert

    jhullaert


  • >1k berichten
  • 2337 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 april 2009 - 09:36

Ah dus je hebt een elektronenrijke ring nodig om zo die nucleofiele substitutie te kunnen doen. Ok bedankt, dat verklaart alles. :)

Thionyl je hebt inderdaad een amine nodig voor de diazotering maar niet voor de azokoppeling daarna.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures